4-hydroxy-4-(naphth-1-yl)piperidine | 100240-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(naphth-1-yl)piperidine
• 英文别名: 4-(1-naphthalenyl)-4-piperidinol；4-Hydroxy-4-(1-naphthyl)piperidine；4-naphthalen-1-ylpiperidin-4-ol
• CAS: 100240-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: UFPWCQRRHUQPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(naphth-1-yl)piperidine 、 2-羟基-1.3-二苯基-2-(4-甲氧基-苯基)-丙烷 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-(-)-1-(4-indolyloxy)-3-[4-hydroxy-4-(naphth-1-yl)piperidine-1-yl]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Compounds having effects on serotonin-related systems

  摘要：

  一系列的1-(4-吲哚氧基)-3-(4-羟基-4-萘基哌啶-1-基)丙烷是有效的药物，用于治疗与血清素再摄取和血清素1A受体相关或受其影响的疾病，但在染色体畸变测定中缺乏致突变潜力。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。

  公开号：

  US05912256A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(1-naphthyl)-4-hydroxypiperidine 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4-(naphth-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  氟哌啶醇的药物再利用：新的苯并环烷衍生物作为针对隐球菌病和念珠菌病的有效抗真菌剂的发现。

  摘要：

  尽管侵入性真菌感染（IFI）的发病率和死亡率很高，但是有效和安全的抗真菌剂仍然受到限制。从通过药物再利用确定的抗真菌先导化合物氟哌啶醇开始，设计，合成和分析了一系列新型苯并环烷衍生物。几种化合物显示出提高的抗真菌效力和更宽的抗真菌谱。特别地，化合物B10显示出对多种真菌病原体的良好抑制活性，并且被证明是对药物抗性重要的几种毒力因子的抑制剂。在体内隐球菌病和念珠菌病模型中，化合物B10可以有效减轻新型隐球菌的脑真菌负担，并与氟康唑协同治疗耐药性白色念珠菌感染。初步的抗真菌机制研究表明，与氟康唑联合使用时，化合物B10恢复了细胞膜损伤并下调了ERG11和MDR1基因的过表达。总之，氟哌啶醇衍生物B10是开发新一代抗真菌剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00197

文献信息

• Indole derivatives as 5-HT1A antagonists and as inhibitors of serotonine reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0814084A1

  公开（公告）日：1997-12-29

  A series of 1-(4-indolyloxy)-3-(4-hydroxy-4-naphthylpiperidin-1-yl)propanes are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1A receptor, yet lack mutagenic potential as measured by assays of chromosomal aberration. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列 1-(4-吲哚氧基)-3-(4-羟基-4-萘基哌啶-1-基)丙烷是治疗与 5-羟色胺再摄取和 5-羟色胺 1A 受体有关或受其影响的疾病的有效药物，但通过染色体畸变测定，缺乏诱变潜力。这些化合物尤其适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他使用血清素再摄取抑制剂的疾病。
• Anti-virally active pyridazinamines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0156433B1

  公开（公告）日：1991-02-27
• Indole derivative as 5-HT1A antagonist and as inhibitor of serotonine reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0814084B1

  公开（公告）日：2001-08-08
• US5001125A
  申请人：——

  公开号：US5001125A

  公开（公告）日：1991-03-19
• US5157035A
  申请人：——

  公开号：US5157035A

  公开（公告）日：1992-10-20