7,16-dimethyl-1,4,10,13-tetrathia-7,16-diazacyclooctadecane | 65113-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7,16-dimethyl-1,4,10,13-tetrathia-7,16-diazacyclooctadecane
• 英文别名: N,N'-dimethyl-[18]ane-SSNSSN
• CAS: 65113-47-5
• 化学式: C₁₄H₃₀N₂S₄
• 分子量: 354.67
• InChiKey: PIJNZOQJKSDGQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,16-dimethyl-1,4,10,13-tetrathia-7,16-diazacyclooctadecane 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 {Pd(7,16-dimethyl-1,4,10,13-tetrathia-7,16-diazacyclooctadecane)}(1+)
  参考文献：
  名称：

  1,4,10,13-tetrathia-7,16-diazacyclo-octadecane的钯配合物的立体化学和氧化还原特性

  摘要：

  方形平面S 4供体配合物[Pd（L 1）] 2+（L 1 = 7,16-二甲基-1,4,10,13-四硫-7,16-二氮杂环十八烷）显示可逆的Pd II /我电对在Ë ½ -0.74 V相对于FC /的Fc + ; 相反，复合物[Pd（L 2）] 2+（L 2 = 1,4,10,13-四硫杂-7,16-二氮杂环十八烷）显示扭曲的八面体N 2 S 2 + S 2配位，和可逆的Pd II / III夫妇Ë ½ 0.57 V对比的Fc / Fc的+（二茂铁/二茂铁）。

  DOI：

  10.1039/c39880001397
• 作为产物：
  描述：

  1,4,10,13-四噻-7,16-二氮环十八烷 生成 7,16-dimethyl-1,4,10,13-tetrathia-7,16-diazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Binuclear cryptates. Binuclear copper(I) and copper(II) inclusion complexes of polythia cylindrical macrotricyclic ligands. Potential models for binuclear metalloproteins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00468a021

文献信息

• Interconversion of au^I/^II/^IIIcentres in thioether macrocyclic complexes: the synthesis, structures and redox properties of [Au([18]aneS₆)]PF₆and [Au₂([15]aneS₅)₂][B(C₆F₅)₄]₂
  作者：Alexander J. Blake、Anne Taylor、Martin Schröder

  DOI：10.1039/c39930001097

  日期：——

  The interconversion of mononuclear AuI/II/III centres in thioether macrocyclic complexes is related to the stereochemical properties of the parent AuI species; the structure of [Au([18]aneS6)]+ shows a distorted tetrahedral [2 + 2] coordination at AuI, while the AuI complex of [15]aneS5 is binuclear with AuI ions bridging [15]aneS5 ligands in a macrobicyclic structure.

  硫醚大环配合物中单核 AuI/II/III 中心的相互转化与母体 AuI 物种的立体化学性质有关；[Au([18]aneS6)]+ 的结构显示 AuI 存在扭曲的四面体 [2 + 2] 配位，而 [15]aneS5 的 AuI 配合物是双核的，AuI 离子以大双环结构桥接 [15]aneS5 配体。
• Rhodium thioether chemistry: the synthesis and electrochemistry of [Rh([18]aneS6)]3+ and the ring-opened vinyl thioether complexes [Rh([18]aneS6-H)]2+ and [Rh(Me2[18]aneN2S4-H)]2+ ([18]aneS6 = 1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecane, Me2[18]aneN2S4 = 1,10-dimethyl-1,10-diaza-4,7,13,16-tetrathiacyclooctadecane)
  作者：David Collison、Gillian Reid、Martin Schröder

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83659-1

  日期：1992.1

  )](BF 4 ) 3 exhibits two chemically reversible one-electron redox couples at E 1/2 = −0.53 and −0.90 V vs Fc/Fc + , assigned as rhodium(III)/(II) and rhodium(II)/(I) couples, respectively. The golden yellow rhodium(II) complex shows a strong, near axial ESR signal with g 1 = 2.012, g 2 = 2.085 and g 3 = 2.099, similar to that observed for [Rh([9]aneS 3 ) 2 ] 2+ . These reductions have been monitored by

  摘要[RhCl（C 8 H 14）2] 2与两个摩尔当量的[18] aneS 6在氮气下与40％HBF 4（2 cm 3）回流的MeOH / H 2 O中反应8小时，得到乳白色[Rh（[18] aneS 6）]（BF 4）3的沉淀。在不存在酸的情况下，生成鲜红色溶液，通过添加NH 4 PF 6可以从中分离出开环的乙烯基硫醚络合物[Rh（[18] aneS 6 -H）]（PF 6）2。可以通过用两个摩尔当量的Me 2 [18]处理[RhCl（C 8 H 14）2] 2来制备类似的开环配合物[Rh（Me 2 [18] aneN 2 S 4-H] 2 +）。 aneN 2 S 4在氮气中于MeOH / H 2 O中回流3 h，然后添加几滴NEt 3并进一步回流[Rh（[18] aneS 6）]（BF 4）3具有两种化学可逆性单电子氧化还原对E 1/2 = -0.53和-0.90 V vs Fc /
• Correlation of the redox properties and stereochemical features of copper complexes of [18]aneN₂S₄(1,4,10,13-tetrathia-7,16-diazacyclooctadecane) and its N,N′-dimethyl derivative Me₂[18]aneN₂S₄. Crystal structures of [Cu^II([18]aneN₂S₄)][ClO₄]₂·H₂O, [Cu^II(Me₂[18]aneN₂S₄)][PF₆]₂, [Cu^I2([18]aneN₂S₄)]BPh₄, [Cu^I(Me₂[18]aneN₂S₄)]PF₆and [Cu^I₂(Me₂[18]aneN₂S₄)(NCMe)₂][PF₆]₂
  作者：Nigel Atkinson、Alexander J. Blake、Michael G. B. Drew、George Forsyth、Robert O. Gould、Aidan J. Lavery、Gillian Reid、Martin Schröder

  DOI：10.1039/dt9920002993

  日期：——

  Reaction of copper(II) salts with L =[18]aneN2S4(1,4,10,13-tetrathia-7,16-diazacyclooctadecane) or its 7,16-dimethyl derivative Me2[18]aneN2S4 affords the cations [CuL]2+ in high yields. The complex [Cu([18]aneN2S4)][ClO4]2·H2O crysatallises in the orthorhombic space group Pcab with a= 12.020(8), b= 17.733(17), c= 21.999(23)Å and Z= 8. A single-crystal structure determination has shown the CuII to

  铜的反应（II与L）盐= [18] ANEN 2小号4（1,4,10,13-四硫-7,16-二氮杂环）或它的7,16-二甲基衍生物我2 [18] ANEN 2小号图4以高收率提供阳离子[CuL] 2+。斜方空间群Pcab中的[Cu（[18] aneN 2 S 4）] [ClO 4 ] 2 ·H 2 O配合物结晶，a = 12.020（8），b = 17.733（17），c = 21.999（23） ）Å和Z =8。单晶结构确定表明CuII通过所有六个大环供体原子进行键合，得到四方压缩的八面体立体化学，Cu–S（1）2.577（5），Cu–S（4）2.487（5），Cu–S（10）2.528（5） ，Cu–S（13）2.578（5），Cu–N（7）2.007（13）和Cu–N（16）2.036（12）Å，大环处于rac配置。络合物[Cu（Me 2 [18] aneN 2 S 4）] [PF 6
• Synthesis and electrochemistry of nickel and cobalt complexes of mixed thia–aza crown ethers: single-crystal structures of [Ni([18]aneN₂S₄)][PF₆]₂·0.33H₂O and [CO([18]aneN₂S₄)][PF₆]₃·3H₂O ([18]aneN₂S₄= 1,4,10,13-tetrathia-7,16-diazacyclooctadecane)
  作者：Alexander J. Blake、Gillian Reid、Martin Schröder

  DOI：10.1039/dt9940003291

  日期：——

  The mixed thia–aza donor macrocyclic complexes [M([18]aneN2S4)]2+(M = Ni or Co; [18]aneN2S4= 1,4,10,13-tetrathia-7,1 6-diazacyclooctadecane) and [Ni(Me2[18]aneN2S4)]2+(Me2[18]aneN2S4= 7,16-dimethyl-1,4,10,13-tetrathia-7,16-diazacyclooctadecane) were prepared by reaction of M(NO3)2·6H2O with the appropriate crown ether in aqueous ethanol. The complex [Ni([18]aneN4S4)][PF6]2·0.33H2O crystallises in the

  混合的硫杂氮杂给体大环配合物[M（[18] aneN 2 S 4）] 2+（M = Ni或Co; [18] aneN 2 S 4 = 1,4,10,13-tetrathia-7,1 6-二氮杂环十八烷）和[Ni（Me 2 [18] aneN 2 S 4）] 2+（Me 2 [18] aneN 2 S 4 = 7,16-二甲基-1,4,10,13-tetrathia-7，通过使M（NO 3）2 ·6H 2 O与适当的冠醚在乙醇水溶液中反应制备16-二氮杂环十八烷）。络合物[Ni（[18] aneN 4 S 4）] [PF 6 ]2 ·0.33H 2 ö结晶的斜方晶系空间群多克隆抗体与一个= 12.8260（20）， b = 18.083（3）， C ^ = 22.200（4）a和Ž = 8的结构显示在Ni II包封在邻近-八面体几何，大环采用rac配置。rac- [Ni（[18] aneN 2
• Stereochemical and electronic control of the copper(<scp>II</scp>)/(<scp>I</scp>) couple by N₂S₄-donor macrocycles
  作者：Nigel Atkinson、Alexander J. Blake、Michael G. B. Drew、George Forsyth、Aidan J. Lavery、Gillian Reid、Martin Schröder

  DOI：10.1039/c39890000984

  日期：——

  The N2S4 donor complex [Cu(L1)]2+(L1= 1,4,10,13-tetrathia-7,16-diazacyclo-octadecane) shows a chemically reversible copper (II)/(I) couple at E½–0.31 V vs. Fc/Fc+(ferrocene/ferrocenium), whereas the methylated analogue, [Cu(L2)]2+(L2= 7,16-dimethyl-1,4,10,13-tetrathia-7,16-diazacyclo-octadecane) shows a more anodic copper(II)/(I) couple at E½+ 0.06 V vs. Fc/Fc+˙; these differences in redox potential

  N 2 S 4供体配合物[Cu（L 1）] 2+（L 1 = 1,4,10,13-thiathia-7,16-diazacyclo-octadecane）显示出化学可逆的铜（II）/（I）夫妇Ë ½ -0.31 V对比的Fc / Fc的+（二茂铁/二茂铁鎓），而甲基化的类似物，[铜（L 2）] 2+（L 2 = 7,16 -二甲基- 1,4,10,13- -tetrathia -7,16-二氮杂环十八烷）示出了更阳极铜（II）/（我）夫妇Ë ½ + 0.06 V对比的Fc / Fc的+˙; 这些氧化还原电位的差异可能与铜（II）配合物的立体化学特征有关，该配合物的晶体结构已确定为[Cu（L 1）] 2+和[Cu 2（L 2）（NCMe）2 ] 2+。