5-(2-naphthalenyl)-5-hexen-2-one | 949001-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-naphthalenyl)-5-hexen-2-one
• 英文别名: 5-Naphthalen-2-ylhex-5-en-2-one；5-naphthalen-2-ylhex-5-en-2-one
• CAS: 949001-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: GKJXGMFXAOXDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-naphthalenyl)-5-hexen-2-one 在 (2,4-di-^tBu-C₆H₃O)₃PAu(PhCN)SbF₆ 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((Z)-((1S*,5S*)-8-methoxy-1-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ylidene)methyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的丙二烯和烯烃系肟醚之间的对映选择性环化：直接进入高度取代的哌啶和氮杂桥接的中等大小的碳环

  摘要：

  哌啶支架存在于广泛的生物活性天然产品中，因此被认为是非常有价值的、特权的合成目标。在这份手稿中，我们描述了一种金催化的环化策略，该策略允许从现成的烯烃系肟醚（或酯）和 N-烯丙酰胺中直接组装哌啶和含哌啶的氮杂桥接产物。重要的是，我们证明了使用肟衍生物相对于亚胺的优势，这与整个金催化领域有关，并提供了相关的机械实验，揭示了影响环化过程的因素。此外，我们还描述了初步实验，证明了上述反应的对映选择性版本的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10388
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 palladium diacetate 、 对苯醌 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-(2-naphthalenyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键形成：N-甲苯磺酰azo与烯丙醇的钯催化氧化交叉偶联

  摘要：

  在区域：Pd-催化氧化交叉偶联的Ñ与烯丙醇引线至C -tosylhydrazones  C键的形成。提出了钯-卡宾迁移插入在该转变中起关键作用。反应以容易获得的起始原料进行，以高度立体选择性的方式得到取代的烯烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200949

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Formation: Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of N-Tosylhydrazones with Allylic Alcohols
  作者：Huoji Chen、Li Huang、Wei Fu、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201200949

  日期：2012.8.20

  In the zone: Pd‐catalyzed oxidative cross‐coupling of N‐tosylhydrazones with allylic alcohols leads to CC bond formation. A palladium–carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation. The reaction proceeds with readily available starting materials to afford substituted alkenes in a highly stereoselective manner (see scheme).

  在区域：Pd-催化氧化交叉偶联的Ñ与烯丙醇引线至C -tosylhydrazones  C键的形成。提出了钯-卡宾迁移插入在该转变中起关键作用。反应以容易获得的起始原料进行，以高度立体选择性的方式得到取代的烯烃（参见方案）。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Annulations between Allenes and Alkene-Tethered Oxime Ethers: A Straight Entry to Highly Substituted Piperidines and <i>aza</i>-Bridged Medium-Sized Carbocycles
  作者：David C. Marcote、Iván Varela、Jaime Fernández-Casado、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1021/jacs.8b10388

  日期：2018.12.5

  present in a wide range of bioactive natural products and are therefore considered as highly valuable, privileged synthetic targets. In this manuscript, we describe a gold-catalyzed annulation strategy that allows a straightforward assembly of piperidines and piperidine-containing aza-bridged products from readily available alkene-tethered oxime ethers (or esters) and N-allenamides. Importantly, we

  哌啶支架存在于广泛的生物活性天然产品中，因此被认为是非常有价值的、特权的合成目标。在这份手稿中，我们描述了一种金催化的环化策略，该策略允许从现成的烯烃系肟醚（或酯）和 N-烯丙酰胺中直接组装哌啶和含哌啶的氮杂桥接产物。重要的是，我们证明了使用肟衍生物相对于亚胺的优势，这与整个金催化领域有关，并提供了相关的机械实验，揭示了影响环化过程的因素。此外，我们还描述了初步实验，证明了上述反应的对映选择性版本的可行性。