3-ethyl-7-methylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethyl-7-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-7-methyl-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: RCMRUGAIMFJQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-7-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3-acetyl-7-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-(吲哚-2-基)喹喔啉-2-酮和4-(苯并咪唑-2-基)-3-甲基(芳基)肉啉通过多磷酸(PPA)介导的3-(甲基)分子内重排的发散合成/芳基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种多磷酸（PPA）介导的不同的无金属操作，以获得多种3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮和4-（苯并咪唑-2-基）-3-甲基肉啉的总产率中等至优异。所描述的过程涉及 3-(甲基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮的两个不同且竞争的重排，即 [3,3]-sigmatropic Fischer 重排，形成吲哚环以产生 3-(吲哚-2-基)-喹喔啉-2-酮，以及Mamedov重排同时构建苯并咪唑和肉桂啉环，形成新的双杂环体系─4-(苯并咪唑-2-基)-3-甲基肉啉。通过广泛的色散校正 DFT 计算探索了两个重排通道的反应机制。特别值得注意的是，当使用 3-(芳基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮代替 3-(甲基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮时，反应会区域选择性地进行并形成唯一的重排产物─4-(苯并咪唑-2-基)-3-芳基肉啉，产率高。这种操作简单的方案可以快速访问这

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01626

文献信息

• Divergent Synthesis of 3-(Indol-2-yl)quinoxalin-2-ones and 4-(Benzimidazol-2-yl)-3-methyl(aryl)cinnolines via Polyphosphoric Acid (PPA)-Mediated Intramolecular Rearrangements of 3-(Methyl/aryl(2-phenylhydrazono)methyl)quinoxalin-2-ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Liliya V. Mustakimova、Zheng-Wang Qu、Hui Zhu、Victor V. Syakaev、Venera R. Galimullina、Leisan R. Shamsutdinova、Il’dar Kh. Rizvanov、Aidar T. Gubaidullin、Oleg G. Sinyashin、Stefan Grimme

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01626

  日期：2023.12.15

  access a diverse collection of 3-(indol-2-yl)quinoxalin-2-ones and 4-(benzimidazol-2-yl)-3-methylcinnolines in moderate to excellent overall yields. The described process involves two distinct, and competing rearrangements of 3-(methyl(2-phenylhydrazono)methyl)quinoxalin-2-ones, namely [3,3]-sigmatropic Fischer rearrangement with the formation of an indole ring to produce 3-(indol-2-yl)-quinoxalin-2-ones

  在此，我们报告了一种多磷酸（PPA）介导的不同的无金属操作，以获得多种3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮和4-（苯并咪唑-2-基）-3-甲基肉啉的总产率中等至优异。所描述的过程涉及 3-(甲基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮的两个不同且竞争的重排，即 [3,3]-sigmatropic Fischer 重排，形成吲哚环以产生 3-(吲哚-2-基)-喹喔啉-2-酮，以及Mamedov重排同时构建苯并咪唑和肉桂啉环，形成新的双杂环体系─4-(苯并咪唑-2-基)-3-甲基肉啉。通过广泛的色散校正 DFT 计算探索了两个重排通道的反应机制。特别值得注意的是，当使用 3-(芳基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮代替 3-(甲基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮时，反应会区域选择性地进行并形成唯一的重排产物─4-(苯并咪唑-2-基)-3-芳基肉啉，产率高。这种操作简单的方案可以快速访问这