13-(3-nitrophenyl)-indeno[1,2-b]naphtho[1,2-e]pyran-12(13H)-one | 1258870-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 13-(3-nitrophenyl)-indeno[1,2-b]naphtho[1,2-e]pyran-12(13H)-one
• 英文别名: 12-(3-Nitrophenyl)-2-oxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,14,16,18,20-nonaen-10-one
• CAS: 1258870-70-0
• 化学式: C₂₆H₁₅NO₄
• 分子量: 405.409
• InChiKey: KFOCKDXXXJBPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 间硝基苯甲醛 、 2-萘酚 在 H₃PO₄/Al₂O₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到13-(3-nitrophenyl)-indeno[1,2-b]naphtho[1,2-e]pyran-12(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphoric acid supported on alumina (H3PO4/Al2O3) as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of benzoxanthene pigments

  摘要：

  负载于氧化铝上的磷酸（H3PO4/Al2O3）是一种高效的催化剂，可用于催化多组分缩合反应及一系列在良好产率下合成苯并二氧杂蒽类色素的合成中。该新方法的显著特点包括高转化率、较短的反应时间、更纯净的反应过程及简单易行的实验和后处理步骤。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1047-x

文献信息

• Silica Chloride Catalysed One-pot Synthesis of 13-Aryl-indeno[1,2-<i>b</i>]naphtha[1,2-e]pyran-12(13<i>H</i>)-ones under Solvent-free Conditions
  作者：Li-Qiang Wu、Li-Min Yang、Xiao Wang、Fu-Lin Yan

  DOI：10.1002/jccs.201000102

  日期：2010.8

  AbstractA simple and facile synthesis of 13‐aryl‐indeno[1,2‐b]naphtha[1,2‐e]pyran‐12(13H)‐ones has been accomplished by the one‐pot condensation of β‐naphthol, aldehydes, and 2H‐indene‐1,3‐dione under solvent‐free conditions in the presence of the heterogeneous catalyst silica chloride.
• Sulfamic acid-catalyzed synthesis of 13-aryl-indeno[1,2-b]-naphtha[1,2-e]pyran-12(13H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Li Qiang Wu、Wei Lin Li、Fu Lin Yan

  DOI：10.1002/jhet.445

  日期：——

  Abstract magnified image The reaction of β‐naphthol with arylaldehydes and 2H‐indene‐1,3‐dione in the presence of sulfamic acid (3 mol %) under solvent‐free conditions led to 13‐aryl‐indeno[1,2‐b]naphtho[1,2‐e]pyran‐12(13H)‐ones in good yields. J. Heterocyclic Chem., (2010).