6',8'-Dichlor-1,3,3-trimethyl-indolin-2-spiro-2'-<2H-1>benzopyran | 20200-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6',8'-Dichlor-1,3,3-trimethyl-indolin-2-spiro-2'-<2H-1>benzopyran
• 英文别名: 6',8'-Dichlor-1,3,3-trimethyl-indolin-2-spiro-2'-<2H-1>benzopyran, 1',3',3'-Trimethyl-6,8-dichlor-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>indolin；6,8-dichloro-1',3',3'-trimethyl-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]；1,3,3-Trimethyl-6',8'-dichlorospiro(indoline-2,2'-2'H-chromene)；6,8-Dichloro-1',3',3'-trimethyl-1',3'-dihydrospiro[chromene-2,2'-indole]；6,8-dichloro-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 20200-63-9
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 346.256
• InChiKey: AWVXSKMGKHXNHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6',8'-Dichlor-1,3,3-trimethyl-indolin-2-spiro-2'-<2H-1>benzopyran 反应 0.17h， 生成 2,4-Dichloro-6-[2-[1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Spiropyran Photochromatic Compounds Using Ultrasound

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919508010795
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Torres R. Silvia, Vazquez S. Ana L., Gonzalez S. Eduardo A., Synth. Commun, 25 (1995) N 1, S 105-110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermo- and photochromic dyes: Spiro(indolinebenzopyrans). 2—detailed assignment of the1H NMR spectra and structural aspects of the closed form of 1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,2′-benzopyrans)
  作者：Sam-Rok Keum、Ki-Bong Lee、Peter M. Kazmaier、Richard A. Manderville、Erwin Buncel

  DOI：10.1002/mrc.1260301119

  日期：1992.11

  The proton NMR assignments for a series of 12 thermo- and photochromic 1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,2′-benzopyrans) dyes is reported. All of the protons in the dye molecule were assigned through a combination of homonuclear decoupling experiments and correlation spectroscopy. The relative stereochemistry of the indolino gem-dimethyl groups was assigned so that, for the S-epimer, the pro-R methyl was found to resonate at 1.24 ppm while the pro-S methyl appeared at 1.37 ppm for compound 1.

  报道了一系列 12 种热致变色和光致变色 1,3,3-三甲基螺（二氢吲哚-2,2'-苯并吡喃）染料的质子 NMR 归属。染料分子中的所有质子都是通过同核解耦实验和相关光谱的结合来分配的。吲哚啉偕二甲基的相对立体化学被指定，因此对于 S-差向异构体，发现前 R 甲基在 1.24 ppm 处共振，而对于化合物 1，前 S 甲基出现在 1.37 ppm 处。
• Spiropyran‐Based Photoisomerizable α‐Amino Acid for Membrane‐Active Peptide Modification
  作者：Andrii Hrebonkin、Sergii Afonin、Anna Nikitjuka、Oleksandr V. Borysov、Gundars Leitis、Oleg Babii、Serhii Koniev、Theo Lorig、Stephan L. Grage、Peter Nick、Anne S. Ulrich、Aigars Jirgensons、Igor V. Komarov

  DOI：10.1002/chem.202400066

  日期：2024.4.16

  spiropyran-derived α-amino acid was carefully designed for the synthesis of photocontrollable bioactive peptides. Dramatic changes in structure and polarity occurring upon light exposure or dark adaptation of the spiropyran side chain can cause changes in the behavior of peptides in lipid membranes and living cells, as demonstrated on spiropyran-containing analogs of the membrane-active peptide BP100 (KKLFKKILKYL-NH2)

  螺吡喃衍生的α-氨基酸经过精心设计，用于合成光控生物活性肽。螺吡喃侧链的光暴露或暗适应时发生的结构和极性的显着变化可导致脂膜和活细胞中肽的行为发生变化，如膜活性肽 BP100 的含有螺吡喃类似物 (KKLFKKILKYL- NH 2 )。
• Torres R. Silvia, Vazquez S. Ana L., Gonzalez S. Eduardo A., Synth. Commun, 25 (1995) N 1, S 105-110
  作者：Torres R. Silvia, Vazquez S. Ana L., Gonzalez S. Eduardo A.

  DOI：——

  日期：——
• US3933509A
  申请人：——

  公开号：US3933509A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US4028111A
  申请人：——

  公开号：US4028111A

  公开（公告）日：1977-06-07