N1,n2-二丁基乙烷-1,2-二胺 | 4013-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N1,n2-二丁基乙烷-1,2-二胺
• 英文名称: N,N'-dibutylethylenediamine
• 英文别名: N,N'-Di-butyl-ethylendiamin；N,N'-di(n-butyl)ethylenediamine；1,2-Ethanediamine, N,N'-dibutyl-；N,N'-dibutylethane-1,2-diamine
• CAS: 4013-95-0
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂
• mdl: MFCD00015230
• 分子量: 172.314
• InChiKey: YRGVKPIUZUOJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-187 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,n2-二丁基乙烷-1,2-二胺 在 盐酸 作用下， 生成 N,N'-dibutyl-N,N'-ethanediyl-di-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Properties of Some N,N'-Disubstituted-ethylenediaminedipropionic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a002
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(n-butyl)oxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 N1,n2-二丁基乙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  N,N'-Dialkyloxamides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01097a516

文献信息

• Amino Substituted Bisketenes:  Generation, Structure, and Reactivity
  作者：Nanyan Fu、Annette D. Allen、Shinjiro Kobayashi、Thomas T. Tidwell、Sinisa Vukovic、Selvananthan Arumugam、Vladimir V. Popik、Masaaki Mishima

  DOI：10.1021/jo062090h

  日期：2007.3.1

  factor of 7.5 × 104, and the bis(Me2N) bisketene 14 is the most reactive in ring closure that has been reported. Rate constants for ring closure of these and previously observed bisketenes vary by a factor of 1013. The dialkylamino bisketenes 16 (R = Me, n-Bu) with tethered substituents and restricted geometries are less reactive than the bis(Me2N) bisketene 14 by factors of 1700 and 540, respectively

  迄今为止，通过使用激光闪光光解法使相应的环丁二烯酮开环，已经生成了具有游离的（14）和束缚的（16）氨基取代基的未知的二氨基取代的双烯酮。通过红外或紫外光谱法测量氨基双烯酮回到环丁二烯的开环反应的时间分辨动力学，并给出一阶速率常数，其变化系数为7.5×10 4，而双（Me 2 N）据报道，双烯酮14在闭环中是反应性最强的。这些和先前观察到的双烯酮的闭环速率常数相差10 13倍。二烷基氨基双烯酮16（R = Me，具有束缚的取代基和受限制的几何形状的n- Bu）的反应性比双（Me 2 N）双烯酮14分别低1700和540倍。用DFT方法获得的计算结果表明，拴系的环丁二酮15中的角度应变会抑制双烯酮16的容易环化。
• Direct N–O bond formation <i>via</i> oxidation of amines with benzoyl peroxide
  作者：Amit Banerjee、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c8sc04996c

  日期：——

  (amide) formation starting from commercially available amines and benzoyl peroxide. The oxidation of 1,2-diamines to furnish bis-(benzoyloxy)-1,2-diamines is reported for the first time. We found that a significant amount of water (BPO : water = 3 : 1) in combination with Cs2CO3 is necessary to achieve high selectivity and yield. The reaction conditions are applicable to a wide range of 1,2-diamine

  在此，我们报告了一种从市售胺和过氧化苯甲酰开始直接形成 N-O 键的通用且有效的方法，而不会形成不良的 C-N 键（酰胺）。首次报道了 1,2-二胺氧化生成双-(苯甲酰氧基)-1,2-二胺。我们发现需要大量的水（BPO：水= 3：1）与Cs 2 CO 3结合才能实现高选择性和产率。该反应条件适用于多种1,2-二胺和1,2-二取代-1,2-二胺底物。此外，该方法非常适用于伯胺和仲胺。此外，本方法只需两步即可从1,2-二胺获得手性双异羟肟酸和双羟基胺。反应条件简单、温和、无惰性气氛。该方法的合成潜力在手性 BHA 配体的简短合成中得到了进一步证明。
• Low-Temperature Reductive Aminolysis of Carbohydrates to Diamines and Aminoalcohols by Heterogeneous Catalysis
  作者：Michiel Pelckmans、Walter Vermandel、Frederik Van Waes、Kristof Moonen、Bert F. Sels

  DOI：10.1002/anie.201708216

  日期：2017.11.13

  of short amines from carbohydrates at low temperature. High‐value bio‐based amines containing a bio‐derived C2 carbon backbone were synthesized in one step with yields up to 87 C%, in the absence of a solvent and at a temperature below 405 K. A wide variety of available primary and secondary alkyl‐ and alkanolamines can be reacted with the carbohydrate to form the corresponding C2‐diamine. The presented

  短胺，例如乙醇胺和乙二胺，在当今的大宗和精细化工行业中是重要的化合物。不幸的是，这些化学品的当前工业生产依赖化石资源，并且在处理爆炸性或有毒的中间体时需要严格的安全措施。受醛缩酶的优美工作机制的启发，开发了一种新颖的异相催化方法（还原性氨解），可在低温下有效地从碳水化合物中生产短胺。在没有溶剂且温度低于405 K的情况下，一步合成了含有生物衍生的C2碳骨架的高价值生物基胺，收率高达87 C％。各种各样的伯和仲烷基和链烷醇胺都可以与碳水化合物反应形成相应的C2-二胺。因此，提出的还原性氨解是可持续合成短的，无环的，基于生物的胺的一种有前途的策略。
• Copper diamine complexes and their use as bleach activating catalysts
  申请人：Lever Brothers Company, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US05021187A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  Bleach activators are herein disclosed having the stoichiometric formula: [Cu(R.sub.1 R.sub.2 CHR.sub.5 (CH.sub.2).sub.n R.sub.6 CHNR.sub.3 R.sub.4)X.sub.m ] (I) wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are each a radical selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, phenyl, benzyl and mixtures thereof, or R.sub.5 and R.sub.6 together form a hydrogen carbon ring, n is an integer from 0 to 1, m is an integer from 1 to 2, and X is selected from mono- and polyvalent anions. These bleach activators are combined with a peroxygen compound capable of releasing hydrogen perioxide in an aqueous solution. The combination is especially effective in the removal of hydrophobic stains from fabrics.

  漂白活性剂的化学式如下：[Cu(R.sub.1 R.sub.2 CHR.sub.5 (CH.sub.2).sub.n R.sub.6 CHNR.sub.3 R.sub.4)X.sub.m ] (I)，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6分别为从氢、烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基、苯基、苄基和它们的混合物中选取的基团，或者R.sub.5和R.sub.6一起形成一个氢碳环，n为0到1的整数，m为1到2的整数，X选自单价和多价阴离子。这些漂白活性剂与能够在水溶液中释放过氧化氢的过氧化物化合物结合。该组合特别有效地去除织物上的疏水性污渍。
• PROCESS FOR PREPARING A 1,2-ETHYLENEDIAMINE OR 1,2-PROPYLENEDIAMINE
  申请人：Fazio Michael J.

  公开号：US20110092741A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention generally relates to a process for preparing a 1,2-ethylenediamine; 1,2-propylenediamine; or a mixture thereof by way of a catalyzed reductive amination reaction employing hydrogen, a reductive amination catalyst, (C 3 -C 40 )polyhydric alcohol having at least three hydroxy groups on consecutive carbon atoms thereof, and primary amine, the catalyzed reductive amination reaction employing reaction conditions that are effective for reductively aminating at least two of the hydroxy groups of the (C 3 -C 40 )polyhydric alcohol and reductively eliminating at least one other of the hydroxy groups of the (C 3 -C 40 )polyhydric alcohol in such a way so as to give a 1,2-ethylenediamine; 1,2-propylenediamine; or a mixture thereof.

  本发明通常涉及通过使用氢气、还原胺催化剂、至少具有三个羟基的(C3-C40)多羟基醇和初级胺进行催化还原胺反应，从而制备1,2-乙二胺；1,2-丙二胺；或它们的混合物的方法。催化还原胺反应应用的反应条件有效地对(C3-C40)多羟基醇的至少两个羟基进行还原胺化，并还原性地消除(C3-C40)多羟基醇的至少另一个羟基，以便给出1,2-乙二胺；1,2-丙二胺；或它们的混合物。