2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (E)-(R)-6-methoxy-4-methyl-hex-2-enyl ester | 928163-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (E)-(R)-6-methoxy-4-methyl-hex-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,4R)-6-methoxy-4-methylhex-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 928163-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₃NO₂
• 分子量: 288.602
• InChiKey: SRZOMUMZSPBHOK-JKSWMVRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (E)-(R)-6-methoxy-4-methyl-hex-2-enyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-3-(trichloromethylcarbonylamino)-4-methyl-6-methoxyhex-1-ene 、 (3S,4R)-3-(trichloromethylcarbonylamino)-4-methyl-6-methoxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  醚导向的钯（II）催化的氮杂-克莱森重排：导向作用的起源研究

  摘要：

  合成了四个新的手性δ-取代的烯丙基三氯乙亚氨酸盐，以探测MOM醚导向的钯（II）催化的aza-Claisen重排所观察到的高非对映选择性的起源。这些化合物的重排不仅提供了这种指导作用的有力证据，而且在重排过程中，来自MOM-醚的两个氧原子都参与配位并引导钯（II）催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.067
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基丁酸 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium triethoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (E)-(R)-6-methoxy-4-methyl-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  醚导向的钯（II）催化的氮杂-克莱森重排：导向作用的起源研究

  摘要：

  合成了四个新的手性δ-取代的烯丙基三氯乙亚氨酸盐，以探测MOM醚导向的钯（II）催化的aza-Claisen重排所观察到的高非对映选择性的起源。这些化合物的重排不仅提供了这种指导作用的有力证据，而且在重排过程中，来自MOM-醚的两个氧原子都参与配位并引导钯（II）催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.067

文献信息

• Ether-directed palladium(II)-catalysed aza-Claisen rearrangements: studies on the origin of the directing effect
  作者：Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.067

  日期：2007.3

  Four new chiral δ-substituted allylic trichloroacetimidates have been synthesised to probe the origin of the high diastereoselectivity observed for the MOM-ether directed palladium(II)-catalysed aza-Claisen rearrangement. Rearrangement of these compounds has not only provided strong evidence for this directing effect but also that during the rearrangement both oxygen atoms from the MOM-ether are involved

  合成了四个新的手性δ-取代的烯丙基三氯乙亚氨酸盐，以探测MOM醚导向的钯（II）催化的aza-Claisen重排所观察到的高非对映选择性的起源。这些化合物的重排不仅提供了这种指导作用的有力证据，而且在重排过程中，来自MOM-醚的两个氧原子都参与配位并引导钯（II）催化剂。