7-deoxy-9,10-anhydrodaunomycinone | 80948-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7-deoxy-9,10-anhydrodaunomycinone
• 英文别名: 9-Acetyl-6,11-dihydroxy-4-methoxy-7,8-dihydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 80948-68-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: VZUVVKPGTDPMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-9,10-anhydrodaunorubicin 在 palladium/alumina 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以23%的产率得到9-deoxy-N-(trifluoroacetyl)daunorubicin
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。9,10-脱水柔红霉素，9,10-脱水阿霉素和一些相关化合物的制备。

  摘要：

  从柔红霉素，阿霉素和N-（三氟乙酰基）阿霉素14-开始制备标题化合物以及9,10-脱水-N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯（9,10-脱水-AD 32）。戊酸（公元32年）。另外，通过适当的烯烃的催化氢化获得9-脱氧柔红霉素和9-脱氧-AD 32。所有产品在抑制培养物中CCRF-CEM（人类淋巴细胞白血病）细胞生长方面的活性均明显低于母体药物。结果表明，在蒽环霉素9位的母体化合物中发现，叔醇功能对于促进这些药物的生物活性表达非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm00346a027

文献信息

• Adriamycin analogs. Preparation of 9,10-anhydrodaunorubicin, 9,10-anhydroadriamycin, and some related compounds
  作者：Gopalakrishnan Potti、Mervyn Israel

  DOI：10.1021/jm00346a027

  日期：1982.4

  The title compounds, as well as 9,10-anhydro-N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-valerate (9,10-anhydro-AD 32), were prepared starting from daunorubicin, adriamycin, and N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-valerate (AD 32), respectively. In addition, 9-deoxydaunorubicin and 9-deoxy-AD 32 were obtained by catalytic hydrogenation of the appropriate olefin. All of the products were significantly less active

  从柔红霉素，阿霉素和N-（三氟乙酰基）阿霉素14-开始制备标题化合物以及9,10-脱水-N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯（9,10-脱水-AD 32）。戊酸（公元32年）。另外，通过适当的烯烃的催化氢化获得9-脱氧柔红霉素和9-脱氧-AD 32。所有产品在抑制培养物中CCRF-CEM（人类淋巴细胞白血病）细胞生长方面的活性均明显低于母体药物。结果表明，在蒽环霉素9位的母体化合物中发现，叔醇功能对于促进这些药物的生物活性表达非常重要。