(±)-(1RS,2RS,3SR,4RS)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3,4-tetraol | 76561-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (±)-(1RS,2RS,3SR,4RS)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3,4-tetraol；benzoconduritol C；(1S,2S,3R,4S)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 76561-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: YRSSFXIBVODPKR-AATLWQCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-(1RS,2RS,3SR,4RS)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到(±)-(1RS,2RS,3SR,4RS)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  立体和区域选择性苯并和苯并卤代Conduritols：抗糖尿病和抗肿瘤活性研究、动力学和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，由路易斯酸（BBr 3、 BCl 3、 BF 3 · OEt 2）裂解的氧代-降冰片烯衍生物内型-10 b、外型-11 b制备了苯并Conduritol、苯并卤代Conduritol 和苯并二卤代Conduritol，具有Conduritol-A 和-C 结构。定义了Ac 2 O/H 2 SO 4 。这些化合物（10a、24、25、26、27、28、29、34和35）已针对阿卡波糖阳性对照抑制α-葡萄糖苷酶的潜力进行了评估。在这些化合物中，与阿卡波糖相比，卤素取代的化合物24、25、27和34显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制，而其他化合物显示出中等抑制。对最活跃的化合物24、25、27和34的动力学研究进行了评估，然后确定它们是混合型、非竞争性和竞争型抑制剂。此外，在体外测试了这些化合物对人乳腺癌 (BT-20)、黑色素瘤 (SK-MEL128)、前列腺癌 (DU-145)、肝癌

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133600

文献信息

• Synthesis and biological effects evaluation of benzoconduritols C and D from oxabenzonorbornadiene
  作者：Latif Kelebekli、Fatma Zehra Yılmaz、Melek Çol Ayvaz、Ertan Şahin

  DOI：10.1007/s13738-021-02428-0

  日期：2022.5

  The effective synthesis of benzoconduritols C and D is reported. Oxidation of oxabenzonorbornadiene followed by acetylation with Ac2O/pyridine or AcCl/CH2Cl2 gave the corresponding exo-diacetate compound stereoselectively. Acid-catalyzed ring opening of the bridged ether bond (the 1,4-anhydo bond) with Ac2O in the oxabenzonorbornadiene system to produce benzoconduritol tetraacetates followed by ammonolysis

  报道了苯并康杜糖醇 C 和 D 的有效合成。氧化恶苯并降冰片二烯，然后用 Ac 2 O/吡啶或 AcCl/CH 2 Cl 2乙酰化，立体选择性地得到相应的外-二乙酸酯化合物。在氧代苯并降冰片二烯体系中，酸催化的桥接醚键（1,4-酐键）与 Ac 2 O 开环以产生苯并康杜糖醇四乙酸酯，然后氨解分别提供所需的苯并康杜糖醇 C 和 D。新型苯并康杜糖醇（9、10、15、16和17) 首次评估其潜在的抗氧化、抗炎和酶抑制活性。大多数配合物表现出中等活性。尤其是15（IC 50  = 0.374 mM）和10（IC 50 = 0.450 mM）与布洛芬（IC 50  = 0.437 mM） 相比具有更好的抗炎作用。此外，苯并康杜糖醇 C 9具有更好的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力，IC 50值为 0.437 mM，比阿卡波糖 (IC 50 = 0.445 毫米）。这项研究的结果指出，由于它们的抗炎和抗葡萄
• Stereo- and Regio-selective benzo- and Benzohalo-conduritols: Anti-diabetes & anti-tumor activity investigation, kinetic and molecular docking studies
  作者：Gökay Aydın、Sümeyye Çol、Emel Karakılıç、Mustafa Emirik、Arif Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133600

  日期：2023.9

  In this study, benzoconduritols, benzohalogenoconduritol, and benzodihalogenoconduritols with conduritol-A and –C structures from oxo-norbornene derivative endo-10 b, exo-11 b cleavaged by Lewis acids (BBr3, BCl3, BF3· OEt2) and Ac2O/H2SO4 were defined. These compounds (10a, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 34, and 35) have been evaluated for their potential to inhibit the α-glucosidase enzyme against acarbose-positive

  在本研究中，由路易斯酸（BBr 3、 BCl 3、 BF 3 · OEt 2）裂解的氧代-降冰片烯衍生物内型-10 b、外型-11 b制备了苯并Conduritol、苯并卤代Conduritol 和苯并二卤代Conduritol，具有Conduritol-A 和-C 结构。定义了Ac 2 O/H 2 SO 4 。这些化合物（10a、24、25、26、27、28、29、34和35）已针对阿卡波糖阳性对照抑制α-葡萄糖苷酶的潜力进行了评估。在这些化合物中，与阿卡波糖相比，卤素取代的化合物24、25、27和34显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制，而其他化合物显示出中等抑制。对最活跃的化合物24、25、27和34的动力学研究进行了评估，然后确定它们是混合型、非竞争性和竞争型抑制剂。此外，在体外测试了这些化合物对人乳腺癌 (BT-20)、黑色素瘤 (SK-MEL128)、前列腺癌 (DU-145)、肝癌