N-苄基哌嗪-1-甲酰胺 | 202819-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: N-苄基哌嗪-1-甲酰胺
• 英文名称: N-benzylpiperazine-1-carboxamide
• CAS: 202819-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• mdl: MFCD07392815
• 分子量: 219.286
• InChiKey: YBTIOCICPPSYEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基哌嗪-1-甲酰胺 在 羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N-benzyl-4-(4-(hydroxyamino)-4-oxobutyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳基羧酰胺基哌啶和哌嗪基异羟肟酸酯作为潜在的HDAC8抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子对接研究，具有潜在的抗癌活性。

  摘要：

  就癌症而言，HDAC8已被确定为重要的靶标之一。具有潜在HDAC抑制活性的不同化合物已获USFDA批准。但是，这些化合物都不对特定的HDAC同工型具有选择性。在当前的研究中，已经设计，合成和生物学评估了具有烷基哌啶和烷基哌嗪连接基团的一些新的异羟肟酸酯衍生物。所有这些化合物都是有效的HDAC8抑制剂，对不同癌细胞系具有或多或少的相似细胞毒性潜能。观察到，含有哌嗪支架的化合物比具有哌啶支架的化合物具有更强的HDAC8抑制活性。此外，4-喹啉基帽基优于联苯基，联苯基优于苄基，以产生更高的HDAC8抑制作用和细胞毒性。这些化合物显示出对HDAC3的选择性HDAC8抑制作用。而且，这些化合物显示出增加的caspase3 / 7活性，表明它们通过调节细胞凋亡途径具有抗癌潜力。使用HDAC3和HDAC8酶对三种有效化合物进行了分子对接研究，以了解这些化合物的选择性。含有4-喹啉基帽基和烷基哌嗪基脲连接

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.105046
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-苄基哌嗪-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  哌嗪脲键截短侧耳素衍生物的合成、生物活性及对接研究

  摘要：

   抽象的 抗生素耐药性变得越来越普遍，几乎涉及市场上所有的抗生素。由耐药细菌（例如 MRSA）引起的疾病死亡率很高，并对公众健康产生负面影响。新药的开发将是解决这一问题的有效手段。基于生物活性天然产物的修饰可以大大缩短药物开发时间并提高成功率。截短侧耳素是一种来自担子菌的天然产物，是一种有前途的候选抗生素。本研究高效合成了一系列具有哌嗪基脲键的新型截短侧耳素衍生物，并通过 MIC、MBC 和 Time-kill 动力学测定评估了它们的抗菌活性和杀菌特性。结果表明，所有化合物均对受试菌株表现出有效的活性，特别是对MRSA菌株，MIC值低至0.125 μg/mL；比市售抗生素泰妙菌素低8倍。对接研究表明取代的哌嗪基脲衍生物可以提供氢键并引发分子和周围残基之间的π-π堆积。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1900163

文献信息

• Therapeutically Active Thiazolo-Pyrimidine Derivatives
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：US20140315885A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  A series of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I) or an N-oxide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: (I) Q represents a group of formula (Qa), (Qb), (Qc), (Qd) or (Qe) are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases; and organ and cell transplant rejection.

  一系列噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其N-氧化物，或其药用可接受的盐或溶剂：(I) Q代表化学式(Qa)、(Qb)、(Qc)、(Qd)或(Qe)的基团，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病；以及器官和细胞移植排斥反应。
• Multistep Continuous-Flow Synthesis in Medicinal Chemistry: Discovery and Preliminary Structure-Activity Relationships of CCR8 Ligands
  作者：Trine P. Petersen、Sahar Mirsharghi、Pia C. Rummel、Stefanie Thiele、Mette M. Rosenkilde、Andreas Ritzén、Trond Ulven

  DOI：10.1002/chem.201204350

  日期：2013.7.8

  A three‐step continuous‐flow synthesis system and its application to the assembly of a new series of chemokine receptor ligands directly from commercial building blocks is reported. No scavenger columns or solvent switches are necessary to recover the desired test compounds, which were obtained in overall yields of 49–94 %. The system is modular and flexible, and the individual steps of the sequence

  报道了一种三步连续流合成系统及其在直接从商业构件中组装新系列趋化因子受体配体中的应用。无需使用清除柱或溶剂转换即可回收所需的测试化合物，这些化合物的总产率为49-94％。该系统是模块化且灵活的，该序列的各个步骤可以互换使用，并具有相似的结果，从而扩展了化学反应的范围。生物学评估证实了该趋化因子CCR8受体的活性，并提供了该新配体系列的初始结构-活性-关系（SAR）信息，其中最有效的成员显示了全激动剂活性，单位为纳摩尔浓度。据我们所知，
• Harnessing the pyrroloquinoxaline scaffold for FAAH and MAGL interaction: definition of the structural determinants for enzyme inhibition
  作者：Margherita Brindisi、Simone Brogi、Samuele Maramai、Alessandro Grillo、Giuseppe Borrelli、Stefania Butini、Ettore Novellino、Marco Allarà、Alessia Ligresti、Giuseppe Campiani、Vincenzo Di Marzo、Sandra Gemma

  DOI：10.1039/c6ra12524g

  日期：——

  carboxamides/carbamates supported on a pharmacogenic pyrroloquinoxaline scaffold as inhibitors of the endocannabinoid catabolizing enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL). Structure–activity relationships and molecular modelling studies allowed the definition of the structural requirements for dual FAAH/MAGL inhibition and led to the identification of a small set of derivatives

  本文描述了在药源性吡咯并喹喔啉骨架上负载的哌嗪和4-氨基哌啶羧酰胺/氨基甲酸酯作为内源性大麻素分解酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的抑制剂的开发。结构-活性关系和分子建模研究允许双重FAAH / MAGL抑制的结构要求的定义，并导致鉴定出一小部分衍生物（化合物5e，i，k，m）对两种酶均表现出平衡的抑制谱，与化合物5m作为子集的领跑者。有利的计算理化性质建议进一步研究特定的类似物。
• [EN] ACC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACETYL-COA-CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2003072197A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Acetyl Coenzyme A Carboxylase inhibitors of formula (1), pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to treat for example, Metabolic Syndrome including atherosclerosis, diabetes and obesity.

  Acetyl辅酶A羧化酶抑制剂的化学式（1），含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗代谢综合症，包括动脉粥样硬化，糖尿病和肥胖症的用途。
• [EN] NOVEL UREA COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE AND PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES A BASE D'UREE, COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET PROCEDES D'UTILISATION ET DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：VERSICOR INC

  公开号：WO2001044178A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  Novel hydroxamic acid compounds of Formula (I) are disclosed. These hydroxamates inhibit peptide deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes and are therefore useful as antimicrobials and antibiotics. Methods of synthesis and use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了化学式(I)的新型羟肟酸化合物。这些羟肟酸盐可以抑制肽变形酶(PDF)的活性，该酶存在于原核生物中，因此可用作抗微生物和抗生素。本发明还揭示了这些化合物的合成方法和使用方法。