6-methoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole | 1178903-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-methoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 6-methoxy-1-(oxan-2-yl)indazole
• CAS: 1178903-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: GBIHPVRWLBCIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94.06 %的产率得到6-甲氧基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  LRRK2 억제 활성을 갖는 인다졸 화합물

  摘要：

  本发明涉及化学式1所示的一种新型富含亮氨酸的重复蛋白 kinase 2 (LRRK2)抑制剂，该抑制剂可用于制备预防或治疗由LRRK2介导或与其相关的疾病或病症(例如帕金森病)的药物组合物，以及利用该抑制剂进行疾病治疗和预防的方法。 根据本发明的化合物具有优异的 LRRK2 抑制活性，因此可有效地用于预防或治疗由 LRRK2 介导或与其相关的疾病或病症(例如帕金森病)。

  公开号：

  KR20230118694A
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到6-methoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  对水中的吲唑和苄醇进行温和有效的THP保护

  摘要：

  在最环保的溶剂水中开发了一种温和有效的THP保护吲唑和苄醇的方法，在其中添加了Tween 20（2％w / w）以形成水性胶束，以提高起始原料的溶解度。该水性方案使反应在室温下仅用1.2当量的DHP即可顺利进行，从而为各种底物提供了中等至良好的THP保护产物收率。此外，该方法在大规模合成中非常实用（例如以1 g的2c合成为例），其中便利的后处理和纯化程序（简单过滤）使该方案更具吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.061

文献信息

• Indazoles: Regioselective Protection and Subsequent Amine Coupling Reactions
  作者：David J. Slade、Nicholas F. Pelz、Wanda Bodnar、John W. Lampe、Paul S. Watson

  DOI：10.1021/jo9006656

  日期：2009.8.21

  Indazoles are unselectively protected under strongly basic conditions to give a mixture at N-1 and N-2. Under mildly acidic conditions, regioselective protection at N-2 takes place. Thermodynamic conditions lead to regioselective protection at N-1. This trend applies to various substituted indazoles. Protected 5-bromoindazoles participate in Buchwald reactions with a range of amines to generate novel derivative.
• [EN] INDAZOLE COMPOUND HAVING LRRK2 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉ INDAZOLE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LRRK2<br/>[KO] LRRK2 억제 활성을 갖는 인다졸 화합물
  申请人：[en]STANDIGM INC.;[ko]주식회사 스탠다임

  公开号：WO2022231242A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  본 발명은 화학식 1의 신규한 류신-풍부 반복 키나제 2(leucine-rich repeat kinase 2: LRRK2) 억제제, 이를 포함하는 LRRK2에 의해 매개되거나 이와 관련된 질병 또는 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 및 이를 이용한 질병의 치료 및 예방 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 LRRK2 저해 활성이 우수하여 LRRK2에 의해 매개되거나 이와 관련된 질병 또는 질환(예컨대, 파킨슨병)의 예방 또는 치료에 효과적으로 사용될 수 있다.