2-(2-methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene | 601470-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene
• 英文别名: 1-(naphthalene-2-yloxy)propan-2-yl methanesulfonate；1-Naphthalen-2-yloxypropan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 601470-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: JQHFJAJYLYYWAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene 在 cesium fluoride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到2-(3-fluoropropoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/65038

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  氧化钼介导的容易的脂族亲核氟化

  摘要：

  已经证明在氧化钼存在下用氟化铯容易地进行脂族亲核氟化。发现在水存在下，纳米晶形式的氧化钼的反应性是化学选择性的。此外，该反应对于烷基磺酸盐底物是高度特异性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.099

文献信息

• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。
• Pyrene‐Tagged Alcoholic Ionic Liquids as Phase Transfer Catalysts for Nucleophilic Fluorination
  作者：Abu Taher、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12123

  日期：2020.12

  Functional group−activity relationships of pyrene‐tagged ionic liquid (PTIL)‐based organocatalysts for nucleophilic fluorination using alkali metal fluorides (MFs) are described, which demonstrate that the pyrene, oligoether and alcohol moieties on the imidazolium ring are vital for efficient catalysis. Further investigation of these findings led to the discovery of new strategy, which showed superior

  描述了of标记的离子液体（PTIL）基有机催化剂用于使用碱金属氟化物（MF）进行亲核氟化的官能团活性关系，这表明咪唑环上的pyr，寡醚和醇部分对于有效催化至关重要。对这些发现的进一步研究导致了新策略的发现，该策略显示了卓越的催化剂分离工艺，即使用还原性氧化石墨烯可轻松地从反应混合物中分离出催化剂。PTIL作为相转移催化剂的催化效率通过使用CH 3 CN或t中的MF进行反应物的高转化率（高达98％的氟化产率）得到证明。戊醇。重要的是，该催化剂不仅可以在较短的反应时间内提高双分子亲核取代基（S N 2）的反应性，减少副产物的形成，而且在温和条件下易于分离和分离，可提供高收率。
• Bis-triethylene Glycolic Crown-5-calix[4]arene: A Promoter of Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Seok Min Kang、Chul Hee Kim、Kyo Chul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00649

  日期：2019.5.3

  a bis-triethylene glycolic crown-5-calix[4]arene (BTC5A) as a multifunctional promoter for nucleophilic fluorination using KF. The synergetic effect of the calix-crown moiety and ethylene glycols of BTC5A enabled KF to be easily dissolved in organic solvents and activated the fluoride in even nonpolar aprotic media. To validate its practicality, the SN2 fluorinations including 18F-fluorination of various

  我们设计和合成了双三甘醇的Crown-5calix [4] arene（BTC5A）作为使用KF进行亲核氟化的多功能促进剂。BTC5A的杯冠部分和乙二醇的协同作用使KF易于溶解在有机溶剂中，甚至在非极性非质子介质中活化了氟化物。为了验证其实用性，在BTC5A存在下，使用KF（或[ 18 F] F –）成功地进行了S N 2氟化，包括各种底物的18 F氟化。
• 불포화 탄화수소기를 갖는 알코올 용매를 이용한 플루오로 화합물의 제조방법
  申请人：FutureChem Co., Ltd. (주)퓨쳐켐(120040453668) Corp. No ▼ 124611-0260311BRN ▼121-81-46715

  公开号：KR102063498B1

  公开（公告）日：2020-01-08

  본 발명은 [18F]플루오린을 포함한 유기플루오로 화합물의 제조에 관한 것으로, 화학식 1로 표시되는 용매를 친핵성 플루오르화 반응에 사용함으로써 고수율로 유기 플루오로화합물을 제조할 수 있을 뿐만 아니라, 상기 용매는 전구체 화합물에 대한 용해도가 매우 우수하여, 18F-표지 방사성 의약품의 자동합성에 적합한 이점이 있다.

  本发明涉及有机氟化合物的制备，其中包括[18F]氟化物，通过使用被标记为化学式1的溶剂进行亲核氟化反应，不仅可以高产率地制备有机氟化合物，而且该溶剂对前体化合物的溶解度非常优越，适用于自动合成18F标记的放射性药物。
• Oligoethylene Glycols as Highly Efficient Mutifunctional Promoters for Nucleophilic-Substitution Reactions
  作者：Vinod H. Jadhav、Seung Ho Jang、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Ju-Young Kim、Sungyul Lee、Ji Woong Lee、Choong Eui Song、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/chem.201102455

  日期：2012.3.26

  other nucleophiles examined, a fluorine nucleophile generated from CsF was significantly activated by the pentaEG promoter. We also performed various facile nucleophilic‐displacement reactions, such as the halogenation, acetoxylation, thioacetoxylation, nitrilation, and azidation of various substrates with potassium halides, acetate, thioacetate, cyanide, and sodium azide, respectively, in the presence

  在此，我们报告了n低聚乙二醇（oligoEGs）作为使用碱金属盐进行亲核取代反应的多官能促进剂。在测试的各种oligoEG中，五甘醇（pentaEG）具有最有效的催化活性。特别地，当与所检查的其他亲核试剂相比时，由pentaEG启动子显着活化由CsF产生的氟亲核试剂。在pentaEG启动子存在的情况下，我们还进行了各种简便的亲核取代反应，例如卤化钾，乙酸盐，硫代乙酸盐，氰化物和叠氮化钠分别对各种底物进行卤化，乙酰氧基化，硫代乙酰氧基化，硝化和叠氮化。所有这些反应以优异的产率提供了它们所需的产物。此外，pentaEG和tert的组合酒精介质在碱性敏感底物与碱性亲核试剂（分别为氟化铯和甲醇钾）的亲核取代反应（氟化和甲氧基化）中显示出巨大的效率。oligoEGs的催化作用已通过量子化学方法进行了研究。发现oligoEGs中的氧原子充当金属阳离子上的Lewis碱，以产生“柔性”亲核试剂，而两个末端