2-acetyl-2-[(S)-2-nitro-1-phenylethyl]-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1170773-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-acetyl-2-[(S)-2-nitro-1-phenylethyl]-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-acetyl-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1170773-49-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: STGIMYBEYBWOPP-LROBGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 、 反式硝基苯乙烯 在 (1R,2R)-N¹-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N²,N²-dimethylcyclohexane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到1-[1-(2-nitro-1-phenylethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  手性2-氨基苯并咪唑类化合物作为可回收的有机催化剂，用于将1,3-二羰基化合物加至硝基烯烃中†

  摘要：

  手性反式-环己烷二胺-苯并咪唑有机催化剂在室温下以甲苯为溶剂，在TFA为助催化剂的情况下，促进多种1,3-二羰基化合物（如丙二酸酯，酮酸酯和1,3-二酮）与硝基烯烃的共轭加成反应。 0°C。使用手性2-氨基苯并咪唑7b可以高收率和对映选择性获得迈克尔加合物作为氢键介导的手性有机催化剂。可通过酸碱萃取后处理以94％的收率回收该催化剂。拟议的催化剂双功能布朗斯台德酸碱活化作用以及该过程的立体选择性的起源与DFT计算一致。根据这些计算，来自环己二胺键合的质子化叔胺激活了硝基烯烃，而苯并咪唑单元激活了1,3-二羰基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo9010552

文献信息

• Chiral 2-Aminobenzimidazoles as Recoverable Organocatalysts for the Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes^†
  作者：Diana Almaşi、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo9010552

  日期：2009.8.21

  ole organocatalysts promote the conjugate addition of a wide variety of 1,3-dicarbonyl compounds such as malonates, ketoesters, and 1,3-diketones to nitroolefins in the presence of TFA as cocatalyst in toluene as solvent at rt or 0 °C. The Michael adducts are obtained in high yield and enantioselectivity, using the chiral 2-aminobenzimidazole 7b as hydrogen-bond-mediated chiral organocatalyst. This

  手性反式-环己烷二胺-苯并咪唑有机催化剂在室温下以甲苯为溶剂，在TFA为助催化剂的情况下，促进多种1,3-二羰基化合物（如丙二酸酯，酮酸酯和1,3-二酮）与硝基烯烃的共轭加成反应。 0°C。使用手性2-氨基苯并咪唑7b可以高收率和对映选择性获得迈克尔加合物作为氢键介导的手性有机催化剂。可通过酸碱萃取后处理以94％的收率回收该催化剂。拟议的催化剂双功能布朗斯台德酸碱活化作用以及该过程的立体选择性的起源与DFT计算一致。根据这些计算，来自环己二胺键合的质子化叔胺激活了硝基烯烃，而苯并咪唑单元激活了1,3-二羰基亲核试剂。