4-acetyl-5-methylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester | 1048024-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-acetyl-5-methylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-acetyl-5-methylfuran-3-carboxylate；ethyl 4-acetyl-5-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1048024-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: DJFBXWMJRCYRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 4-acetyl-5-methylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到ethyl 4-{(1E)-1-[2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]ethyl}-5-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代呋喃-3-羧酸腙的合成与结构

  摘要：

  含乙酰基的呋喃-3-羧酸酯与取代的肼在醇溶液中反应导致形成取代的呋喃-3-羧酸酯腙。通过 NMR 光谱和 X 射线衍射分析确定，所得腙具有 E 构型。

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03308-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-acetyl-3-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4-acetyl-5-methylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在乙醇水溶液中乙酸铵存在下，通过Feist-Benary反应合成呋喃和二氢呋喃衍生物

  摘要：

  描述了在乙酸铵的存在下，在乙醇水溶液中，通过1，3-二羰基化合物与溴丙酮酸乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯乙酰丙酮之间的反应有效合成二氢呋喃和呋喃。当用苯甲酰溴进行反应时，发生1,3-二羰基化合物的O-烷基化而没有环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1854-2

文献信息

• 无碱、无溶剂条件通过Feist-Benary反应制备 多取代呋喃的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN106243072B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明提供一种制备多取代呋喃的方法，即在无碱、无溶剂条件下，α‑卤代酮与β‑二羰基化合物发生反应得到多取代呋喃化合物。本发明所述的多取代呋喃化合物的制备方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，无需任何催化剂和溶剂，大大节约了生产成本，具有较好的环保效益和经济效益，适宜于工业化大生产。
• Ionic liquid promoted interrupted Feist–Benary reaction with high diastereoselectivity
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.083

  日期：2008.7

  A basic ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide promotes the interrupted Feist-Eenary reaction at room temperature under organic solvent-ftee conditions to produce a variety of substituted hydFOxydihydrofurans. The hydroxydihydrofurans are converted to furans (Feist-Benary products) using the ionic liquid, 1-methyl-3-pentylimidazolium bromide at 70-75 degrees C. The reactions are very clean, high yielding and highly stereoselective. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of substituted furan-3-carboxylates from alkyl 3-bromo-3-nitroacrylates
  作者：Kirill A. Gomonov、Vasilii V. Pelipko、Igor A. Litvinov、Ruslan I. Baichurin、Sergei V. Makarenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.01.003

  日期：2023.1
• Synthesis of furan and dihydrofuran derivatives via Feist–Benary reaction in the presence of ammonium acetate in aqueous ethanol
  作者：Maryam Ghazvini、Ashraf Sadat Shahvelayati、Ali Sabri、Fatemeh Zeinali Nasrabadi

  DOI：10.1007/s10593-016-1854-2

  日期：2016.3

  An efficient synthesis of dihydrofurans and furans by a reaction between 1,3-dicarbonyl compounds and ethyl bromopyruvate, ethyl 2-chloroacetoacetate, or 3-chloroacetylacetone in the presence of ammonium acetate in aqueous ethanol is described. When the reaction was performed with a phenacyl bromide, O-alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds occurred without cyclization.

  描述了在乙酸铵的存在下，在乙醇水溶液中，通过1，3-二羰基化合物与溴丙酮酸乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯乙酰丙酮之间的反应有效合成二氢呋喃和呋喃。当用苯甲酰溴进行反应时，发生1,3-二羰基化合物的O-烷基化而没有环化。
• 10.1007/s10593-024-03308-0
  作者：Gomonov, Kirill A.、Pelipko, Vasilii V.、Litvinov, Igor A.、Baichurin, Ruslan I.、Makarenko, Sergey V.

  DOI：10.1007/s10593-024-03308-0

  日期：——

  The reaction of acetyl-containing furan-3-carboxylates with substituted hydrazines in an alcohol solution leads to the formation of substituted furan-3-carboxylate hydrazones. The resulting hydrazones have E-configuration, as determined by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

  含乙酰基的呋喃-3-羧酸酯与取代的肼在醇溶液中反应导致形成取代的呋喃-3-羧酸酯腙。通过 NMR 光谱和 X 射线衍射分析确定，所得腙具有 E 构型。