methyl 3-[[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]amino]thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-[[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]amino]thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD03377007
• 分子量: 277.301
• InChiKey: FQTVZZKLTKBSCK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]amino]thiophene-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的嘧啶和吡唑并噻吩并稠合的嘧啶衍生物，作为有效和口服活性的诱导型一氧化氮合酶二聚抑制剂，对关节炎有效

  摘要：

  为了发现和开发针对关节炎的类药物消炎药，我们在较早的基础上发现了“ Hit”并克服了毒性缺点，共有89种新型嘧啶，吡唑并[4,3- d ]嘧啶和噻吩并十二类化合物设计，合成和筛选[3,2- d ]嘧啶衍生物对NO的抗炎活性以及对正常肝细胞（LO2）的毒性。平衡毒性和活性之间的关系已通过多个步骤进行了总结，发现标题化合物22o，22l显示出较低的毒性（分别针对LO2：IC 50  = 2934、2301μM）和对NO释放的有效作用（IR = 98.3）分别为10μM时的97.67％）。此外，化合物22o表现出有效的iNOS抑制活性，IC 50值为0.96μM，并且可能干扰活性二聚iNOS的稳定性和形成。它的体内抗炎活性由AIA大鼠模型评估。此外，代谢稳定性，CYP，体内PK研究，急性毒性研究和亚急性毒性评估的结果表明，该化合物具有良好的药物样治疗特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113174
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-[[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]amino]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的嘧啶和吡唑并噻吩并稠合的嘧啶衍生物，作为有效和口服活性的诱导型一氧化氮合酶二聚抑制剂，对关节炎有效

  摘要：

  为了发现和开发针对关节炎的类药物消炎药，我们在较早的基础上发现了“ Hit”并克服了毒性缺点，共有89种新型嘧啶，吡唑并[4,3- d ]嘧啶和噻吩并十二类化合物设计，合成和筛选[3,2- d ]嘧啶衍生物对NO的抗炎活性以及对正常肝细胞（LO2）的毒性。平衡毒性和活性之间的关系已通过多个步骤进行了总结，发现标题化合物22o，22l显示出较低的毒性（分别针对LO2：IC 50  = 2934、2301μM）和对NO释放的有效作用（IR = 98.3）分别为10μM时的97.67％）。此外，化合物22o表现出有效的iNOS抑制活性，IC 50值为0.96μM，并且可能干扰活性二聚iNOS的稳定性和形成。它的体内抗炎活性由AIA大鼠模型评估。此外，代谢稳定性，CYP，体内PK研究，急性毒性研究和亚急性毒性评估的结果表明，该化合物具有良好的药物样治疗特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113174