[1-(4,4'-dimethoxytrityl)-1H-4-imidazolyl]ethyne | 1093660-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [1-(4,4'-dimethoxytrityl)-1H-4-imidazolyl]ethyne
• 英文别名: 1-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-ethynylimidazole
• CAS: 1093660-18-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: DGOCNWPVHDGUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4,4'-dimethoxytrityl)-1H-4-imidazolyl]ethyne 、 N⁶-benzoyl-8-bromo-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-8-{2-[N-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-imidazolyl]ethynyl}-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  三磷酸脱氧腺苷的合成与酶法掺入

  摘要：

  已经合成了几种在 8 位含有修饰的脱氧腺苷三磷酸。适当保护的 8-溴脱氧腺苷通过亲核芳香取代或 Sonagashira 偶联与五个含咪唑的部分偶联，得到修饰的核苷，然后进行三磷酸化。用许多市售的 DNA 聚合酶对这些修饰的残基进行了掺入分析，发现其中两个修饰的 dATP 可以被 Sequenase V2.0 有效地吸收为底物。这两个残基是组合选择中底物的候选物，以从 DNA 酶中寻找改进的催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800381
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)-1-(4,4'-dimethoxytrityl)imidazole 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到[1-(4,4'-dimethoxytrityl)-1H-4-imidazolyl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  三磷酸脱氧腺苷的合成与酶法掺入

  摘要：

  已经合成了几种在 8 位含有修饰的脱氧腺苷三磷酸。适当保护的 8-溴脱氧腺苷通过亲核芳香取代或 Sonagashira 偶联与五个含咪唑的部分偶联，得到修饰的核苷，然后进行三磷酸化。用许多市售的 DNA 聚合酶对这些修饰的残基进行了掺入分析，发现其中两个修饰的 dATP 可以被 Sequenase V2.0 有效地吸收为底物。这两个残基是组合选择中底物的候选物，以从 DNA 酶中寻找改进的催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800381

文献信息

• Synthesis and Enzymatic Incorporation of Modified Deoxyadenosine Triphosphates
  作者：Curtis Lam、Christopher Hipolito、David M. Perrin

  DOI：10.1002/ejoc.200800381

  日期：2008.10

  Several deoxyadenosine triphosphates containing modifications at the 8-position have been synthesized. Suitably protected 8-bromodeoxyadenosines were coupled with five imidazole-containing moieties by nucleophilic aromatic substitution or Sonagashira coupling to give modified nucleosides that were then triphosphorylated. Incorporation assays were performed for these modified residues with many commercially

  已经合成了几种在 8 位含有修饰的脱氧腺苷三磷酸。适当保护的 8-溴脱氧腺苷通过亲核芳香取代或 Sonagashira 偶联与五个含咪唑的部分偶联，得到修饰的核苷，然后进行三磷酸化。用许多市售的 DNA 聚合酶对这些修饰的残基进行了掺入分析，发现其中两个修饰的 dATP 可以被 Sequenase V2.0 有效地吸收为底物。这两个残基是组合选择中底物的候选物，以从 DNA 酶中寻找改进的催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)