5,13-Dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-8,16-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,13-Dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-8,16-dione
• 英文别名: 5,13-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-8,16-dione
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: VMJITNJOZXYQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-Dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-8,16-dione 在 氘代盐酸 作用下， 以 water-d2 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-(2-carboxy-4-methylbenzyl)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tröger基地的扭曲酰胺类比

  摘要：

  让我们扭转一下：第一个扭转的双酰胺（见图）是通过Tröger碱（TB）的苄基氧化获得的。对其酸性水解的动力学研究表明，水解在很大程度上是通过双质子化物质进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201103228
• 作为产物：
  描述：

  TROGER碱 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到5,13-Dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-8,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Tröger基地的扭曲酰胺类比

  摘要：

  让我们扭转一下：第一个扭转的双酰胺（见图）是通过Tröger碱（TB）的苄基氧化获得的。对其酸性水解的动力学研究表明，水解在很大程度上是通过双质子化物质进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201103228

文献信息

• Tröger’s Base Twisted Amides: <i>Endo</i> Functionalization and Synthesis of an Inverted Crown Ether
  作者：Josep Artacho、Erhad Ascic、Toni Rantanen、Carl-Johan Wallentin、Sami Dawaigher、Karl-Erik Bergquist、Michael Harmata、Victor Snieckus、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1021/ol302022y

  日期：2012.9.21

  Taking advantage of the unconventional reactivity of twisted mono- and bis-amides of Tröger’s base (TB), rac-6 and rac-7, respectively, the first synthesis of a 6-endo-monosubstituted TB analogue, rac-9, and the first rational synthesis of a 6,12-endo,endo-disubstituted TB analogue, rac-11, have been achieved. The bis-TB crown ether, meso-13, was prepared starting from rac-7. Meso-13 constitutes a

  以扭曲的单-和Tröger碱（TB）的双酰胺的非常规的反应性的优势，外消旋- 6和外消旋7，分别为第一合成6-内切α-单基取代TB类似物，外消旋- 9，和一个6,12-的第一理性合成内，内切二取代TB类似物，外消旋- 11，已经实现。从rac- 7开始制备了双TB冠醚MESo- 13。MESO - 13 构成冠醚的一种罕见实例，该冠醚在溶液和固态下均具有反向的亚甲基桥-桥双-TB构象，导致不愿充当阳离子的受体。