5,8-dimethoxy-6-nitro-1,4-ethano-1,4-dihydronaphthalene | 86557-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-6-nitro-1,4-ethano-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 6-Nitro-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene；6-nitro-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphtalene；3,6-Dimethoxy-4-nitrotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 86557-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: KWBHKOVGCHZIJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-6-nitro-1,4-ethano-1,4-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到6-amino-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphtalene
  参考文献：
  名称：

  Smith, William B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 745 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene 在 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到5,8-dimethoxy-6-nitro-1,4-ethano-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚与二氧化氮的选择性硝化与氧化脱烷基

  摘要：

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81329-6

文献信息

• Rathore R., Bosch E., Kochi J. K., Tetrahedron, 50 (1994) N 23, S 6727- 6758
  作者：Rathore R., Bosch E., Kochi J. K.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, W. B.;STOCK, L.;CORNFORTH, S. J., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 8, 1379-1385
  作者：SMITH, W. B.、STOCK, L.、CORNFORTH, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, W. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 745-748
  作者：SMITH, W. B.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and nmr characterization of a series of 1,4-dihydro-1,4- ethanonaphthalene epoxides
  作者：William B. Smith、Lionel Stock、John Cornforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91908-8

  日期：1983.1