glycerol-2-phosphocholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: glycerol-2-phosphocholine
• 英文别名: {2-[(β,β'-dihydroxy-isopropoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-ethyl}-trimethyl-ammonium；{2-[(β,β'-Dihydroxy-isopropoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-aethyl}-trimethyl-ammonium；β-Glycerophosphorylcholin；Glycerin-2-(phosphorsaeure-monocholinester)；Phosphorsaeure-(β.β'-dihydroxy-isopropylester)-cholinester；2-[1,3-Dihydroxypropan-2-yloxy(hydroxy)phosphoryl]oxyethyl-trimethylazanium；2-[1,3-dihydroxypropan-2-yloxy(hydroxy)phosphoryl]oxyethyl-trimethylazanium
• 化学式: C₈H₂₁NO₆P
• 分子量: 258.232
• InChiKey: DQBGWLUPOYEQQT-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycerol-2-phosphocholine 、 棕榈酰氯 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 1,3-二棕榈酰-2-磷脂酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  Obata, Rikagaku Kenkyusho Iho, 1943, vol. 22, p. 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆碱 、 、 C.I.酸性橙108 以 水 为溶剂， 以23 %的产率得到甘油磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  甘油环磷酸酯的开环产生多种潜在的益生元磷脂

  摘要：

  磷脂是生命各个领域细胞膜的主要成分，但磷脂如何以及何时出现在早期地球上仍然未知。紧迫的是，大多数复杂磷脂的益生元合成依赖于早期地球上尚未显示可用的底物。在这里，我们描述了多种复杂磷脂及其构建模块的潜在益生元合成。首先，我们证明了早期地球上胆碱可能是通过乙醇胺的逐步N-甲基化产生的。其次，采用系统化学方法，我们证明了内在活化的甘油-2,3-环磷酸酯与益生元氨基醇的组合进行开环，产生复杂的磷脂头基。重要的是，该途径选择形成带有 2-氨基醇的磷脂头基，并能够积累其天然区域异构体。最后，我们证明环状溶血磷脂酸的干态开环会产生一系列自组装溶血磷脂。我们的研究结果为现代磷脂的关键中间体提供了新的益生元途径，并阐明了细胞膜的潜在起源和进化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07319

文献信息

• PROCESS FOR THE PURIFICATION OF L-ALPHA-GLYCEROPHOSPHORYLCHOLINE
  申请人：Chemi S.P.A.

  公开号：US20170101425A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  A process for the purification of L-α-glycerophosphorylcholine is described, wherein L-α-glycerophosphorylcholine is crystallized from DMSO or from a mixture of DMSO with at least another solvent, preferably selected from water, alcohol, halogenated solvents, ethers, esters and/or amides. Such a process allows to obtain L-α-glycerophosphorylcholine having a purity greater than 99.5%, preferably greater than 99.7%, even more preferably greater than or equal to 99.9%. A method for determining the purity of L-α-glycerophosphorylcholine is also described, comprising the elution of L-α-glycerophosphorylcholine through an HPLC column having an amino stationary phase, and subsequent detection of L-α-glycerophosphorylcholine itself, and any impurity thereof, by means of an Evaporative Light Scattering Detector type.
• Obata, Rikagaku Kenkyusho Iho, 1943, vol. 22, p. 117
  作者：Obata

  DOI：——

  日期：——
• Ring Opening of Glycerol Cyclic Phosphates Leads to a Diverse Array of Potentially Prebiotic Phospholipids
  作者：Maiia Aleksandrova、Fidan Rahmatova、David A. Russell、Claudia Bonfio

  DOI：10.1021/jacs.3c07319

  日期：2023.11.29

  glycerol-2,3-cyclic phosphate undergoes ring opening with combinations of prebiotic amino alcohols to yield complex phospholipid headgroups. Importantly, this pathway selects for the formation of 2-amino alcohol-bearing phospholipid headgroups and enables the accumulation of their natural regioisomers. Finally, we show that the dry-state ring opening of cyclic lysophosphatidic acids leads to a range

  磷脂是生命各个领域细胞膜的主要成分，但磷脂如何以及何时出现在早期地球上仍然未知。紧迫的是，大多数复杂磷脂的益生元合成依赖于早期地球上尚未显示可用的底物。在这里，我们描述了多种复杂磷脂及其构建模块的潜在益生元合成。首先，我们证明了早期地球上胆碱可能是通过乙醇胺的逐步N-甲基化产生的。其次，采用系统化学方法，我们证明了内在活化的甘油-2,3-环磷酸酯与益生元氨基醇的组合进行开环，产生复杂的磷脂头基。重要的是，该途径选择形成带有 2-氨基醇的磷脂头基，并能够积累其天然区域异构体。最后，我们证明环状溶血磷脂酸的干态开环会产生一系列自组装溶血磷脂。我们的研究结果为现代磷脂的关键中间体提供了新的益生元途径，并阐明了细胞膜的潜在起源和进化。