N-thiophenoyl-N'-(2-thiazolyl)thiourea | 405924-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-thiophenoyl-N'-(2-thiazolyl)thiourea
• 英文别名: N-[3-(thiazole-2-yl)]-N'-[2-thiophenoyl]thiourea；N-(2-thiazolyl)-N'-(2-thenoyl)-thiourea；N-[(1,3-thiazol-2-ylamino)carbonothioyl]thiophene-2-carboxamide；N-(thiazol-2-ylcarbamothioyl)thiophene-2-carboxamide；N-(1,3-thiazol-2-ylcarbamothioyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 405924-72-3
• 化学式: C₉H₇N₃OS₃
• 分子量: 269.372
• InChiKey: JGSIFKYOENHUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-thiophenoyl-N'-(2-thiazolyl)thiourea 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到(Z)-N-(2H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]thiadiazolo-2-ylidine)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Crystal Structure of Thiadiazoles Derived from Aroylthiourea

  摘要：

  (Z)-N-(2H-[1,2,4]噻二唑并[2,3-a]吡啶-2-基啶)苯甲酰胺(I)、(Z)-N-(2H-噻唑并[3,2-b] [1,2,4]噻二唑并-2-基啶)噻吩-2-甲酰胺(II)和(Z)-N-(2H-[1、合成了 (Z)-N-(2H-[1,2,4]噻二唑并[2,3-a]吡啶-2-基啶)噻吩-2-甲酰胺(III)，并通过 X 射线晶体学和核磁共振光谱进行了检验。I, C13H9N3OS, 为单斜晶系，空间群为 P21/n，晶胞常数 a = 6.2699(11) Å, b = 18.025(4) 埃，c = 10.207(2) 埃，β = 95.088(19)°，V = 1149.0(4) 埃3，Z = 4。C9H5N3OS3 是正方晶系，空间群为 Pbca，晶胞常数 a = 12.52148(17) Å, b = 11.27270(18) Å, c = 14.9154(3) Å, V = 1370.3(7) Å3 和 Z = 8.C11H7N3OS2 是单斜晶体，空间群为 P21/c，晶胞常数 a = 10.9171(15) Å, b = 18.227(2) Å, c = 11.8019(16) Å, β = 108.955(14)°, V = 1370.3(7) Å3, Z = 8.在 III 中，两个独立的分子在不对称单元中结晶（Z = 2）。I 和 III 中的吡啶噻二唑融合环以及 II 中的噻唑噻二唑融合环均为平面，最大偏差分别为 0.012(3) (I)、0.011(2) 和 0.006(3) (III) 以及 0.029(1) (II) 埃。吡啶噻二唑环与苯甲酰胺环和硫代甲酰胺环的平均平面之间的二面角分别为 3.48(13)°（I）、0.97(25)° 和 3.68(31)°（III），而 II 中的噻唑噻二唑环与硫代甲酰胺环之间的二面角为 5.27(12)°。II 和 III 中的噻吩环在两组位点上的无序度为 0.5028(19)°：0.4972(19)（II）和 0.624(4):0.376(4)（分子 A）和 0.710:0.290(4)（分子 B）的比例（III）。弱的 C-H--O、C-H--N（I 和 II）和 C-H--O（III）分子间氢键相互作用有助于稳定它们各自单元格中的晶体堆积。分子间弱的 Cg-Cg π--π和 C-H-Cg π--环相互作用也为超分子层的分子堆积稳定性提供了额外的支持。三种噻二唑衍生物的合成、光谱研究和晶体结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0488-9
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-thiophenoyl-N'-(2-thiazolyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Badiceanu, Carmellina Daniela; Draghici, Constantin; Missir, Alexandru-Vasile, Revue Roumaine de Chimie, 2010, vol. 55, # 6, p. 307 - 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic Characterization, Crystal structure, Antimicrobial and In Vitro Hemolytic Studies of Some Novel Substituted Thiourea Derivatives
  作者：Durga Prasad Singh、Mayank Gangwar、Dharmendra Kumar、Gopal Nath、Seema Pratap

  DOI：10.1007/s10870-013-0468-0

  日期：2013.11

  A series of N,N′-disubstituted thioureas, [R–CONHCSNH–R′] where (R = thiophenyl, furonyl, phenyl and R′ = 4-sulphonamido phenyl, pyrimidine-2yl, thiazole-2yl, 3-nitro phenyl, 2-nitro-4-chloro phenyl, 2-chloro-4-nitro phenyl, 2-methoxy-4-nitro phenyl, and 6-phenyl-1,3,5-triazinyl were synthesized, characterized and screened for their antimicrobial activities. The structures of synthesized compounds were established by elemental analysis and spectroscopic techniques (FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR). Single crystal study on compounds 1a and 1c have been done. The compound 1a crystallizes in monoclinic space group Cc, with a = 15.2974(5) Å, b = 11.7766(4) Å, c = 8.1059(3) Å, α = 90°, β = 106.31(3)°, γ = 90° and Z = 4 molecules per unit cell, where as compound 1c crystallizes in orthorhombic space group Pbca, with a = 7.6307(6) Å, b = 11.3895(9) Å, c = 24.121(2) Å, α = β = γ = 90° and Z = 8 molecules per unit cell. All the compounds were tested for their inhibitory activities against four human pathogen bacteria and three fungal strains. The screening data revealed that five compounds showed moderate to good activity whereas one of the compound 1k displayed excellent activity. In vitro hemolytic activity of the compounds has shown them to be nontoxic in nature. Eleven disubstituted thiourea compounds have been synthesized and characterized by elemental analysis, spectroscopic techniques (FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR) and single crystal study on two of compounds has been done to understand the proper structural features of the compounds. All the compounds have been screened for their antimicrobial activity; out of them two have shown promising activity against the bacteria and fungi used.

  一系列 N,N′-二取代的硫脲类化合物，[R-CONHCSNH-R′] 其中（R = 噻吩基、呋喃基、苯基和 R′ = ；对 4-磺酰胺基苯基、嘧啶-2-基、噻唑-2-基、3-硝基苯基、2-硝基-4-氯苯基、2-氯-4-硝基苯基、2-甲氧基-4-硝基苯基和 6-苯基-1,3,5-三嗪基进行了合成、表征和抗菌活性筛选。通过元素分析和光谱技术（傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和 13C NMR）确定了合成化合物的结构。对化合物 1a 和 1c 进行了单晶研究。化合物 1a 在单斜空间群 Cc 中结晶，a = 15.2974(5) 埃，b = 11.7766(4) 埃，c = 8.1059(3) 埃，α = 90°，β = 106.31(3)°，γ = 90°，Z = 每个单位晶胞有 4 个分子，而化合物 1c 在正方空间群 Pbca 中结晶，a = 7。6307(6) 埃，b = 11.3895(9) 埃，c = 24.121(2) 埃，α = β = γ = 90°，Z = 每单位晶胞 8 个分子。测试了所有化合物对四种人类病原菌和三种真菌菌株的抑制活性。筛选数据显示，五个化合物显示出中等至良好的活性，而其中一个化合物 1k 显示出极佳的活性。这些化合物的体外溶血活性表明它们是无毒的。通过元素分析、光谱技术（傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和 13C NMR）和对其中两个化合物的单晶研究，合成了 11 个二取代的硫脲化合物，并对其进行了表征，以了解化合物的适当结构特征。对所有化合物都进行了抗菌活性筛选，其中两种化合物对所用细菌和真菌具有良好的抗菌活性。
• Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structure and antifungal activity of thiourea derivatives containing a thiazole moiety
  作者：Sohail Saeed、Naghmana Rashid、Peter Jones、Rizwan Hussain、Moazzam Bhatti

  DOI：10.2478/s11532-010-0014-2

  日期：2010.6.1

  Four novel thiourea derivatives containing a thiazole moiety were synthesized and characterized by IR, 1H and 13C NMR, mass spectrometry and elemental analysis. The crystal structure of 1a was determined from single crystal X-ray diffraction data. It crystallizes in monoclinic space group P21/n with unit cell dimensions a = 11.7752(6) Å, b= 3.8677(2) Å, c= 27.4126(13) Å and β = 92.734(5) Å. There is a strong intramolecular hydrogen bond of the type N-H⋯O, with H⋯O distance of 2.5869(19) Å. The mass fragmentation pattern has also been discussed. The antifungal activity of the synthesized compounds was studied by broth micro-dilution method and poisoned food technique. The compounds 1b and 1c possessed a broad spectrum of antifungal activity.

  摘要：合成了四种含有噻唑基团的新型硫脲衍生物，并通过红外光谱、1H和13C核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。通过单晶X射线衍射数据确定了1a的晶体结构。它在单斜晶系P21/n空间群中结晶，晶胞参数为a=11.7752(6) Å，b=3.8677(2) Å，c=27.4126(13) Å和β=92.734(5) Å。存在一种强的分子内氢键类型为N-H⋯O，H⋯O距离为2.5869(19) Å。还讨论了质谱碎片图谱。通过浸泡微量稀释法和毒害食品技术研究了合成化合物的抗真菌活性。化合物1b和1c具有广谱的抗真菌活性。
• Badiceanu, Carmellina Daniela; Draghici, Constantin; Missir, Alexandru-Vasile, Revue Roumaine de Chimie, 2010, vol. 55, # 6, p. 307 - 311
  作者：Badiceanu, Carmellina Daniela、Draghici, Constantin、Missir, Alexandru-Vasile

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization and Crystal Structure of Thiadiazoles Derived from Aroylthiourea
  作者：Durga P. Singh、Seema Pratap、Ray J. Butcher、Sushil K. Gupta

  DOI：10.1007/s10870-013-0488-9

  日期：2014.3

  Three thiadiazole derivatives, (Z)-N-(2H-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyridine-2-ylidine)benzamide (I), (Z)-N-(2H-thiazolo[3,2-b] [1,2,4] thiadiazolo-2-ylidine)thiophene-2-carboxamide(II) and (Z)-N-(2H-[1,2,4] thiadiazolo[2,3-a]pyridine-2-ylidine)thiophene-2-carboxamide(III), have been synthesized and examined by X-ray crystallography and NMR spectroscopy. I, C13H9N3OS, is monoclinic with space group P21/n and cell constants a = 6.2699(11) Å, b = 18.025(4) Å, c = 10.207(2) Å, β = 95.088(19)°, V = 1149.0(4) Å3 and Z = 4. II, C9H5N3OS3, is orthorhombic with space group Pbca and cell constants a = 12.52148(17) Å, b = 11.27270(18) Å, c = 14.9154(3) Å, V = 1370.3(7) Å3 and Z = 8. III, C11H7N3OS2, is monoclinic with space group P21/c, and cell constants a = 10.9171(15) Å, b = 18.227(2) Å, c = 11.8019(16) Å, β = 108.955(14)°, V = 1370.3(7) Å3, Z = 8. In III, two independent molecules crystallize in the asymmetric unit (Z = 2). The pyridothiadiazole fused ring in I and III, and thiazolothiadiazole fused ring in II, are planar with a maximum deviation of 0.012(3) (I), 0.011(2) and 0.006(3) (III) and 0.029(1) (II) Å, respectively. The dihedral angle between mean planes of the pyridothiadiazole ring and benzamide and thiocarboxamide rings are 3.48(13)°(I), 0.97(25)° and 3.68(31)° (III) while in between thiazolothiadiazole ring and thiocarboxamide ring in II is, 5.27(12)°. The thiophene rings in II and III are disordered over two sets of site in a 0.5028(19): 0.4972(19) (II) and 0.624(4):0.376(4) (molecule A) and 0.710:0.290(4) (molecule B) ratio (III). Weak C–H···O, C–H···N (I and II) and C–H···O (III) intermolecular hydrogen bond interactions help to stabilize crystal packing in each of their unit cells. It is also supported by weak intermolecular Cg···Cg π···π and C–H···Cg π-ring interactions which gives additional support to molecular packing stability leading to supramolecular layers. Synthesis, spectroscopic studies and crystal structures of three thiadiazole derivatives.

  (Z)-N-(2H-[1,2,4]噻二唑并[2,3-a]吡啶-2-基啶)苯甲酰胺(I)、(Z)-N-(2H-噻唑并[3,2-b] [1,2,4]噻二唑并-2-基啶)噻吩-2-甲酰胺(II)和(Z)-N-(2H-[1、合成了 (Z)-N-(2H-[1,2,4]噻二唑并[2,3-a]吡啶-2-基啶)噻吩-2-甲酰胺(III)，并通过 X 射线晶体学和核磁共振光谱进行了检验。I, C13H9N3OS, 为单斜晶系，空间群为 P21/n，晶胞常数 a = 6.2699(11) Å, b = 18.025(4) 埃，c = 10.207(2) 埃，β = 95.088(19)°，V = 1149.0(4) 埃3，Z = 4。C9H5N3OS3 是正方晶系，空间群为 Pbca，晶胞常数 a = 12.52148(17) Å, b = 11.27270(18) Å, c = 14.9154(3) Å, V = 1370.3(7) Å3 和 Z = 8.C11H7N3OS2 是单斜晶体，空间群为 P21/c，晶胞常数 a = 10.9171(15) Å, b = 18.227(2) Å, c = 11.8019(16) Å, β = 108.955(14)°, V = 1370.3(7) Å3, Z = 8.在 III 中，两个独立的分子在不对称单元中结晶（Z = 2）。I 和 III 中的吡啶噻二唑融合环以及 II 中的噻唑噻二唑融合环均为平面，最大偏差分别为 0.012(3) (I)、0.011(2) 和 0.006(3) (III) 以及 0.029(1) (II) 埃。吡啶噻二唑环与苯甲酰胺环和硫代甲酰胺环的平均平面之间的二面角分别为 3.48(13)°（I）、0.97(25)° 和 3.68(31)°（III），而 II 中的噻唑噻二唑环与硫代甲酰胺环之间的二面角为 5.27(12)°。II 和 III 中的噻吩环在两组位点上的无序度为 0.5028(19)°：0.4972(19)（II）和 0.624(4):0.376(4)（分子 A）和 0.710:0.290(4)（分子 B）的比例（III）。弱的 C-H--O、C-H--N（I 和 II）和 C-H--O（III）分子间氢键相互作用有助于稳定它们各自单元格中的晶体堆积。分子间弱的 Cg-Cg π--π和 C-H-Cg π--环相互作用也为超分子层的分子堆积稳定性提供了额外的支持。三种噻二唑衍生物的合成、光谱研究和晶体结构。