2,2'-thiobis(1,10-phenanthroline) | 145514-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,2'-thiobis(1,10-phenanthroline)
• 英文别名: bis(1,10-phenanthroline)[2,1,10,9-bcdef:2',1',10',9'-ijklm][1,8]dithia[3,6,10,13] tetraazacyclotetradecine；2,13-Dithia-23,26,27,30-tetrazaheptacyclo[12.8.4.43,12.017,25.020,24.06,29.09,28]triaconta-1(23),3(30),4,6(29),7,9(28),10,12(27),14(26),15,17(25),18,20(24),21-tetradecaene
• CAS: 145514-98-3
• 化学式: C₂₄H₁₂N₄S₂
• 分子量: 420.518
• InChiKey: KYFWTGGJMAWUML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 2,2'-thiobis(1,10-phenanthroline) 以 丙醇 为溶剂， 以40%的产率得到bis(1,10-phenanthroline)[2,1,10,9-bcdef:2',1',10',9'-ijklm][1,8]dithia[3,6,10,13] tetraazacyclotetradecine copper(II) acetate tetrahydrate
  参考文献：
  名称：

  一种由 1,10-菲咯啉组成的大环化合物新铜配合物的合成及其 DNA 结合和切割活性

  摘要：

  合成了由两个硫原子 [Cu(smc)] 桥接的两个 1,10-菲咯啉分子组成的大环化合物的铜配合物。[Cu(smc)] 与 DNA 的相互作用通过 UV-vis 吸收光谱、圆二色光谱和粘度测定法进行了检查。[CuI(smc)]与DNA的结合常数为4.2 × 104 M-1，与双(1,10-菲咯啉)铜[CuI(phen)2]的结合常数几乎相同。粘度测量表明 [CuI(smc)] 通过嵌入模式与 DNA 结合。[Cu(smc)] 在有氧条件下，在还原剂存在的情况下切割 DNA。在这个过程中·OH起着重要的作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1147
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二氯-1,10-菲罗啉 在 硫化氢 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,2'-thiobis(1,10-phenanthroline)
  参考文献：
  名称：

  Facile one-step synthesis of a thia-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle

  摘要：

  An efficient one-pot synthesis of a macrocyclic ligand, consisting of two 1,10-phenanthroline nuclei bridged by sulfur, is described. A spectrophotometric investigation reveals the isolated compound to be the mono-trifluoroacetate salt. Symmetrical NH- and S-bridged tetradentate ligands were also synthesized by the new method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01710-6

文献信息

• Displacement reactions of 2-chloro- and 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline: synthesis of a sulfur-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle and a 2,2′-amino-substituted-bis-1,10-phenanthroline
  作者：A. Paul Krapcho、Silvia Sparapani、Amber Leenstra、Joshua D. Seitz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.138

  日期：2009.7

  The synthesis and structural assignments of 9-chloro-1,1-phenanthroline-2(1H)-thione and 1,10-dihydro-1,10-phenanthroline-2,9-dithione have been accomplished. The sulfur-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle was readily prepared by heating the thione or equimolar amounts of the dithione and 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline in diphenyl ether. Displacements of 2-chloro- or 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline with N,N-dimethylethylenediamine afforded the corresponding airline and diamino analogues. Am amino-substituted-2,2'-bis-1,10-phenanthroline has been prepared. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hunziker, Max; Hauser, Urs, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2131 - 2138
  作者：Hunziker, Max、Hauser, Urs

  DOI：——

  日期：——