(3R,7aS,11aS)-8-butyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline | 1106986-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,7aS,11aS)-8-butyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline
• 英文别名: (3R,7aS,11aS)-8-butyl-3-phenyl-3,6,7,7a,10,11-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-j]quinolin-5-one
• CAS: 1106986-30-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: ZADLVLCCNQSNKQ-ZJOUEHCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7aS,11aS)-8-butyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese triacetate 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 以40%的产率得到(3R,7aS,11aS)-8-butyl-5,10-dioxo-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinolone
  参考文献：
  名称：

  研究Phlegmarine型的合成石松生物碱：的对映选择性合成（ - ） - Cermizine B，（+） - Serratezomine E，和（+） - Luciduline

  摘要：

  据报道，使用苯基甘醇衍生的三环内酰胺作为手性支架，合成了Lycopodium生物碱，（-）-cermizine B，（+）-serratezomine E和（+）-luciduline。通过（R）-或（S）-苯基甘氨醇与取代的δ-酮酯11之间的环缩合反应制备所需的内酰胺，所述取代的δ-酮酯11可容易地从（R）-普来高酮中获得。讨论了控制这些环缩合反应的立体选择性的因素。从立体化学的观点来看，合成的关键步骤是烯丙基取代基立体选择性地修饰到（S）-2-（哌啶基）甲基部分，以及立体选择性地除去手性诱导剂以得到顺式-十氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00983
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-butyl-6-oxocyclohexenepropionate 、 D-苯甘氨醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到(3R,7aS,11aS)-8-butyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体5-取代的顺式-十氢喹啉的一般合成路线

  摘要：

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo802587h

文献信息

• Studies on the Synthesis of Phlegmarine-Type <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Enantioselective Synthesis of (−)-Cermizine B, (+)-Serratezomine E, and (+)-Luciduline
  作者：Alexandre Pinto、Miriam Piccichè、Rosa Griera、Elies Molins、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00983

  日期：2018.8.3

  The synthesis of the Lycopodium alkaloids, (−)-cermizine B, (+)-serratezomine E, and (+)-luciduline using phenylglycinol-derived tricyclic lactams as chiral scaffolds, is reported. The requisite lactams are prepared by a cyclocondensation reaction between (R)- or (S)-phenylglycinol and the substituted δ-keto ester 11, easily accessible from (R)-pulegone. The factors governing the stereoselectivity

  据报道，使用苯基甘醇衍生的三环内酰胺作为手性支架，合成了Lycopodium生物碱，（-）-cermizine B，（+）-serratezomine E和（+）-luciduline。通过（R）-或（S）-苯基甘氨醇与取代的δ-酮酯11之间的环缩合反应制备所需的内酰胺，所述取代的δ-酮酯11可容易地从（R）-普来高酮中获得。讨论了控制这些环缩合反应的立体选择性的因素。从立体化学的观点来看，合成的关键步骤是烯丙基取代基立体选择性地修饰到（S）-2-（哌啶基）甲基部分，以及立体选择性地除去手性诱导剂以得到顺式-十氢喹啉。
• A General Synthetic Route to Enantiopure 5-Substituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Robert Fabregat、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo802587h

  日期：2009.2.20

  A practical synthetic route to enantiopure 5-substituted cis-decahydroquinolines has been developed, the key steps being a stereoselective cyclocondensation of 2-substituted 6-oxocyclohexenepropionates 2 with (R)-phenylglycinol, the stereoselective hydrogenation of the resulting unsaturated tricyclic lactams, and the stereoselective reductive cleavage of the oxazolidine ring.

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。