萘-1,4,5,8-四酮 | 23077-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1,4,5,8-四酮
• 英文名称: 1,4,5,8-naphthalenediquinone
• 英文别名: naphthalene-1,4,5,8-tetraone；1,4,5,8-naphthalenetetraone；1,4,5,8-tetraoxonaphthalene；1,4,5,8-naphthalenetetrone；1,4,5,8-Naphthodiquinone；naphthodiquinone；Naphthalene-1,4,5,8-tetrone
• CAS: 23077-93-2
• 化学式: C₁₀H₄O₄
• 分子量: 188.139
• InChiKey: PCWMTXMBFZQDHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)
• 沸点：
  316.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1,4,5,8-四酮 在 9,10-二甲氧基蒽 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxynaphthodiquinone
  参考文献：
  名称：

  Site-selective Diels-Alder reactions of 1,4,5,8-naphthodiquinones with anthracenes and successively with cyclopentadiene: electronic effects vs. steric effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a006
• 作为产物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone 在 哌啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 萘-1,4,5,8-四酮
  参考文献：
  名称：

  Zahn; Ochwat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-capacity organic cathode active materials of 2,2′-bis-p-benzoquinone derivatives for rechargeable batteries
  作者：Takato Yokoji、Yuki Kameyama、Norihiko Maruyama、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1039/c5ta10713j

  日期：——

  Rechargeable batteries using organic cathode materials are expected to afford high mass energy densities since these materials can undergo multiple electron redox reactions per molecule. Although the batteries using benzoquinone (BQ) derivatives as organic cathode active materials exhibited high theoretical capacity, their practical capacities and cycle retention were far from satisfactory. To overcome

  使用有机阴极材料的可充电电池有望提供高质量的能量密度，因为这些材料每个分子可以经历多次电子氧化还原反应。尽管使用苯醌（BQ）衍生物作为有机阴极活性材料的电池具有较高的理论容量，但其实际容量和循环保持率仍远远不能令人满意。为克服这些问题，合成了基于2,2'-双-对-苯醌（BBQ）骨架的二聚BQ衍生物，并研究了使用BBQs作为正极活性物质制备的电池的充放电行为。与基于BQ单体的电池相比，基于BBQ的电池表现出出色的性能。例如，烧烤室提供了358 A h kg -1的高初始容量（比使用LiCoO 2作为正极活性材料的现有锂离子电池的两倍多）和在50次循环下的198 A h kg -1的高循环保持率。电化学测量和密度泛函理论（DFT）计算表明，烧烤衍生物中通常会发生三个电子氧化还原反应，尽管（OMe）2 -BBQ似乎经历了四电子氧化还原反应。
• Aspects of the oxidation of naphthazarin as studied by pulse radiolysis
  作者：Tulsi Mukherjee、Edward J. Land、A. John Swallow、J. Malcolm Bruce、Paul. C. Beaumont、Barry J. Parsons

  DOI：10.1039/f19888403423

  日期：——

  on reaction of naphthazarin (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone) with the oxidising radicals OH˙, O˙–, N˙3, Br˙–2, SO˙–4, ĊH2CHO and ĊHCHO– have been determined by pulse radiolysis. Although all these oxidants give some semioxidised naphthazarin, other species such as adducts may also be formed. SO˙–4, O˙– and N˙3 in strong alkali appear to lead predominantly to semioxidised naphthazarin which exists in

  分光特性和与所述氧化自由基形成在萘茜（5,8-二羟基-1,4-萘醌）的反应中间体相关联的动力学参数OH ˙，O- ˙-，N ˙ 3，溴˙- 2，SO ˙ - 4，CH 2 CHO和CHCHO -已经通过脉冲辐确定。尽管所有这些氧化剂都会产生一些半氧化的萘他林，但也可能形成其他物种，例如加合物。SO ˙- 4，O- ˙-和N ˙ 3 在强碱中，半胱氨酸似乎主要导致以pH高于5的阴离子形式存在的半氧化萘他林。在各种条件下，提出了半氧化自由基衰变的可能机理。
• Successive Michael Reaction-Sigmatropic Rearrangement of Naphthodiquinone with O-Silylated Ketene Acetals Leading to Synthesis of Cycloshikonin and Structure-Reactivity Relationship for Side Chain of Naphthazarins.
  作者：Mariko ASO、Ken KANEMATSU

  DOI：10.1248/cpb.41.1549

  日期：——

  Synthesis of cycloshikonin via successive Michael reaction-sigmatropic rearrangement of naphthodiquinone with O-silylated ketene acetals is described. The structure dependence of the reactivity of the side chain of intermediary naphthazarin derivatives has also been investigated.

  该研究描述了通过萘醌与 O-硅烷化酮乙缩醛的连续迈克尔反应-对位重排合成环紫草素的过程。此外，还研究了中间萘甲萘醌衍生物侧链反应活性的结构依赖性。
• Propellanes—IX
  作者：J. Altman、E. Cohen、T. Maymon、J.B. Petersen、N. Reshef、D. Ginsburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83257-9

  日期：1969.1

  (intramolecular) Dieckmann condensations and a propellane tetraone by a Diels-Alder reaction. The synthesis of mixed oxa-thia and polyoxa and polythiat[3.3.3]propellanes is described. Bis-irontricarbonyl derivatives of tetraenic propallanes have been prepared.

  通过多次（分子内）狄克曼缩合和丙二酮四酮通过狄尔斯-阿尔德反应制备了丙烷二酮和丙炔三酮。描述了混合氧杂-硫杂和多氧杂和多硫杂[3.3.3]丙炔的合成。已经制备了四烯丙基丙二烷的双-三铁羰基衍生物。
• Degradation of the Cellulosic Key Chromophore 5,8-Dihydroxy-[1,4]-naphthoquinone by Hydrogen Peroxide under Alkaline Conditions
  作者：Nele Sophie Zwirchmayr、Takashi Hosoya、Ute Henniges、Lars Gille、Markus Bacher、Paul Furtmüller、Thomas Rosenau

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01827

  日期：2017.11.3

  presented study, DHNQ was treated with hydrogen peroxide under alkaline conditions at pH 10, resembling the conditions of industrial hydrogen peroxide bleaching (P stage). The reaction mechanism, reaction intermediates, and final degradation products were analyzed by UV/vis, NMR, GC–MS, and EPR. The degradation reaction yielded C1–C4 carboxylic acids as the final products. Highly relevant for pulp bleaching

  5,8-二羟基-[1,4]-萘醌（DHNQ）是纤维素材料中的关键发色团之一。它在纤维素材料中几乎无处不在，使其成为制浆造纸业漂白工作的目标分子。在本研究中，DHNQ在pH 10的碱性条件下用过氧化氢处理，类似于工业过氧化氢漂白的条件（P阶段）。通过UV / vis，NMR，GC-MS和EPR分析了反应机理，反应中间体和最终降解产物。降解反应产生C 1 –C 4羧酸作为最终产物。与纸浆漂白高度相关的是反应中间体的发现，因为其中的两个是2,5-二羟基-[1,4]-苯醌（DHBQ）和1,4,5,8-萘乙酮，它们本身都是有效的生色团。 。虽然DHBQ是三个主要的纤维素发色团之一，并且已经很好地确定了其被H 2 O 2降解的能力，但第二个中间体1,4,5,8-萘乙酮是在纤维素变色的背景下首次报道的。