(2E)-2-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-4-chloro-3-oxobutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2E)-2-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-4-chloro-3-oxobutanenitrile
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD00832012
• 分子量: 250.708
• InChiKey: BULWJBIPSLXWPH-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-4-chloro-3-oxobutanenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-oxo-1,2-dihydrobenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氨基-3-杂芳基吡咯衍生物的新型便捷合成

  摘要：

  许多1-酰氨基-2-氨基-3-杂芳基-4-氧代-2-吡咯啉13 - 50通过治疗的4-氯-2-杂芳基-3- oxobutanenitriles制备11A - ħ与取代的苯甲酸和2- DMF中110-120°C的呋喃甲酸酰肼。当在三乙胺存在下偶联相同的试剂时，观察到反应过程对氯腈11a - h的性质有明确的依赖性。氯腈11中杂环氮原子的空间排列似乎对所得产物的性质具有关键影响。因此，化合物11d - h与空间位阻的氮原子得到的吡咯啉25 - 50如上所述，而不受阻碍衍生物11A - Ç得到分子内烷基化的产物，即3-氰基-2-氧代-1,2-二氢吡咯并[1,2一]氮茚51 − 53。的2-氨基-3-（2-苯并噻唑基）-1-（X射线衍射研究p -nitrobenzoylamino）-4-氧代-2-吡咯啉（24）进行，以确认化合物的结构13 - 50无歧义地。尝试将该反应扩展为对甲苯磺酰肼导致简单的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<663::aid-ejoc663>3.0.co;2-a

文献信息

• A Facile Route to the 6-Hetaryl Substituted Pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrimidine Derivatives
  作者：Yulian M. Volovenko、Elizaveta V. Resnyanska、Anton V. Tverdokhlebov

  DOI：10.1135/cccc20020365

  日期：——

  Hitherto unknown 6-hetaryl-4,5,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrimidine-4,7-diones (7a-7g) were prepared by reaction of ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylates 5 with 4-chloro-2-hetaryl-3-oxobutanonitriles 4 in DMF at 100 °C. When the same reagents were treated in the presence of triethylamine, a dependence of the reaction pathway on the nature of the hetaryl substituent in chloronitrile component was observed. This was explained in terms of steric factors.

  迄今为止未知的6-杂环基-4,5,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]噻吩[3,2-e]嘧啶-4,7-二酮（7a-7g）通过在100°C下将乙基2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯5与4-氯-2-杂环基-3-氧代丁酰氰4在DMF中反应制备。当相同的试剂在三乙胺存在下处理时，观察到反应途径依赖于氯代腈组分中杂环基取代基的性质。这可以用空间位阻因素来解释。
• ——
  作者：Yu. M. Volovenko、E. V. Resnyanskaya、A. V. Tverdokhlebov

  DOI：10.1023/a:1015691421701

  日期：——