(±)-4,4'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol | 583050-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-4,4'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: 4,4'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；1-(2-Hydroxy-4-phenylnaphthalen-1-yl)-4-phenylnaphthalen-2-ol；1-(2-hydroxy-4-phenylnaphthalen-1-yl)-4-phenylnaphthalen-2-ol
• CAS: 583050-18-4
• 化学式: C₃₂H₂₂O₂
• 分子量: 438.525
• InChiKey: GICWKMGCZBIUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4,4'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 [nickel(II)dichloride(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)] N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双萘修饰的螺型手性相转移催化剂的取代作用

  摘要：

  在相转移条件下，具有4,4'-二芳基取代基的联萘基修饰的螺环型相转移催化剂在二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁基酯的不对称苄基化反应中表现出高度不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00608-7
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基萘-2-醇 在 di-μ-hydroxo-bis[(N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以23%的产率得到(±)-4,4'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  具有联萘基骨架的硫稳定的硅阳离子的进一步结构改性

  摘要：

  抽象的 描述了两个具有手性4,4'-二取代的联萘西勒平骨架的新颖的阳离子硅-硫路易斯对的合成和光谱表征。两种Lewis酸均在环己1，3-二烯和查尔酮的Diels-Alder反应模型中引起显着的对映选择性，但与先前报道的Lewis酸相比，双萘基骨架的额外取代对对映体的诱导作用最小。具有手性螺环主链的另一种硅阳离子在相同范围内诱导对映选择性，但合成困难。 描述了两个具有手性4,4'-二取代的联萘西勒平骨架的新颖的阳离子硅-硫路易斯对的合成和光谱表征。两种Lewis酸均在环己1，3-二烯和查尔酮的Diels-Alder反应模型中引起显着的对映选择性，但与先前报道的Lewis酸相比，双萘基骨架的额外取代对对映体的诱导作用最小。具有手性螺环主链的另一种硅阳离子在相同范围内诱导对映选择性，但合成困难。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610697

文献信息

• [EN] SILANE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SILANES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2015157765A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are silane compounds. The silane compounds can be used as organocatalysts and as sensors. Accordingly, also provided are methods of using the silane compounds described herein as catalysts. Methods of using the silane compounds described herein as catalysts can involve contacting a first organic species and a second organic species with a catalytically effective amount of a silane compound or a catalyst composition comprising a silane compound under conditions effective to form the desired product. The product can preferably be enantioenriched.

  提供的是硅烷化合物。这些硅烷化合物可以用作有机催化剂和传感器。因此，还提供了使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法。使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法可以涉及在形成所需产物的有效条件下，将第一有机物种和第二有机物种与催化有效量的硅烷化合物或包含硅烷化合物的催化剂组合物接触。产品最好是具有对映体富集的。
• Preparation and Catalytic Activity of BINOL-Derived Silanediols
  作者：Joshua M. Wieting、Thomas J. Fisher、Andrew G. Schafer、Michael D. Visco、Judith C. Gallucci、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/ejoc.201403441

  日期：2015.1

  Enantiopure silanediols derived from BINOL are an innovative family of stereoselective hydrogen-bond donor (HBD) catalysts. Silanediols incorporated into a BINOL framework are attractive catalysts, as they are readily accessible and highly customizable. Structural modifications of the BINOL backbone affect the reactivity and selectivity of the silanediol catalysts in the additions of silyl ketene acetals

  源自 BINOL 的对映纯硅烷二醇是立体选择性氢键供体 (HBD) 催化剂的创新系列。纳入 BINOL 框架的硅烷二醇是有吸引力的催化剂，因为它们易于获取且高度可定制。BINOL 主链的结构修饰会影响硅烷二醇催化剂在将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到 N-酰基异喹啉鎓离子中的反应性和选择性。当硅烷二醇支架在 4,4'- 和 6,6'- 位被取代时获得最好的结果。本报告详细介绍了所选的基于 BINOL 的硅烷二醇催化剂的特性，包括它们的酸度、结合常数和 X 射线晶体结构。
• Reversal of Enantioselectivity Approach to BINOLs via Single and Dual 2-Naphthol Activation Modes
  作者：Hun Young Kim、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01734

  日期：2017.7.21

  A mechanism-driven enantiodivergent approach to chiral 1,1′-bi-2-naphthols via catalytic asymmetric oxidative coupling of 2-naphthol derivatives is described for the first time. By utilizing 2-naphthol derivatives with low oxidation potential, the substrates were activated by either chiral mononuclear or dinuclear vanadium(V) catalyst to promote distinctively different asymmetric reaction pathways:

  首次描述了通过机制驱动的2-萘酚衍生物催化不对称氧化偶联的手性1,1'-bi-2-萘酚的对映异构方法。通过利用具有低氧化电位的2-萘酚衍生物，可以通过手性单核或双核钒（V）催化剂活化底物，从而促进明显不同的不对称反应途径：单底物活化和双底物活化机制。
• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。
• Copper-catalyzed divergent oxidative pathways of 2-naphthol derivatives: ortho-naphthoquinones versus 2-BINOLs
  作者：H. Y. Kim、S. Takizawa、K. Oh

  DOI：10.1039/c6ob01183g

  日期：——

  aerobic oxidation of 2-naphthol derivatives to ortho-naphthoquinones whereas switching the catalyst system to Cu(OAc)2–DBN under an argon atmosphere allows the oxidative coupling of 2-naphthols to 1,1′-bi-2-naphthols (BINOLs) in good to excellent yields.

  已经研究了2-萘酚衍生物的催化剂依赖性发散途径。易于使用的CuCl 2 -DMAP催化剂体系可促进2-萘酚衍生物的有氧氧化为邻萘醌，而在氩气气氛下将催化剂体系转换为Cu（OAc）2 -DBN可使2-萘酚氧化偶联为1， 1'-bi-2-naphthols（BINOLs）的产率高至优异。