1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(p-tolylhydroxymethyl)silole | 1046458-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(p-tolylhydroxymethyl)silole
• 英文别名: [5-[Hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol；[5-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 1046458-31-4
• 化学式: C₃₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 502.728
• InChiKey: XYTWWSUUXPDSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(p-tolylhydroxymethyl)silole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(p-tolylpyrrolemethyl)silole 、 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(p-tolylpyrrolemethyl)silole 、 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(p-tolylpyrrolemethyl)silole
  参考文献：
  名称：

  核心修饰的六氢卟啉：31,34-二硅六氢卟啉†的合成与表征

  摘要：

  16-Sitriptripyrrane与 五氟苯甲醛催化条件随后DDQ氧化导致31,34-disilahexaphyrinoid下-四倍还原的衍生物包含两个内置的噻咯单元侧翼由四个四面体杂交31,34-disilahexaphyrin的内消旋碳。在优选的折叠大环构象中，硅环环保持彼此垂直。在硅原子的硅原子和β位的大取代基的空间位阻阻止了芳构化。仅一种中观非对映异构体（5 S，15 S，20 R，30 R）已分离出来，随后通过1D和2D NMR技术进行了鉴定。密度泛函理论（DFT）已应用于模拟31,34-二硅六氢卟啉类化合物的分子结构，与NOE实验施加的约束一致。以B3LYP / 6-31G ** // B3LYP / 6-31G **的水平计算的四种可行的中观非对映异构体的总能量清楚地表明了中观非对映异构体的能量偏好（5 S，15 S，20 R，30 R） 。

  DOI：

  10.1039/c2ob07134g

文献信息

• Core-modified hexaphyrin: synthesis and characterization of 31,34-disilahexaphyrinoid
  作者：Janusz Skonieczny、Lechosław Latos-Grażyński、Ludmiła Szterenberg

  DOI：10.1039/c2ob07134g

  日期：——

  silole units flanked by four tetrahedrally hybridized meso carbons. In the preferred folded macrocyclic conformation the silole rings remain perpendicular to each other. The steric hindrance of bulky substituents at silicon atoms and β-positions of siloles prevented aromatization. Only one meso diastereomer (5S, 15S, 20R, 30R) has been isolated and subsequently identified by 1D and 2D NMR techniques. The

  16-Sitriptripyrrane与 五氟苯甲醛催化条件随后DDQ氧化导致31,34-disilahexaphyrinoid下-四倍还原的衍生物包含两个内置的噻咯单元侧翼由四个四面体杂交31,34-disilahexaphyrin的内消旋碳。在优选的折叠大环构象中，硅环环保持彼此垂直。在硅原子的硅原子和β位的大取代基的空间位阻阻止了芳构化。仅一种中观非对映异构体（5 S，15 S，20 R，30 R）已分离出来，随后通过1D和2D NMR技术进行了鉴定。密度泛函理论（DFT）已应用于模拟31,34-二硅六氢卟啉类化合物的分子结构，与NOE实验施加的约束一致。以B3LYP / 6-31G ** // B3LYP / 6-31G **的水平计算的四种可行的中观非对映异构体的总能量清楚地表明了中观非对映异构体的能量偏好（5 S，15 S，20 R，30 R） 。