(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-(5-{[5-(hydroxy-phenyl-methyl)-1H-pyrrol-2-yl]-phenyl-methyl}-1H-pyrrol-2-yl)-methanol | 1027954-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-(5-{[5-(hydroxy-phenyl-methyl)-1H-pyrrol-2-yl]-phenyl-methyl}-1H-pyrrol-2-yl)-methanol
• 英文别名: (5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-[5-[[5-[hydroxy(phenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 1027954-63-7
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₄
• 分子量: 472.584
• InChiKey: MINBXRWSSSHXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-(5-{[5-(hydroxy-phenyl-methyl)-1H-pyrrol-2-yl]-phenyl-methyl}-1H-pyrrol-2-yl)-methanol 在 indium(III) chloride 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 5,10-diformyl-15,20-diphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  内消旋甲酰基卟啉的新途径

  摘要：

  轴承卟啉的前合成内消旋-甲酰基组已经通常使用具有耐酸性的铜或镍卟啉的Vilsmeier甲酰化。合成带有一个或两个（顺式或反式）内甲酰基取代基的游离碱卟啉的新方法是使用在5位带有乙缩醛基的二吡咯甲烷，在5位带有乙醛基的二吡咯甲烷-1-甲醇。 5位或甲醇位置，或在甲醇位置带有乙缩醛基的二吡咯甲烷-1,9-二甲醇。将所得的内消旋-缩醛取代的游离碱卟啉处理为轻度的酸性水解，得到相应的内消旋-甲酰基卟啉。

  DOI：

  10.1021/jo049819b
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)carbonyl]-5-phenyldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-(5-{[5-(hydroxy-phenyl-methyl)-1H-pyrrol-2-yl]-phenyl-methyl}-1H-pyrrol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  内消旋甲酰基卟啉的新途径

  摘要：

  轴承卟啉的前合成内消旋-甲酰基组已经通常使用具有耐酸性的铜或镍卟啉的Vilsmeier甲酰化。合成带有一个或两个（顺式或反式）内甲酰基取代基的游离碱卟啉的新方法是使用在5位带有乙缩醛基的二吡咯甲烷，在5位带有乙醛基的二吡咯甲烷-1-甲醇。 5位或甲醇位置，或在甲醇位置带有乙缩醛基的二吡咯甲烷-1,9-二甲醇。将所得的内消旋-缩醛取代的游离碱卟啉处理为轻度的酸性水解，得到相应的内消旋-甲酰基卟啉。

  DOI：

  10.1021/jo049819b

文献信息

• Route to formyl-porphyrins
  申请人：Balakumar Arumugham

  公开号：US20050277770A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A method of making a 5-formylporphyrin, comprises the steps of: condensing a 5-acetaldipyrromethane with a dipyrromethane-1,9-dicarbinol to produce a porphyrin having an acetal group substituted thereon at the 5 position; and then hydrolyzing said porphyrin to produce said 5-formylporphyrin. Products and intermediates useful in such methods, along with methods of making such intermediates, are also described.

  制备5-甲醛卟啉的方法包括以下步骤：将5-乙醛二吡咯甲烷与二吡咯甲烷-1,9-二羟基甲烷缩合，生成在5位上取代有缩醛基团的卟啉；然后水解所述卟啉，生成所述的5-甲醛卟啉。还描述了在这种方法中有用的产品和中间体，以及制备这种中间体的方法。
• A New Route to <i>meso</i>-Formyl Porphyrins
  作者：Arumugham Balakumar、Kannan Muthukumaran、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo049819b

  日期：2004.7.1

  Prior syntheses of porphyrins bearing meso-formyl groups have generally employed the Vilsmeier formylation of an acid-resistant copper or nickel porphyrin. A new approach for the synthesis of free base porphyrins bearing one or two (cis or trans) meso-formyl substituents entails the use of a dipyrromethane bearing an acetal group at the 5-position, a dipyrromethane-1-carbinol bearing an acetal group

  轴承卟啉的前合成内消旋-甲酰基组已经通常使用具有耐酸性的铜或镍卟啉的Vilsmeier甲酰化。合成带有一个或两个（顺式或反式）内甲酰基取代基的游离碱卟啉的新方法是使用在5位带有乙缩醛基的二吡咯甲烷，在5位带有乙醛基的二吡咯甲烷-1-甲醇。 5位或甲醇位置，或在甲醇位置带有乙缩醛基的二吡咯甲烷-1,9-二甲醇。将所得的内消旋-缩醛取代的游离碱卟啉处理为轻度的酸性水解，得到相应的内消旋-甲酰基卟啉。