2-(3-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1392439-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1392439-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂
• 分子量: 313.197
• InChiKey: PMYYMGIMUAOQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以88 %的产率得到2-(3-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-(3-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 碘 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以 α-氰基四氢异喹啉为起始材料，通过 C-H 活化继电器 (CHAR) 对四氢异喹啉的 C(sp3)-H 键进行多功能化

  摘要：

  以α-氰基四氢异喹啉为起始原料，开发了TBN/O 2引发的C(sp 3 )-H键多功能化，实现了isoquinolin-1-one骨架的构建。这项工作表明，相对惰性的 C-H 键的功能化可以通过自由基 C-H 活化中继 (CHAR) 过程来诱导。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200554

文献信息

• Harnessing visible-light energy for unbiased organic photoelectrocatalysis: synthesis of <i>N</i>-bearing fused rings
  作者：Ming Gong、Mengmeng Huang、Yabo Li、Jianye Zhang、Jung Keun Kim、Jong Seung Kim、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1gc03587h

  日期：——

  the conversion of visible light to electrical energy and C–H activation by the synergistic catalytic effect of visible-light and photoelectric current. An atom-economical and environment-friendly self-biasing interfacial photo-electrocatalytic method for cascade C–H activation/cyclization is provided to construct N-containing fused ring compounds using an m-BiVO4 film as a photoanode. There are obvious

  在这项研究中，我们通过可见光和光电流的协同催化作用实现了可见光向电能的转化和C-H活化。提供了一种原子经济和环境友好的自偏置界面光电催化级联 C-H 活化/环化方法，以使用m- BiVO 4薄膜作为光电阳极构建含N稠环化合物。这种转变由于没有外部偏压和很小的过电位，具有明显的优势，既节省电能又避免丙二腈过度氧化，从而获得更好的化学反应性和选择性。同时，回收的光阳极可以使用十次以上。
• A Class of Promising Acaricidal Tetrahydroisoquinoline Derivatives: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships
  作者：Rui Yang、Qiao Ruan、Bing-Yu Zhang、Zuo-Lue Zheng、Fang Miao、Le Zhou、Hui-Ling Geng

  DOI：10.3390/molecules19068051

  日期：——

  positions, the order of the activity was ortho > meta > para. It was concluded that the target compounds represent a class of novel promising candidates or lead compounds for the development of new tetrahydroisoquinoline acaricidal agents.

  作为我们对异喹啉杀螨药物的持续研究的一部分，本文报道了一系列在 N-苯环上具有各种取代基的 2-芳基-1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的制备，它们在体外对 Psoroptes cuniculi（一种疥螨）的杀螨活性，并讨论了它们的 SAR。通过UV、IR、NMR、ESI-MS、HR-MS光谱和X射线衍射实验分析了所有化合物的结构，包括12个新化合物。所有目标化合物在 0.4 mg/mL 时都显示出不同程度的活性。化合物 1 显示出最强的活性，50% 致死浓度值 (LC50) 为 0.2421 μg/mL，50% 致死时间值 (LT50) 为 7.79 h，与标准药物伊维菌素相当（LC50 = 0.2474 μg/mL；LT50 = 20.9 小时）。SAR表明N-芳环上的取代模式对活性产生显着影响。取代基 2'-F、3'-F、2'-Cl、2'-Br 和 2'-CF3 显着增强了活性。通
• Multifunctionalization of C(sp ³ )−H Bond of Tetrahydroisoquinolines through C−H Activation Relay (CHAR) Using α‐Cyanotetrahydroisoquinolines as Starting Materials
  作者：Qiyuan Ma、Shuwei Zhang、Yuan Yuan、Han Ding、Yuemei Li、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/ejoc.202200554

  日期：2022.7.7

  Using α-cyanotetrahydroisoquinolines as the starting materials, a TBN/O2 initiated C(sp3)−H bond multifunctionalization was developed, realizing the construction of the isoquinolin-1-one skeleton. This work revealed that the functionalization of the relatively inert C−H bond could be induced by a radical C−H activation relay (CHAR) process.

  以α-氰基四氢异喹啉为起始原料，开发了TBN/O 2引发的C(sp 3 )-H键多功能化，实现了isoquinolin-1-one骨架的构建。这项工作表明，相对惰性的 C-H 键的功能化可以通过自由基 C-H 活化中继 (CHAR) 过程来诱导。
• Single-Electron Reduction of “Push–Pull” C–C Single Bond and Decyanation Using Tertiary Amines as the Organic Electron Donor
  作者：Tong Li、Zheng Sun、Shuwei Zhang、Qiyuan Ma、Yuqin Chen、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02542

  日期：2024.2.16

  organic electron donor (OED), the reduction of “push–pull” C–C single bond and reductive decyanation of tetrahydroisoquinolines were realized. These reactions exhibited higher reaction efficiency and better functional group tolerance compared with those of metallic reductants, and the mechanistic study indicated that a radical intermediate was involved in the reduction of the C–C single bond, which provides

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。