N1,N1-二十六基-N4-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)磺酰胺 | 244096-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N1,N1-二十六基-N4-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)磺酰胺
• 英文名称: N-[N-(3-triethoxysilyl)propylsuccinamoyl]dihexadecylamine
• 英文别名: N1,N1-Dihexadecyl-N4-(3-(triethoxysilyl)propyl)succinamide；N',N'-dihexadecyl-N-(3-triethoxysilylpropyl)butanediamide
• CAS: 244096-38-6
• 化学式: C₄₅H₉₂N₂O₅Si
• 分子量: 769.321
• InChiKey: HPKGUGSMXROUCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.11
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六胺 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.25h， 生成 N1,N1-二十六基-N4-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体靶向药物递送的脂质体纳米杂交体。

  摘要：

  线粒体功能障碍引起许多人类疾病，并且针对线粒体的纳米载体的发展为药物递送引起了极大的关注。在本文中，我们报告了用三（（TPP）修饰的脂质体纳米杂化体的合成，以将药物递送到线粒体基质中。观察到的陶瓷小体直径平均约为38 nm，GBEMP作图的理论模拟表明，两性有机三烷氧基硅烷自组装后作为双层平衡构象是稳定的。陶瓷小体显示出良好的稳定性，优异的生物相容性和可持续的药物释放行为。此外，以TPP为靶标的体在线粒体中导致更大的药物蓄积，因此，通过使用阿霉素作为模态药物，与非靶向的陶瓷体相比，具有更大的抗肿瘤作用。通过使用JC-1作为荧光探针分析线粒体跨膜电位变化，也证实了TPP靶向的线粒体在线粒体内的特异性积累。

  DOI：

  10.1039/c5tb01197c

文献信息

• Preparation and Characterization of a Novel Organic–Inorganic Nanohybrid “Cerasome” Formed with a Liposomal Membrane and Silicate Surface
  作者：Kiyofumi Katagiri、Mineo Hashizume、Katsuhiko Ariga、Takashi Terashima、Jun-ichi Kikuchi

  DOI：10.1002/chem.200700175

  日期：2007.6.15

  conditions of the cerasomes and their structural characteristics. For the proamphiphilic 1, the cerasome was obtained under restricted pH conditions where acid-catalyzed hydrolysis of the triethoxysilyl moiety proceeded without disturbing the vesicle formation. In contrast, the amphiphilic 2, additionally having a hydrophilic quaternary ammonium group, formed stable dispersions of the cerasome in a wide pH

  通过结合溶胶-凝胶反应和具有类似于脂质的分子结构的有机烷氧基硅烷的自组装，合成了具有一类双层囊泡结构和硅酸盐表面的一类新型的有机-无机杂化体。我们已经合成了两种形成陶瓷体的有机烷氧基硅烷，N- [N-（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基琥珀酰氨基]二十六烷基胺（1）和N，N-二十六烷基-N（α）-[6-[（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基二甲基氨]己基]溴化甘氨酰胺（2），并研究了陶瓷体的合成条件及其结构特征。对于亲亲肽1，在有限的pH条件下获得了脂质体，其中酸催化的三乙氧基甲硅烷基部分的水解在不干扰囊泡形成的情况下进行。相反，两亲性2 另外具有亲水的季铵基团，在宽的pH范围内形成了稳定的陶瓷体分散体。三乙氧基甲硅烷基的水解行为通过（1）NMR光谱监测。通过TEM观察证实了具有脂质体水泡结构的陶瓷体的形态。通过使用MALDI-TOF-MS光谱法评估了通过在陶瓷体表面上的硅烷醇基团之间的缩合形成硅氧烷网络
• 一种载药硅脂质超声造影剂的制备方法和应 用
  申请人：中山大学

  公开号：CN104826140B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明提供了一种载药的硅脂质超声造影剂的制备方法，包括将硅脂质、聚乙二醇磷脂衍生物及脂溶性抗癌药物充分溶于有机溶剂中，加水涡旋；然后除去有机溶剂，补加3倍体积的水，采用超声细胞粉碎仪超声粉碎的同时，迅速注入液态氟碳，得到预乳液；将所得预乳液在PBS中透析1 h，得到产物；本发明所述制备方法工艺简单，所得产物结构平均粒径为100 nm左右，有利于在体内通过EPR效应聚集到肿瘤部位；硅氧烷网络分布的硅脂质显著增加了结构的稳定性，可以延长在体内的血液循环时间，通过HIFU激发其在肿瘤组织处局部释药，提高药物治疗的靶向性，从而显著提高HIFU治疗的效果，实现HIFU治疗和化疗联合治疗的目的。
• 一种硅质体前体有机硅烷的制备方法
  申请人：东北林业大学

  公开号：CN106146544B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种硅质体前体有机硅烷的制备方法，包括以下步骤：十六烷醇与十六烷胺反应得到双十六胺；双十六胺与琥珀酸酐反应并进一步与氨丙基三乙氧基硅烷反应得到硅质体前体有机硅烷。本发明工艺简单、产物收率高、生产成本低，具有重要的应用价值。
• Preparation of Organic-Inorganic Hybrid Vesicle “Cerasome” Derived from Artificial Lipid with Alkoxysilyl Head
  作者：Kiyofumi Katagiri、Katsuhiko Ariga、Jun-ichi Kikuchi

  DOI：10.1246/cl.1999.661

  日期：1999.7

  An artificial lipid bearing a triethoxysilyl head and a dialkyl tail has been synthesized in order to prepare a novel type of organic-inorganic hybrid, “Cerasome”, which can form siloxane network on its vesicular surface. The Cerasomes were obtained upon vortex mixing of aqueous dispersion of the lipid followed by acid hydrolysis of the head moiety.

  一种人工合成脂质，具有三乙氧基硅烷头部和二烷基尾部，已被成功合成，目的是制备一种新颖的有机-无机杂化体，名为“Ceratome”，其泡囊表面能够生成硅氧烷网络。通过涡旋混合脂质的水分散液，随后进行头部基团的酸性水解，得到了Cerasomes。
• Liposomal nanohybrid cerasomes for mitochondria-targeted drug delivery
  作者：Yanfang Wang、Beibei Wang、Han Liao、Xiaojie Song、Hao Wu、Huihui Wang、Hujun Shen、Xiaojun Ma、Mingqian Tan

  DOI：10.1039/c5tb01197c

  日期：——

  synthesis of a liposomal nanohybrid cerasome modified with triphosphonium (TPP) for drug delivery to the mitochondrial matrix. The cerasomes were observed to possess an average size of about 38 nm in diameter, and the theoretical simulation of GBEMP mapping demonstrated that the amphiphilic organotrialkoxysilanes were stable as a bilayer equilibrium conformation after self-assembly. The cerasomes showed good

  线粒体功能障碍引起许多人类疾病，并且针对线粒体的纳米载体的发展为药物递送引起了极大的关注。在本文中，我们报告了用三（（TPP）修饰的脂质体纳米杂化体的合成，以将药物递送到线粒体基质中。观察到的陶瓷小体直径平均约为38 nm，GBEMP作图的理论模拟表明，两性有机三烷氧基硅烷自组装后作为双层平衡构象是稳定的。陶瓷小体显示出良好的稳定性，优异的生物相容性和可持续的药物释放行为。此外，以TPP为靶标的体在线粒体中导致更大的药物蓄积，因此，通过使用阿霉素作为模态药物，与非靶向的陶瓷体相比，具有更大的抗肿瘤作用。通过使用JC-1作为荧光探针分析线粒体跨膜电位变化，也证实了TPP靶向的线粒体在线粒体内的特异性积累。