3,4,5,3',4'-pentabenzyloxydehydrogallic acid | 219781-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 3,4,5,3',4'-pentabenzyloxydehydrogallic acid
• 英文别名: 3,4,5,3',4'-pentabenzyloxydehydrodigallic acid；2-[5-Carboxy-2,3-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 219781-79-0
• 化学式: C₄₉H₄₀O₁₀
• 分子量: 788.851
• InChiKey: ISKMSWFMYVUGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,3',4'-pentabenzyloxydehydrogallic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以100%的产率得到3,4-Bis-benzyloxy-5-(2,3,4-tris-benzyloxy-6-chlorocarbonyl-phenoxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁化学。Tellimagrandin II和Corariariin A的含脱氢二氢二甲酰基醚的二聚半乳甘油类似物的合成。

  摘要：

  天然存在的鞣花单宁tellimagrandin II的首次化学合成已有报道。合成的关键步骤包括在吡喃葡萄糖核心的O（4）和O（6）位置适当保护的没食子酰基环的atropselective氧化偶联，和衍生的异头醇与没食子酰氯的立体选择性酰化。另外，描述了新的没食子鞣质-鞣花单宁杂交体的合成。该二聚体构建体依赖于杂Diels-Alder环加成/还原性重排序列，以从基于单体五烷基酰葡萄糖的邻醌递送完整骨架。

  DOI：

  10.1021/jo9816966
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxybenzoate 在 lithium hydroxide 、 sodium dithionite 、 邻四氯苯醌 、 三乙酰氧基硼 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3,4,5,3',4'-pentabenzyloxydehydrogallic acid
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁化学。Tellimagrandin II和Corariariin A的含脱氢二氢二甲酰基醚的二聚半乳甘油类似物的合成。

  摘要：

  天然存在的鞣花单宁tellimagrandin II的首次化学合成已有报道。合成的关键步骤包括在吡喃葡萄糖核心的O（4）和O（6）位置适当保护的没食子酰基环的atropselective氧化偶联，和衍生的异头醇与没食子酰氯的立体选择性酰化。另外，描述了新的没食子鞣质-鞣花单宁杂交体的合成。该二聚体构建体依赖于杂Diels-Alder环加成/还原性重排序列，以从基于单体五烷基酰葡萄糖的邻醌递送完整骨架。

  DOI：

  10.1021/jo9816966

文献信息

• Gallotannins and ellagitannins as regulators of cytokine release
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US07288273B1

  公开（公告）日：2007-10-30

  A means and method for increasing or inhibiting the secretion of cytokines using gallotannins and ellagitannins is described. The preferred cytokine release inhibiting compounds are dimeric gallotannins having a linker molecule that misaligns the carbohydrate cores of the compounds. The preferred cytokine release promoting gallotannins and ellagitannins include a diaryl ether linker unit. In comparison to the more structurally complex ellagitannins, the compounds of this invention are structurally simpler, easier to synthesize, and more potent.

  描述了一种使用没食子单宁和鞣花单宁增加或抑制细胞因子分泌的方法和手段。首选的细胞因子释放抑制化合物是具有连接分子的二聚没食子单宁，该连接分子使化合物的碳水化合物核心错位。首选的促进细胞因子释放的没食子单宁和鞣花单宁包括二芳基醚连接单元。与结构更复杂的鞣花单宁相比，本发明的化合物结构更简单、更容易合成且更有效。
• Ellagitannin Chemistry. Evolution of a Three-Component Coupling Strategy for the Synthesis of the Dimeric Ellagitannin Coriariin A and a Dimeric Gallotannin Analogue
  作者：Ken S. Feldman、Michael D. Lawlor、Kiran Sahasrabudhe

  DOI：10.1021/jo0010936

  日期：2000.11.1

  The total synthesis of the dimeric ellagitannin coriariin A is reported. The key reaction to access the dimeric framework was realized early in the synthesis pathway via a bis acylation reaction of a dehydrodigalloyl diacid with 2 equiv of a glucopyranose trichloroacetimidate. The glucose rings were subsequently functionalized, culminating in a double oxidative cyclization to form stereoselectively

  据报道，二聚体鞣花单宁coriariin A的全合成。进入二聚体骨架的关键反应是在合成途径的早期通过脱氢二氢戊二酰基二酸与2当量的吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯的双酰化反应实现的。随后将葡萄糖环官能化，最终在双氧化环化中形成立体选择性地形成两个（S）-HHDP酯单元。这种双酰化策略还用于制备corariariin A的没食子单宁类似物，其早期通过邻醌二聚反应合成受到产量限制的副反应的困扰。
• Ellagitannin Chemistry. The First Total Synthesis of a Dimeric Ellagitannin, Coriariin A
  作者：Ken S. Feldman、Michael D. Lawlor

  DOI：10.1021/ja001013f

  日期：2000.8.1
• Ellagitannin Chemistry. Syntheses of Tellimagrandin II and a Dehydrodigalloyl Ether-Containing Dimeric Gallotannin Analogue of Coriariin A
  作者：Ken S. Feldman、Kiran Sahasrabudhe

  DOI：10.1021/jo9816966

  日期：1999.1.1

  The first chemical synthesis of the naturally occurring ellagitannin tellimagrandin II is reported. Key steps of the synthesis include the atropselective oxidative coupling of suitably protected galloyl rings at the O(4) and O(6) positions of a glucopyranose core, and the stereoselective acylation of the derived anomeric alcohol with a galloyl chloride. In addition, the synthesis of a novel gallotannin-ellagitannin

  天然存在的鞣花单宁tellimagrandin II的首次化学合成已有报道。合成的关键步骤包括在吡喃葡萄糖核心的O（4）和O（6）位置适当保护的没食子酰基环的atropselective氧化偶联，和衍生的异头醇与没食子酰氯的立体选择性酰化。另外，描述了新的没食子鞣质-鞣花单宁杂交体的合成。该二聚体构建体依赖于杂Diels-Alder环加成/还原性重排序列，以从基于单体五烷基酰葡萄糖的邻醌递送完整骨架。