4,5-dihydro-3-methyl-2H-benz[g]indazole | 150433-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-methyl-2H-benz[g]indazole
• 英文别名: 3-methyl-2H-benz[g]-4,5-dihydroindazole；3-methyl-4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazole
• CAS: 150433-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: RMOMIOPLBSJXRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-methyl-2H-benz[g]indazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到3-methyl-2H-benzo[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  取代吡唑衍生物作为潜在抗皮肤癌、抗酪氨酸酶和抗氧化剂的合成、计算机建模和体外生物学评价

  摘要：

   抽象的 采用区域选择性贱金属催化和微波辅助方法合成了 25 种唑类化合物 ( P1 – P25 )，并通过高分辨率质谱 (HRMS)、核磁共振 (NMR) 和红外光谱 (IR) 分析进行了全面表征，并在计算机和体外评估了抗癌、抗酪氨酸酶和抗氧化活性。 P25对四种皮肤癌 (SC) 系的细胞表现出有效的抗癌活性，对黑色素瘤 (A375、SK-Mel-28) 或非黑色素瘤 (A431、SCC-12) SC 细胞的选择性高于非癌性 HaCaT 角质形成细胞。克隆形成、划伤和免疫印迹测定数据与抗增殖结果一致，其表达谱暗示内在和外在细胞凋亡激活。在蘑菇酪氨酸酶抑制测定中， P14是化合物中最有效的（50% 细胞死亡时的半最大抑制浓度，IC 50 15.9 μM），活性高于熊果苷和曲酸。此外， P6还表现出值得注意的自由基清除活性。此外，计算机对接和吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）模拟预测

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2205042
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 在 肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,5-dihydro-3-methyl-2H-benz[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  氮杂杂环的微波辅助合成、生物学评估和分子建模：胆碱能酶对阿尔茨海默病的潜在抑制能力

  摘要：

  摘要 描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的高区域选择性无溶剂微波辅助合成吡唑和四氢吲唑。化合物被评估为胆碱酯酶抑制剂，以确定阿尔茨海默病的替代治疗方法。所有化合物均表现出适度的乙酰胆碱酯酶抑制活性，大多数化合物表现出显着的丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性。化合物 3y 和 3i 的 IC50 分别为 1.65 和 3.59 µM，是作为丁酰胆碱酯酶抑制剂最具活性和选择性的化合物。同样，这些化合物作为抗氧化剂进行了测试，结果表明它们具有捕获自由基的能力。分子对接研究表明，大多数化合物与丁酰胆碱酯酶活性位点内的残基 Trp82 之间存在关键的 π-π 堆积相互作用。在密度泛函理论框架中计算了分子量子相似性场、全局和局部反应性描述符以及福井函数，以分析反应性模式以及分子集。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129307

文献信息

• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Colletti L. Steven

  公开号：US20070299101A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to niacin receptor agonists of formula: (I); as well as pharmaceutically acceptable salts and solvates. The compounds are useful for treating dyslipidemias, and in particular, reducing serum LDL, VLDL and triglycerides, and raising HDL levels. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及公式（I）的烟酸受体激动剂，以及药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物对于治疗脂质代谢异常，特别是降低血清低密度脂蛋白（LDL）、超低密度脂蛋白（VLDL）和三酰甘油，并提高高密度脂蛋白（HDL）水平是有用的。还包括药物组合物和治疗方法。
• Protonation and phase effects on the NMR chemical shifts of imidazoles and pyrazoles: experimental results and GIAO calculationsElectronic supplementary information (ESI) available: absolute and relative shieldings calculated at the B3LYP/6-311++G**//B3LYP/6-311++G** level for compounds V to XXI as well as pyrazole and 3,5-dimethylpyrazole dimers, trimers and tetramers (420 shieldings). See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b210251j/
  作者：Rosa M. Claramunt、Concepción López、María Ángeles García、Gleb S. Denisov、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1039/b210251j

  日期：2003.3.24

  studied: imidazole, 4,5-dimethylimidazole, pyrazole, 3,5-dimethylpyrazole and 4,5-dihydro-3-methyl-2H-benz[g]indazole. Phase effects on the 13C chemical shifts of the C-4 atom of pyrazole are discussed based both on empirical models and on GIAO calculations of absolute shieldings in different complexes. The special case of the chemical shifts of pyrazoles in the solid state, where they form multiple

  通过质子化和氢键对1 H，13 C和15 N化学位移产生的影响溶剂 在五个 唑类已经通过实验确定。研究了以下化合物：咪唑， 4,5-二甲基咪唑， 吡唑， 3,5-二甲基吡唑 和 4,5-二氢-3-甲基-2 H-苯并[ g ]吲唑。相变对C-4原子C 13原子13 C化学位移的影响。吡唑基于经验模型和GIAO对不同复合体中绝对屏蔽的计算进行了讨论。化学位移的特殊情况吡唑类 在固态下，它们形成多个N–H⋯N氢键，在理论上也进行了研究。
• Rheingold, Arnold L.; Ostrander, Robert L.; Haggerty, Brian S., Inorganic Chemistry, 1994, vol. 33, # 17, p. 3666 - 3676
  作者：Rheingold, Arnold L.、Ostrander, Robert L.、Haggerty, Brian S.、Trofimenko, Swiatoslaw

  DOI：——

  日期：——