(R)-ethyl 2-[(1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate | 1067893-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (R)-ethyl 2-[(1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 1067893-33-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 367.492
• InChiKey: CGJDTDLGSWLISM-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 (S)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate 在 叠氮乙酸乙酯 、 二苯基亚磷酸苯酚酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(R)-ethyl 2-[(1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用苯基二苯基亚膦酸酯通过新型氧化还原缩合将醇转化为烷基芳基硫化物

  摘要：

  从醇和芳烃硫醇如 2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (BtzSH) 制备烷基芳基硫化物是通过使用苯基二苯基膦的一种新型氧化还原缩合反应来描述的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.381

文献信息

• Conversion of Alcohols to Alkyl Aryl Sulfides by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Phenyl Diphenylphosphinite
  作者：Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.82.381

  日期：2009.3.15

  Preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols and arenethiols such as 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (BtzSH) is described by a new type of oxidation–reduction condensation using phenyl diphenylpho...

  从醇和芳烃硫醇如 2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (BtzSH) 制备烷基芳基硫化物是通过使用苯基二苯基膦的一种新型氧化还原缩合反应来描述的。
• Stereospecific Synthesis of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and 2-Sulfanylbenzothiazole Using Aryl Diphenylphosphinite and Azide Compounds by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.836

  日期：2008.8.5

  The preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols and 2-sulfanylbenzothiazole using phenyl diphenylphosphinite and azide compounds by a new type of oxidation–reduction condensation is described....

  描述了使用苯基二苯基次膦酸盐和叠氮化合物通过新型氧化还原缩合反应从醇和 2-硫烷基苯并噻唑制备烷基芳基硫化物。
• A New Type of Oxidation-Reduction Condensation by the Combined Use of Phenyl Diphenylphosphinite and Oxidant
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama

  DOI：10.3987/rev-09-sr(s)1

  日期：——

  A new type of oxidation-reduction condensation of alcohols with sulfur, nitrogen, and oxygen nucleophiles by the combined use of phenyl diphenylphosphinite (PhOPPh2) and oxidants such as azides or diethyl azodicarboxylate (DEAD) are described. In these reactions, chiral secondary and tertiary alcohols are converted into the corresponding chiral sulfides, azides, esters and ethers under mild and neutral conditions with almost complete inversion of stereochemical configuration.