2-acetyl-2-fluoro-1-tetralone | 74279-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-acetyl-2-fluoro-1-tetralone
• 英文别名: 2-acetyl-2-fluoro-tetral-1-one；2-acetyl-2-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；2-acetyl-2-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-acetyl-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-acetyl-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 74279-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₂
• 分子量: 206.217
• InChiKey: NLWSCDASXZJJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 在 Genapol LRO 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-acetyl-2-fluoro-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor F-TEDA-BF4对水中的有机化合物进行选择性而有效的氟化。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor F -TEDA-BF4）。因此，将2-萘酚和2-甲氧基萘转化为1,1-二氟-2（1H）萘酮，将雌酮转化为10β-氟-1,4-雌二醇-3,17-二酮，将苯基取代的烯烃转化为邻位氟代醇，和各种酮，1,3-二酮或β-酮酸酯，以形成相应的α-氟或α，α-二氟酮。

  DOI：

  10.1021/ol047867c

文献信息

• Substrate Range of the Titanium TADDOLate Catalyzed Asymmetric Fluorination of Activated Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Bertogg、Lukas Hintermann、Dominique P. Huber、Mauro Perseghini、Maria Sanna、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.201100375

  日期：2012.3

  4‐diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis‐[tetrafluoroborate]) at room temperature. A series of α‐methylated β‐keto esters (3‐oxobutanoates, 3‐oxopentanoates) with bulky benzyl ester groups (60–90% ee) or phenyl ester (67–88% ee) have been fluorinated readily, whereas α‐acyl lactones were also readily fluorinated, but gave lower inductions (13–46% ee). Double stereochemical differentiation in β‐keto esters with chiral

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1
• Apparent Electrophilic Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Nucleophilic Fluoride Mediated by PhI(OAc)₂
  作者：Toby J. Nash、Graham Pattison

  DOI：10.1002/ejoc.201500370

  日期：2015.6

  The apparent electrophilic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds using Et3N·3HF as a nucleophilic fluoride source is reported. This reaction requires PhI(OAc)2 as oxidant and can be conducted safely in standard laboratory glassware. Alternative selectivity compared to Selectfluor was observed in some cases. This approach may reduce our reliance on difficult-to-handle fluorine gas and expensive electrophilic

  报道了使用 Et3N·3HF 作为亲核氟化物源的 1,3-二羰基化合物的表观亲电氟化。该反应需要 PhI(OAc)2 作为氧化剂，可以在标准实验室玻璃器皿中安全进行。在某些情况下，观察到了与 Selectfluor 相比的替代选择性。这种方法可以减少我们对难以处理的氟气和源自元素氟的昂贵亲电子氟化剂的依赖。介绍了与活性氟化物质和氟化物/乙酸盐交换相关的机理分析。
• Towards Greener Fluorine Organic Chemistry: Direct Electrophilic Fluorination of Carbonyl Compounds in Water and Under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：Gaj Stavber、Stojan Stavber

  DOI：10.1002/adsc.201000477

  日期：2010.11.2

  Selective and efficient fluorination of organic 1,3-dicarbonyl compounds was achieved using the electrophilic fluorinating reagents SelectfluorTMF-TEDA-BF4 (1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis-tetrafluoroborate) in aqueous medium or AccufluorTMNFSi (N-fluorobenzenesulfonimide) under solvent-free reaction conditions (SFRC). Under both reaction conditions cyclic 1,3-dicarbonyl

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor TM F-TEDA-BF 4（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双-四氟硼酸盐）实现了有机1,3-二羰基化合物的选择性和有效氟化。）或Accufluor TM NFSi（N-氟苯磺酰亚胺）在无溶剂反应条件（SFRC）下进行。在两种反应条件下，环状1,3-二羰基化合物均被转化为2-氟取代的衍生物，非环状类似物转化为2,2-二氟取代的化合物，而1-三氟甲基取代的1,3-二羰基化合物在水中的反应在形成2，2-二氟-3，3-二羟基-1-一衍生物中。发现起始材料在水中的反应性取决于其可胶溶性，疏水性相互作用和反应温度下的聚集态。SFRC下的反应在反应物的熔融共晶相中进行。为了评估和更好地理解反应条件对这些反应过程的影响，使用了竞争反应技术。
• Selective fluorination by C19XeF6
  作者：S.S. Yemul、H.B. Kagan、R. Setton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71188-9

  日期：1980.1
• YEMUL S. S.; KAGAN H. B.; SETTON R., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 3, 277-280
  作者：YEMUL S. S.、 KAGAN H. B.、 SETTON R.

  DOI：——

  日期：——