2-Cyano-2-cyanomethyl-adamantan | 25694-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Cyano-2-cyanomethyl-adamantan
• 英文别名: 2-Cyano-2-cyanomethyladamantane；2-(cyanomethyl)adamantane-2-carbonitrile
• CAS: 25694-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: FSEQXQLEGFWHES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-2-cyanomethyl-adamantan 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 (2-Cyano-adamantan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型GABA金刚烷衍生物（AdGABA）：与加巴喷丁的设计，合成及活性关系。

  摘要：

  描述了一种易于制备的2-氨基甲基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸盐酸盐5（AdGABA）。AdGABA的合成涉及2-氰基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸11的氢化，该氢化是通过两种不同的合成途径合成的。发现AdGABA拮抗戊四氮（PTZ）和氨基脲（SCZ）引起的强直性惊厥，并在热板试验中对小鼠表现出镇痛活性。尽管其作用机理与先前针对加巴喷丁（与电压门控Ca2 +通道的alpha2delta亚基相互作用）提出的机理十分相似，但仍进行了进一步研究以阐明AdGABA对分子的抗惊厥和镇痛作用的确切机理等级。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.030

文献信息

• Wynberg,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 982 - 983
  作者：Wynberg,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US7189747B2
  申请人：——

  公开号：US7189747B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• The novel GABA adamantane derivative (AdGABA): design, synthesis, and activity relationship with gabapentin
  作者：Grigoris Zoidis、Ioannis Papanastasiou、Ioannis Dotsikas、Alejandro Sandoval、Raquel Gouvea Dos Santos、Zeta Papadopoulou-Daifoti、Alexander Vamvakides、Nicolas Kolocouris、Ricardo Felix

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.030

  日期：2005.4

  of 2-aminomethyl-2-tricyclo[3.3.1.1(1,7)]decaneacetic acid hydrochloride 5 (AdGABA) is described. The synthesis of AdGABA involves the hydrogenation of 2-cyano-2-tricyclo[3.3.1.1(1,7)]decaneacetic acid 11, which was synthesized by two different synthetic routes. AdGABA was found to antagonize the pentylenetetrazole (PTZ) and semicarbazide (SCZ) induced tonic convulsions and exhibits analgesic activity

  描述了一种易于制备的2-氨基甲基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸盐酸盐5（AdGABA）。AdGABA的合成涉及2-氰基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸11的氢化，该氢化是通过两种不同的合成途径合成的。发现AdGABA拮抗戊四氮（PTZ）和氨基脲（SCZ）引起的强直性惊厥，并在热板试验中对小鼠表现出镇痛活性。尽管其作用机理与先前针对加巴喷丁（与电压门控Ca2 +通道的alpha2delta亚基相互作用）提出的机理十分相似，但仍进行了进一步研究以阐明AdGABA对分子的抗惊厥和镇痛作用的确切机理等级。