1-(2-chlorophenylmethyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid | 50264-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenylmethyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-chloro-benzyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid；1H-Indazole-3-carboxylic acid, 1-(o-chlorobenzyl)-；1-[(2-chlorophenyl)methyl]indazole-3-carboxylic acid
• CAS: 50264-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: XAFMIJVTZLRIIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟乙胺丙胺 、 1-(2-chlorophenylmethyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以44%的产率得到1-(2-Chloro-benzyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid [3-(2-hydroxy-ethylamino)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  具有吲唑结构的新型抗血栓药

  摘要：

  已经合成了十五种新的吲唑衍生物。在 Born 试验中，化合物 4f 和 4g 的活性最强。它们分别以 IC50 = 85 或 90 μM 抑制胶原诱导的血小板聚集。对大鼠口服给药后 (60 mg/kg) 三种化合物显着抑制了小动脉和小静脉血栓的形成。使用 4j 观察到最强的效果，其显示对小动脉的抑制为 15%，对小静脉的抑制为 7%。进一步的实验表明，化合物 4j 不会通过激活可溶性鸟苷酸环化酶来介导这些作用，而是可能通过抑制磷酸二酯酶同种型 PDE 5 来介导这些作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300832

文献信息

• Lonidamine analogs
  申请人：Matteucci Mark

  公开号：US20070015771A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Lonidamine analogs are useful in the treatment and prevention of cancer, benign prostatic hyperplasia, macular degeneration and prostatic intraepithelial neoplasia, or for use as an antispermatigenic agent.

  Lonidamine类似物在治疗和预防癌症、良性前列腺增生、黄斑变性和前列腺上皮内瘤变方面非常有用，或者用作抗精子生成剂。
• US4282237A
  申请人：——

  公开号：US4282237A

  公开（公告）日：1981-08-04
• New Antithrombotics with an Indazole Structure
  作者：Ali Kemal Yildiz、Klaus Rehse、Johannes-Peter Stasch、Erwin Bischoff

  DOI：10.1002/ardp.200300832

  日期：2004.6

  Fifteen new indazole derivatives have been synthesized. In the Born test, compounds 4f and 4g were most active. They inhibited the blood platelet aggregation induced by collagen with an IC50 = 85 or 90 μM, respectively. After oral administration to rats (60 mg/kg) three of the compounds significantly inhibited the formation of thrombi in arterioles and venules. The strongest effect was observed with

  已经合成了十五种新的吲唑衍生物。在 Born 试验中，化合物 4f 和 4g 的活性最强。它们分别以 IC50 = 85 或 90 μM 抑制胶原诱导的血小板聚集。对大鼠口服给药后 (60 mg/kg) 三种化合物显着抑制了小动脉和小静脉血栓的形成。使用 4j 观察到最强的效果，其显示对小动脉的抑制为 15%，对小静脉的抑制为 7%。进一步的实验表明，化合物 4j 不会通过激活可溶性鸟苷酸环化酶来介导这些作用，而是可能通过抑制磷酸二酯酶同种型 PDE 5 来介导这些作用。