ethyl (3R,7R,8aS)-8a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-7-acetate | 430461-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (3R,7R,8aS)-8a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-7-acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3R,7R,8aS)-8a-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-7-yl]acetate
• CAS: 430461-38-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: ICRWVPAOGGKBDI-XUWXXGDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,7R,8aS)-8a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-7-acetate 在 palladium dihydroxide 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl (2R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-4-piperidineacetate
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分和去对称化过程：哌啶的对映选择性合成的直接方法。

  摘要：

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600420
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-acetonylglutarate 、 D-苯甘氨醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到ethyl (3R,7R,8aS)-8a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-7-acetate
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分和去对称化过程：哌啶的对映选择性合成的直接方法。

  摘要：

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600420

文献信息

• 10.1002/1521-3773(20020118)41
  作者：Amat, Mercedes、Canto, Margalida、Llor, Nuria、Ponzo, Viviana、Perez, Maria、Bosch, Joan

  DOI：10.1002/1521-3773(20020118)41

  日期：——
• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。