2-(3-fluoropropoxy)naphthalene | 666855-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-fluoropropoxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(3-([¹⁸F]fluoro)propoxy)naphthalene；2-(3-(18F)fluoranylpropoxy)naphthalene
• CAS: 666855-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 203.246
• InChiKey: DSTOMOXNEXFNBC-UMSOTBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene 在 bis-triethylene glycolic crown-5-calix[4]arene 、 水 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-(3-fluoropropoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  双三乙烯乙醇冠5-杯[4]芳烃：使用氟化钾的亲核氟化促进剂

  摘要：

  我们设计和合成了双三甘醇的Crown-5calix [4] arene（BTC5A）作为使用KF进行亲核氟化的多功能促进剂。BTC5A的杯冠部分和乙二醇的协同作用使KF易于溶解在有机溶剂中，甚至在非极性非质子介质中活化了氟化物。为了验证其实用性，在BTC5A存在下，使用KF（或[ 18 F] F –）成功地进行了S N 2氟化，包括各种底物的18 F氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00649

文献信息

• Pyrene-Tagged Ionic Liquids: Separable Organic Catalysts for S_N2 Fluorination
  作者：Abu Taher、Kyo Chul Lee、Hye Ji Han、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01064

  日期：2017.7.7

  as organic catalysts for the SN2 fluorination using alkali metal fluoride (MF). In this system, the PIL significantly enhanced the reactivity of MF due to the phase-transfer catalytic effect of the imidazolium moiety as well as the metal cation−π (pyrene) interactions. Furthermore, this homogeneous catalyst PIL was easily separated from the reaction mixture using reduced graphene oxide by π–π stacking

  我们制备了pyr取代的咪唑基离子液体（PIL），作为使用碱金属氟化物（MF）进行S N 2氟化的有机催化剂。在该系统中，由于咪唑部分的相转移催化作用以及金属阳离子-π（py）相互作用，PIL显着提高了MF的反应性。此外，这种均相催化剂PIL易于通过还原石墨烯氧化物与PIL的π-π堆积而从反应混合物中分离出来。
• 氟代二硫代磷酸酯类化合物及其制备方法与 应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN110483603B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及氟代二硫代磷酸酯类化合物及其制备方法与应用，所述氟代二硫代磷酸酯类化合物具有式(I)所示结构。本发明首次以1,3,2‑二硫磷杂环戊烷为18/19F标记前体，通过亲核取代‑消去的低反应能垒标记策略来超快速、一步构建氟代二硫代磷酸酯类化合物；本发明的氟代二硫代磷酸酯类化合物可以在含水溶液中制备，同时标记条件温和，反应时间短，在20℃的条件下反应30秒即可达到97％的产率，无需干燥F‑，比活度高、纯化方便，标记产物体内外稳定性好，在制备磷酸类似物分子探针、热敏感和溶剂敏感的多肽或蛋白质等生物分子的正电子药物领域具有广阔的应用前景。
• 불포화 탄화수소기를 갖는 알코올 용매를 이용한 플루오로 화합물의 제조방법
  申请人：FutureChem Co., Ltd. (주)퓨쳐켐(120040453668) Corp. No ▼ 124611-0260311BRN ▼121-81-46715

  公开号：KR102063498B1

  公开（公告）日：2020-01-08

  본 발명은 [18F]플루오린을 포함한 유기플루오로 화합물의 제조에 관한 것으로, 화학식 1로 표시되는 용매를 친핵성 플루오르화 반응에 사용함으로써 고수율로 유기 플루오로화합물을 제조할 수 있을 뿐만 아니라, 상기 용매는 전구체 화합물에 대한 용해도가 매우 우수하여, 18F-표지 방사성 의약품의 자동합성에 적합한 이점이 있다.

  本发明涉及有机氟化合物的制备，其中包括[18F]氟化物，通过使用被标记为化学式1的溶剂进行亲核氟化反应，不仅可以高产率地制备有机氟化合物，而且该溶剂对前体化合物的溶解度非常优越，适用于自动合成18F标记的放射性药物。
• Tailor-Made Hexaethylene Glycolic Ionic Liquids as Organic Catalysts for Specific Chemical Reactions
  作者：Vinod H. Jadhav、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/ol200751e

  日期：2011.5.6

  Hexaethylene glycol substituted imidazolium based ionic liquids (hexaEGILs) were designed and prepared well-tailored to a specific organic reaction using alkali-metal fluorides (MFs) as multifunctional organic catalysts. These hexaEGIL catalysts could significantly enhance the reactivity of MF, even KF. Furthermore, the hexaEGIL systems showed tremendous efficiency in the nucleophilic fluorination of base-sensitive

  设计并制备了六甘醇取代的咪唑基离子液体（hexaEGILs），适合使用碱金属氟化物（MFs）作为多功能有机催化剂的特定有机反应。这些hexaEGIL催化剂可以显着提高MF甚至KF的反应性。此外，hexaEGIL系统在碱基敏感底物的亲核氟化反应中显示出巨大的效率。
• Azeotropic drying-free aliphatic radiofluorination to produce PET radiotracers in a mixed organic solvent system
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Mijin Yun、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.033

  日期：2018.7

  in various organic solvents for subsequent radiofluorination. Herein, we report the azeotropic drying-free radiofluorination of aliphatic substrates and demonstrate the viability of hydrated [18F]fluoride ions in a mixed organic solvent system for obtaining useful radiochemical yields (RCYs). This practical and simple method has demonstrated general applicability to the production of established PET

  研究了混合有机溶剂体系中有效的脂肪族放射性氟化。此方法避免了大多数氟18正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂的制备过程中通常需要的耗时的[ 18 F]氟化物干燥步骤。从具有相转移剂的QMA（季铵阴离子交换）盒中洗脱的[ 18 F]氟离子直接混合在各种有机溶剂中，用于随后的放射性氟化。本文中，我们报告了脂肪族底物的共沸无干燥放射性氟化，并证明了水合[ 18混合有机溶剂系统中的F]氟离子，以获得有用的放射化学产率（RCY）。这种实用，简单的方法已证明具有普遍的适用性，可用于既定的PET示踪剂的生产以及早期潜在放射性示踪剂的快速评估和化学优化。