5-(benzyloxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl pivalate | 1208390-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl pivalate
• 英文别名: (4-Methoxy-5-phenylmethoxynaphthalen-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1208390-77-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: NOQPMMOALRFULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl pivalate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Benzyloxy-4-methoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  基于黄药的自由基方法对去甲福尔霉素M的作用

  摘要：

  描述了gilvocarcin M糖苷配基的正式全合成。合成是基于关键的萘7的构建，该结构是通过自由基加成-环化方案，然后对所得的α-四氢萘酮进行芳构化。该高度官能化的芳族体系与相应的酰氯6偶联，得到酯4，该酯4通过用催化量的钯（0）处理而生成的脱烟头叶绿素M（1a）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.076
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-hydroxynaphthalen-1-yl pivalate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到5-(benzyloxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  基于黄药的自由基方法对去甲福尔霉素M的作用

  摘要：

  描述了gilvocarcin M糖苷配基的正式全合成。合成是基于关键的萘7的构建，该结构是通过自由基加成-环化方案，然后对所得的α-四氢萘酮进行芳构化。该高度官能化的芳族体系与相应的酰氯6偶联，得到酯4，该酯4通过用催化量的钯（0）处理而生成的脱烟头叶绿素M（1a）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.076

文献信息

• A xanthate-based free radical approach to defucogilvocarcin M
  作者：Omar Cortezano-Arellano、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.076

  日期：2010.1

  A formal total synthesis of the aglycon of gilvocarcin M is described. The synthesis is based on the construction of the key naphthalene 7 via a free radical addition–cyclization protocol followed by aromatization of the resulting α-tetralone. This highly functionalized aromatic system is coupled to the corresponding acid chloride 6 to afford ester 4, which by treatment with a catalytic amount of palladium

  描述了gilvocarcin M糖苷配基的正式全合成。合成是基于关键的萘7的构建，该结构是通过自由基加成-环化方案，然后对所得的α-四氢萘酮进行芳构化。该高度官能化的芳族体系与相应的酰氯6偶联，得到酯4，该酯4通过用催化量的钯（0）处理而生成的脱烟头叶绿素M（1a）。