萘-1,2,4-(3H)-三酮 | 72307-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1,2,4-(3H)-三酮
• 英文名称: naphthalene-1,2,4(3H)-trione
• 英文别名: hydroxyquinone；Naphthalene-1,2,4-trione
• CAS: 72307-82-5
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: SLJWCCMDGTZEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1,2,4-(3H)-三酮 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-hydroxy-3-((1-methyl-3-oxo-2-(pyridin-2-yl)isoindolin-1-yl)methyl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  使用环状 1,3-二羰基衍生的碘叶立德进行铑催化的烯烃双官能化

  摘要：

  在此，我们引入了碘鎓叶立德策略，通过利用 5- exo - trig环化产生的 C(sp 3 )–Rh 物种来实现环状 1,3-二羰基的新型 α-烷基化，从而提供医学上重要的异吲哚啉的分子杂交的快速途径来自容易获得的底物的-1-酮和环状1,3-二羰基。该方法具有条件温和、收率好、官能团耐受性优异、同时形成两个新化学键和一个立体中心的特点。此外，所得产物的羟基为下游转化提供了良好的控制。重要的是，我们还证明了这一策略可以通过一锅法来实现。制备了AC(sp 3 )–Rh配合物并被证明是关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00186

文献信息

• Organocatalytic Reductive Propargylation: Scope and Applications
  作者：Mohammed Anif Pasha、A. Vamshi Krishna、Etikala Ashok、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02415

  日期：2019.12.6

  reductive coupling protocol has been developed for the selective high-yielding synthesis of nearly fifty examples of propargylated cyclic/acyclic systems from the various propargyl aldehydes, cyclic/acyclic CH acids, and Hantzsch ester under ambient conditions. It is an economical, efficient, catalytic, metal-free protocol for the quick gram-scale synthesis of propargylated cyclic/acyclic compounds

  已经开发了一种氨基酸催化的三组分还原偶联方案，用于在环境条件下由各种炔丙基醛，环状/无环CH酸和Hantzsch酯选择性地高产合成近50个实例的炔丙基化环状/非环状系统。这是一种经济，有效，催化，无金属的方案，可用于快速克级合成炔丙基化的环状/无环化合物，并且许多偶联化合物是通过简单的沉淀-过滤技术（而非柱色谱）纯化的。通过使用路易斯酸（AgOTf）催化的环化醚化反应，将功能丰富的炔丙基化的环状1,3-二酮专门转化为天然产物和药物中发现的二氢吡喃。进一步，
• 杯[4]方酰胺环己二胺衍生物及其催化不对称Michael加成与缩醛化串联反应方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110283087B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明属于催化有机合成技术领域，具体涉及一种杯[4]方酰胺环己二胺衍生物及其催化不对称Michael加成与缩醛化串联反应的方法，以不饱和酮酸酯和1,3‑二羰基环酮为原料，杯[4]方酰胺环己二胺衍生物为催化剂，二氯甲烷为溶剂进行Michael加成与缩醛化串联催化反应，反应结束后，浓缩溶剂，通过硅胶柱层析分离得产物。本发明的杯[4]方酰胺环己二胺催化剂合成工艺条件温和、中间体无需分离、催化效率高，且室温条件下催化反应即可获得较好的ee值，具有广阔的应用前景。
• Polyethylene glycol (PEG-400) promoted as an efficient and recyclable reaction medium for the one-pot eco-friendly synthesis of functionalized isoxazole substituted spirooxindole derivatives
  作者：Nagi Reddy Modugu、Praveen Kumar Pittala

  DOI：10.1039/c7nj03515b

  日期：——

  An efficient, inexpensive and environmentally friendly synthesis of novel isoxazole substituted spirooxindole-pyridopyrimidine/indenopyridine/chromenopyridine/naphthyridine/quinoline derivatives has been developed via one-pot three-component reaction of isoxazolyl enamino esters, isatins and 1,3-dimethylbarbituric acid/1,3-indandione/chromene-2,4-dione/quinoline-2,4-dione/naphthalene-1,2,4-trione/dimedone

  新颖异恶唑的一种高效，廉价且环境友好的合成取代spirooxindole-吡啶并嘧啶/ indenopyridine / chromenopyridine /萘/喹啉衍生物已被开发经由异恶唑基烯氨基酯，靛红与1,3-二甲基巴比妥酸/ 1,3-茚满二酮/色烯-2,4-二酮/喹啉-2,4-二酮/萘-1,2,4的一锅三组分反应-使用PEG-400作为溶剂和催化剂的三酮/二甲酮。选择了26种异恶唑基烯氨基酯，7种1,3-二酮化合物和11种取代的isatins进行文库验证。该方法的优点是其环境安全性，无催化剂性，操作简便，无金属操作，多种底物范围，高收率，优异的官能团耐受性和较短的反应时间，PEG-400可以回收和再利用。
• Microwave-assisted synthesis of fused pyrazolo[3,4-b]pyrazines by the reaction of ortho-aminonitrosopyrazoles and cyclic β-diketones
  作者：Jairo Quiroga、Norha E. Sánchez、Paola Acosta、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.083

  日期：2012.6

  Novel fused pyrazolo[3,4-b]pyrazines 3 were prepared by assisted microwave cyclocondensation reaction of ortho-aminonitrosopyrazoles 1 and cyclic β-diketones 2 in dimethylformamide. This protocol provides a simple procedure for the synthesis of the title compounds with the advantages of easy work-up, mild reaction conditions and good yields.

  新型的稠合吡唑并[3,4- b ]吡嗪3是通过在二甲基甲酰胺中进行的邻氨基亚硝基吡唑1和环状β-二酮2的微波环缩合反应制备的。该方案为标题化合物的合成提供了一种简单的方法，具有易于后处理，温和的反应条件和良好的收率的优点。
• Synthesis of novel dihydrofuro[b]-pyridinone derivatives: oxidation coupling of 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone with β-dicarbonyl compounds
  作者：Li-Xia Pei、Shi-Liang Huang、Yu-Dong Shen、Lin-Qun An、Zhi-Shu Huang、Yue-Ming Li、Lian-Quan Gu、Xian-Zhang Bu、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.078

  日期：2005.7

  Oxidation coupling of 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone with β-dicarbonyl compounds led to unexpected dihydrofuro[b]-pyridinone derivatives, indicating an alternative pathway other than that with anilines or thiols. By this strategy, six novel dihydrofuro[b]-pyridinone derivatives were synthesized.

  3-羟基-4（1 H）-吡啶酮与β-二羰基化合物的氧化偶联导致意外的二氢呋喃并[ b ]-吡啶酮衍生物，这表明苯胺或硫醇以外的另一种途径。通过这种策略，合成了六种新颖的二氢呋喃并[ b ]-吡啶酮衍生物。