3-[4-(2-chloroethoxy)-phenyl]-2-ethoxy-propionic acid | 1433194-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-[4-(2-chloroethoxy)-phenyl]-2-ethoxy-propionic acid
• 英文别名: 3-[4-(2-Chloroethoxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
• CAS: 1433194-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₄
• 分子量: 272.729
• InChiKey: MNUVPGHZCKFNPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(2-chloroethoxy)-phenyl]-2-ethoxy-propionic acid 在 硫酸 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R)-2-ethoxy-3-[4-[2-[5-[(E)-N-methoxy-C-phenylcarbonimidoyl]indol-1-yl]ethoxy]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肟醚掺入酰基吲哚衍生物对PPAR亚型选择性的影响

  摘要：

  同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α和γ的化合物具有在单个药物活性分子中有效治疗血脂异常和2型糖尿病（T2D）的潜力。选择性添加PPARα活性有望克服选择性PPARγ激动剂经常观察到的副作用，例如水肿和体重增加，从而导致两种亚型的双重PPARα/γ激动剂均具有平衡的活性。本文中，我们报告发现，合成和优化了一系列新的带有5或6个取代的吲哚的α-乙氧基苯基丙酸。在苯甲酰基的羰基部分上掺入肟醚可以使PPARα/γ效力比等于或略大于1，就像化合物20c和21a的情况一样。化合物20c的表现出高效力在OB / OB T2D和血脂异常，类似于罗格列酮和替格列扎的小鼠模型，但与体重增加一个显著增加。与此相反，化合物21，作为双PPARα/γ活化剂小于有力20c中，显示了一个有趣的药理学特性，因为它引起在相对于体重的参考化合物的降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200316
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-ethoxypropionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到3-[4-(2-chloroethoxy)-phenyl]-2-ethoxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  肟醚掺入酰基吲哚衍生物对PPAR亚型选择性的影响

  摘要：

  同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α和γ的化合物具有在单个药物活性分子中有效治疗血脂异常和2型糖尿病（T2D）的潜力。选择性添加PPARα活性有望克服选择性PPARγ激动剂经常观察到的副作用，例如水肿和体重增加，从而导致两种亚型的双重PPARα/γ激动剂均具有平衡的活性。本文中，我们报告发现，合成和优化了一系列新的带有5或6个取代的吲哚的α-乙氧基苯基丙酸。在苯甲酰基的羰基部分上掺入肟醚可以使PPARα/γ效力比等于或略大于1，就像化合物20c和21a的情况一样。化合物20c的表现出高效力在OB / OB T2D和血脂异常，类似于罗格列酮和替格列扎的小鼠模型，但与体重增加一个显著增加。与此相反，化合物21，作为双PPARα/γ活化剂小于有力20c中，显示了一个有趣的药理学特性，因为它引起在相对于体重的参考化合物的降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200316

文献信息

• New heterocyclic oxime compounds
  申请人：Leclerc Veronique

  公开号：US20050026973A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds of formula (I): wherein: X represents oxygen or sulphur or a group CH 2 or R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description, A represents an alkylene chain as defined in the description, B represents alkyl or alkenyl substituted by a group or R 9 , or B represents a group or R 9 , D represents a benzene, pyridine, pyrazine, pyrimidine or pyridazine nucleus. Medicaments

  式(I)的化合物：其中：X代表氧或硫或基团CH2或R1、R2、R3、R4、R5和R6如描述中所定义，A代表描述中所定义的烷基链，B代表被基团或R9取代的烷基或烯基，或者B代表基团或R9，D代表苯、吡啶、吡嗪、嘧啶或吡啉核。药物
• Dérivés d'oximes hétérocycliques, leur procédé de préparation et leur utilisation dans le traitement du diabète de type II
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1502590A1

  公开（公告）日：2005-02-02

  Composés de formule (I) : dans laquelle X, R1-R6, A, B, et D sont tels que définis dans la description. Les composés de la présente invention peuvent être utilisés comme agents hypoglycémiants et hypolipémiants dans le traitement du diabète de type II.

  式 (I) ： 其中 X、R1-R6、A、B 和 D 如说明中所定义。 本发明的化合物可用作治疗 II 型糖尿病的降血糖和降血脂药物。
• NOUVEAUX DERIVES D'OXIMES HETEROCYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS HYPOGLYCEMIANTS ET HYPOLIPEMIANTS
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1844029B1

  公开（公告）日：2008-11-12
• NOUVEAUX DERIVES D1OXIMES HETEROCYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS HYPOGLYCEMIANTS ET HYPOLI PEMIANTS
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1844029A1

  公开（公告）日：2007-10-17
• US7071221B2
  申请人：——

  公开号：US7071221B2

  公开（公告）日：2006-07-04