N-苯乙基-3-羧酸甲酯-4-哌啶酮 | 66670-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-苯乙基-3-羧酸甲酯-4-哌啶酮
• 英文名称: methyl 1-(2-phenylethyl)-4-oxo-piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: 1-Phenethyl-3-methoxycarbonyl-4-oxo-piperidin；4-oxo-1-phenethyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-oxo-1-phenethylpiperidine-3-carboxylate；methyl 4-oxo-1-(2-phenylethyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 66670-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: URYCIMSKJIWGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯乙基-3-羧酸甲酯-4-哌啶酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  盐酸芬斯必利的商业生产中的硝基-羟醛法

  摘要：

  据报道，一种高效，短时间的盐酸芬斯匹德制造工艺。硝基醛缩合反应是开发过程中的关键反应。便捷的多公斤生产证明了通往关键构件的改进路线。避免危险反应。按照这种新方法生产的API符合质量要求，HPLC纯度为NLT 99.70％，任何单个杂质为NMT 0.10％，收率非常好。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00022
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 甲醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-苯乙基-3-羧酸甲酯-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916

文献信息

• Novel 1,4 Substituted Piperidine Derivatives. Synthesis and Correlation of Antioxidant Activity with Structure and Lipophilicity
  作者：Alexandros N Alexidis、Eleni A Rekka、Vassilis J Demopoulos、Panos N Kourounakis

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05765.x

  日期：2011.4.12

  A series of novel piperidine derivatives was prepared and their lipophilicity was determined (as RM values). These compounds as well as two intermediate alpha-keto-esters were tested for antioxidant activity. It was found that the cysteamine derivatives were efficient antioxidants, i.e. they could inhibit lipid peroxidation, act as hydroxyl radical scavengers and interact with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl

  制备了一系列新颖的哌啶衍生物，并测定了它们的亲脂性（以RM值表示）。测试了这些化合物以及两种中间的α-酮基酯的抗氧化活性。发现半胱胺衍生物是有效的抗氧化剂，即它们可以抑制脂质过氧化，充当羟基自由基清除剂并与2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基相互作用。这种相互作用可以归因于游离的SH基团，并且亲脂性增加似乎促进了这种活性。用NH2或OH取代SH会导致化合物的抗氧化活性降低。然而，至少在所应用的实验条件下，所描述的活性似乎与任何O 2-清除能力都不相关。此外，半胱胺衍生物似乎会诱导O2生成，通常在硫醇化合物中观察到的现象。中间α-酮基酯的抗氧化活性是变化的，并且可能由不同的机制介导。
• Novel Symmetrical<i>trans</i>-Bis-Schiff Bases of<i>N</i>-Substituted-4- piperidones: Synthesis, Characterization, and Preliminary Antileukemia Activity Mensurations
  作者：Chuan-Wen Sun、Hai-Feng Wang、Jun Zhu、Ding-Rong Yang、Jiahua Xing、Jia Jin

  DOI：10.1002/jhet.916

  日期：2013.11

  series of novel symmetrical trans‐bis‐Schiff bases (11a, 11b, 11c, 11d, 11e, 11f, 11g, 11h, 11i, 11j, 11k, 11l, 11m) were designed and prepared as novel anticancer analogues, with the trans‐configuration confirmed by X‐ray diffraction. Preliminary inhibitory effects of these compounds on CML K562 cell growth were investigated, and the potential analogue 11e showed an excellent anti‐leukemia activity (IC50=6

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。
• Synthesis of Orthogonally Protected (±)-3-Amino-4-anilidopiperidines and (±)-3-N-Carbomethoxyfentanyl
  作者：Milovan Ivanović、Ivana Jevtić、Ljiljana Došen-Mićović、Evica Ivanović、Nina Todorović

  DOI：10.1055/s-0036-1588985

  日期：2017.7

  intermediates. Complete retention of configuration was observed at position 3 of the piperidine ring. Specifically protected positions 1 and 3 at the piperidine scaffold allow for selective deprotection and introduction of diverse substituents at the respective nitrogen sites. The orthogonally protected anilidopiperidines open avenues to potentially pharmacologically active compounds, including opioids and various

  摘要 从容易获得的4-哌啶酮衍生物开始，以六个步骤完成了正交保护的顺式和反式-3-氨基-4-氨基哌啶衍生物的合成。最后三个步骤，即N-酰化，霍夫曼重排和氨基甲酸酯裂解，涉及分离的（±）-顺式和（±）-反式中间体。在哌啶环的位置3处观察到构型的完全保留。哌啶支架上受特别保护的位置1和3允许选择性脱保护并在各个氮位引入不同的取代基。正交保护的苯并哌啶类化合物为潜在的药理活性化合物（包括阿片类药物和G蛋白偶联受体的各种二价配体）打开了大门。另外，使用相同的方法合成了具有3-氨基的新型芬太尼衍生物的原型。 从容易获得的4-哌啶酮衍生物开始，以六个步骤完成了正交保护的顺式和反式-3-氨基-4-氨基哌啶衍生物的合成。最后三个步骤，即N-酰化，霍夫曼重排和氨基甲酸酯裂解，涉及分离的（±）-顺式和（±）-反式中间体。在哌啶环的位置3处观察到构型的完全保留。哌啶支架上受特别保护的位置1和3允许选择性脱保护并
• Synthesis and anti-leukemia activity mensuration of 1-phenethyl-4-hydroxy-4-substituted piperidinium hydrochlorides: Structure of bis[1-phenethyl-4-hydroxy-4-(3-fluorophenyl) piperidinium hydrochloride] studied by X-ray and DFT methods
  作者：Dingrong Yang、Sijia Xue、Haifeng Wang、Jun Zhu、Jia Jin、Jun Chen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.04.008

  日期：2009.7

  Four unknown compounds have been synthesized based on the molecular motif of 1-phenethyl-4-hydroxy piperidinium hydrochloride with a variety of the substituted groups R on the same carbon atom bearing the hydroxy group, such as 3-fluorophenyl (3a), 4-methoxyphenyl (3b), 4-methylphenyl (3c) and cyclohexanyl (3d), and their molecular structures were characterized by H-1 NMR, MS and IR. To account for the stereo structure and provide more information on the effect of counter ions, hydrogen bonds on molecular conformation, the structure of [1-phenethyl-4-hydroxy-4-(3-fluorophenyl) piperidinium hydrochloride] [PHFPH center dot Cl] 3a was determined by the single-crystal X-ray analysis and optimized by the B3LYP/6-31G (d, p) calculations. Two chloride anions, two PHFPH cations and a dichloromethane molecule formed a five-membered structure ([(PHFPH)(2)Cl-2]center dot CH2Cl2) via the intermolecular hydrogen bonds. The core of the five-membered structure ([(PHFPH)(2)Cl-2]center dot CH2Cl2) is formed by two PHFPH cations linked by N(1B)-H(2)center dot center dot center dot Cl(2) hydrogen bonds of lengths 3.033(4), which is engaged in two hydrogen bonds: N(1A)-H(1)center dot center dot center dot Cl(1) of 3.110(4) angstrom and O(1B)-H(2B)center dot center dot center dot Cl(1) of 3.099(4) angstrom. The anti-tumor activity tests indicated that these Compounds Could inhibit the growth of the K562 cells to some extent and have the potential bioactivity of anti-leukemia. (c) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• MEDICATED SPRAY FOR TREATMENT OF SUBSTANCE ABUSE, OVERDOSE, ADDICTION AND IMPULSE CONTROL DISORDERS
  申请人：GOOBERMAN Lance L.

  公开号：US20200352917A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A method to treat carfentanyl overdose comprising administrating a pharmaceutical formulation in the form of liquid solution for spray administration by the nasal and/or buccal route containing naltrexone as active ingredient in amounts greater than 1%.