2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,6S,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-octahydro-indolizin-1-yl ester | 156150-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,6S,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-octahydro-indolizin-1-yl ester
• 英文别名: [(1S,6S,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 156150-86-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: LZMVPWGPWNTNMW-FBDQPXRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,6S,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-octahydro-indolizin-1-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (6S,7R,8R,8aS)-6,7,8-Tris-methoxymethoxy-hexahydro-indolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第二部分：粟精胺的脱氧氟类似物的合成

  摘要：

  通过新的部分保护的中间体（8），（9），（11），（13）和（17）由粟精胺制备脱氧氟castanospermine化合物（4），（5），（6）和（7 ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76852-3
• 作为产物：
  描述：

  丙酸,2,2-二甲基-,八氢-7,8-二羟基-1,6-中氮茚二基酯,1S-(1.α.,6.β.,7.α.,8.β.,8a.β.)- 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,6S,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-octahydro-indolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第二部分：粟精胺的脱氧氟类似物的合成

  摘要：

  通过新的部分保护的中间体（8），（9），（11），（13）和（17）由粟精胺制备脱氧氟castanospermine化合物（4），（5），（6）和（7 ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76852-3

文献信息

• The chemistry of castanospermine, part II: Synthesis of deoxyfluoro analogues of castanospermine
  作者：Richard H Furneaux、Jennifer M Mason、Peter C Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76852-3

  日期：1994.5

  The deoxyfluorocastanospermine compounds (4), (5), (6) and (7) were prepared from castanospermine via the novel partially protected intermediates (8), (9), (11), (13) and (17).

  通过新的部分保护的中间体（8），（9），（11），（13）和（17）由粟精胺制备脱氧氟castanospermine化合物（4），（5），（6）和（7 ）。