(3R)-(-)-8-methoxy-3-tridecyl-3,4-dihydroisocoumarin | 158627-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-(-)-8-methoxy-3-tridecyl-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: (R)-8-methoxy-3-(1-tridecyl)-3,4-dihydroisocoumarin；(3R)-8-methoxy-3-tridecyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 158627-99-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: XLHGNDPCTOKAMI-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-8-methoxy-3-tridecyl-3,4-dihydroisocoumarin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(3R)-(-)-8-hydroxy-3-tridecyl-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  分离，结构确定和新dihydroisocoumarins合成从银杏L.

  摘要：

  从银杏果实中分离出新的旋光的8-羟基-3-烷（烯）基-3,4-二氢异香豆素2a–c。通过与由旋光表氯醇合成的8-羟基-3-十三烷基-3，4-二氢异香豆素的两种对映体进行比较，确定绝对构型为R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76710-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧基十五烷 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R)-(-)-8-methoxy-3-tridecyl-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  分离，结构确定和新dihydroisocoumarins合成从银杏L.

  摘要：

  从银杏果实中分离出新的旋光的8-羟基-3-烷（烯）基-3,4-二氢异香豆素2a–c。通过与由旋光表氯醇合成的8-羟基-3-十三烷基-3，4-二氢异香豆素的两种对映体进行比较，确定绝对构型为R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76710-4

文献信息

• Isolation, structure determination and synthesis of new dihydroisocoumarins from Ginkgo biloba L.
  作者：Noureddine Choukchou-Braham、Yoshinori Asakawa、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76710-4

  日期：1994.6

  New optically active 8-hydroxy-3-alk(en)yl-3,4-dihydroisocoumarins 2a–c were isolated from Ginkgo biloba L. fruits. The absolute configuration was determined to be R by comparison with both enantiomers of the 8-hydroxy-3-tridecyl-3,4-dihydroisocoumarin synthesized from optically active epichlorhydrins.

  从银杏果实中分离出新的旋光的8-羟基-3-烷（烯）基-3,4-二氢异香豆素2a–c。通过与由旋光表氯醇合成的8-羟基-3-十三烷基-3，4-二氢异香豆素的两种对映体进行比较，确定绝对构型为R。
• Asymmetric synthesis of 3-substituted 8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarins from (S)-4-isopropyl-2-(2-methoxy-6-methylphenyl)oxazoline
  作者：Katsuya Uchida、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.092

  日期：2007.7

  Reaction of the laterally lithiated (S)-4-isopropyl-2-(2-methoxy-6-methylphenyl) oxazoline with p-tolualdehyde gave an inseparable mixture of the addition products in low diastereoselectivity. However, the (S, S)-product cyclized to the corresponding 3,4-dihydroisocoumarin faster than the (S, R)-product on silica gel, which allowed to be produced both enantiomers of 8-methoxy-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroisocoumarin in moderate to good optical purity [S-enantiomer: 75% ee; R-enantiomer: 96% ee]. This procedure was applied to the short-step synthesis of optically active 3,4-dihydroisocoumarin natural products such as (R)-8-hydroxy-3-(1-tridecyl)-3,4-dihydroisocoumarin and (R)-phyllodulcin. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.