(3S,6S)-3-Benzyl-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxo-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester | 136969-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,6S)-3-Benzyl-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxo-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,6S)-3-benzyl-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 136969-63-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: CJVMARRPHCUXEH-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5(S)-N-(benzyloxycarbonyl)amino-6-(indol-3-yl)-2-methoxycarbonyl-4-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 (3S,6S)-3-Benzyl-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxo-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic ketomethylene dipeptide derivatives

  摘要：

  Methyl 6-aralkyl-2,5-diketopiperidine-3-carboxylates derived from L-Phe and L-Trp, and their 3-substituted analogues in which the 3-substituent is the side chain of Phe, Asp and Ala have been synthesized. Cycle[Trp-psi(COCH2)Gly] and cycle[Phe-psi(COCH2)-xi-Phe] have been also prepared.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88534-3

文献信息

• Synthesis of cyclic ketomethylene dipeptide derivatives
  作者：M.J. Domínguez、R. González-Muñiz、M.T. García-López

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88534-3

  日期：1992.3

  Methyl 6-aralkyl-2,5-diketopiperidine-3-carboxylates derived from L-Phe and L-Trp, and their 3-substituted analogues in which the 3-substituent is the side chain of Phe, Asp and Ala have been synthesized. Cycle[Trp-psi(COCH2)Gly] and cycle[Phe-psi(COCH2)-xi-Phe] have been also prepared.