1-Naphthoesaeure-(1,1-dimethyl-2-propinyl)amid | 62696-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthoesaeure-(1,1-dimethyl-2-propinyl)amid
• 英文别名: naphthalene-1-carboxylic acid 1,1-dimethyl-prop-2-ynylamide；N-(2-Methylbut-3-yn-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 62696-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YGIINFYDAIWXHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthoesaeure-(1,1-dimethyl-2-propinyl)amid 在 tetrakis[(S)-(N-tetrachlorophthalimido)-tert-lucinato]dirhodium(II) 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性螺缩酮的对映选择性催化环丙烷重排方法

  摘要：

  据报道，通过“一锅”环丙烷重排（CP-RA）级联反应，可以通过手性Rh（II）催化剂和氟化四丁基铵（TBAF）顺序催化对映体的高对映选择性合成。外环乙烯基底物与叔丁基二甲基甲硅烷基保护的烯丙基氧乙酸酯形成螺环丙烷，产率高，当被手性二碘（II）羧酸盐催化时具有出色的对映选择性，并且在存在TBAF的同时进行去甲硅烷基化和同时重排后，它们会在高位产生（S）-螺氧基具有优异的手性保留率（> 95％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01113
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 、 1-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Naphthoesaeure-(1,1-dimethyl-2-propinyl)amid
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联二氟烷基化/ N-丙炔酰胺的环化：恶唑和恶唑啉的合成

  摘要：

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02111

文献信息

• The intramolecular diels-alder addition of allyl- and propargylamides of 2,4-dienecarboxylic acids; synthesis of polycyclic γ-lactams.
  作者：Gy. Fráter

  DOI：10.1016/0040-4039(76)80158-x

  日期：1976.12
• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Enantioselective Catalytic Cyclopropanation–Rearrangement Approach to Chiral Spiroketals
  作者：Kuioyng Dong、Raj Gurung、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01113

  日期：2021.5.21

  A highly enantioselective synthesis of chiral heterobicyclic spiroketals is reported via a “one-pot” cyclopropanation–rearrangement (CP-RA) cascade reaction that is sequentially catalyzed by a chiral Rh(II) catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF). Exocyclic vinyl substrates form spirocyclopropanes with tert-butyldimethylsilyl-protected enoldiazoacetates in excellent yields and with excellent

  据报道，通过“一锅”环丙烷重排（CP-RA）级联反应，可以通过手性Rh（II）催化剂和氟化四丁基铵（TBAF）顺序催化对映体的高对映选择性合成。外环乙烯基底物与叔丁基二甲基甲硅烷基保护的烯丙基氧乙酸酯形成螺环丙烷，产率高，当被手性二碘（II）羧酸盐催化时具有出色的对映选择性，并且在存在TBAF的同时进行去甲硅烷基化和同时重排后，它们会在高位产生（S）-螺氧基具有优异的手性保留率（> 95％ee）。