5-(2-Naphthyl)-2,4-pentadienal | 40560-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-Naphthyl)-2,4-pentadienal
• 英文别名: 5-naphthalen-2-ylpenta-2,4-dienal
• CAS: 40560-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: YUCSIFMZLDZCGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Naphthyl)-2,4-pentadienal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-(2-Naphthyl)-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. X. Syntheses and Electronic Spectra of α,ω-Di-1-naphthyl- and α,ω-Di-2-naphthylpolyenes

  摘要：

  通过 Wittig 反应合成了二-1-萘基和二-2-萘基多烯（In，n=1-4,6 和 In′，n=1-6）。萘醛（III 和 III′）、3-萘基-2-丙烯醛（V 和 V′）、5-萘基-2,4-戊二烯醛（VI 和 VI′）和粘液醛被用作羰基成分。合成了萘甲基三苯基卤化鏻（IV 和 IV′）、3-萘基-2-丙烯基三苯基溴化鏻（XI 和 XI′）和 5-（2-萘基）-2,4-戊二烯基三苯基溴化鏻（XII′），并通过与苯基锂反应转化成相应的膦。羰基与膦烷通过适当的组合反应生成了二萘基多烯（In 和 In′）。二-1-萘基多烯（In）的电子光谱显示出宽阔的无结构吸收曲线。相反，二-2-萘基多烯（In′）的吸收曲线则表现出明显的振动精细结构。研究发现，随着双键数（n）的增加，最长波长峰（λmax）的浴色偏移可以用以下经验公式表示：λmax=45.4n0.7+302（四氢呋喃中的纳米数）

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3638
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-丁烯-3-炔 、 2-萘甲醛 生成 5-(2-Naphthyl)-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. X. Syntheses and Electronic Spectra of α,ω-Di-1-naphthyl- and α,ω-Di-2-naphthylpolyenes

  摘要：

  通过 Wittig 反应合成了二-1-萘基和二-2-萘基多烯（In，n=1-4,6 和 In′，n=1-6）。萘醛（III 和 III′）、3-萘基-2-丙烯醛（V 和 V′）、5-萘基-2,4-戊二烯醛（VI 和 VI′）和粘液醛被用作羰基成分。合成了萘甲基三苯基卤化鏻（IV 和 IV′）、3-萘基-2-丙烯基三苯基溴化鏻（XI 和 XI′）和 5-（2-萘基）-2,4-戊二烯基三苯基溴化鏻（XII′），并通过与苯基锂反应转化成相应的膦。羰基与膦烷通过适当的组合反应生成了二萘基多烯（In 和 In′）。二-1-萘基多烯（In）的电子光谱显示出宽阔的无结构吸收曲线。相反，二-2-萘基多烯（In′）的吸收曲线则表现出明显的振动精细结构。研究发现，随着双键数（n）的增加，最长波长峰（λmax）的浴色偏移可以用以下经验公式表示：λmax=45.4n0.7+302（四氢呋喃中的纳米数）

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3638

文献信息

• 催化端炔或端位共轭烯炔制备烯醛的方法及其使用的双膦配体
  申请人：成都欣华源科技有限责任公司

  公开号：CN112851708B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种催化端炔或端位共轭烯炔制备烯醛的方法及其使用的双膦配体，本发明利用连续一锅法合成了在空气中稳定、对光不敏感的以吲哚取代的亚膦酰胺双膦配体，将其与铑催化剂共同催化，首次成功实现了芳香族端炔和端位共轭烯炔在合成气条件下的氢甲酰化反应，可快速大量制备烯醛结构化合物，尤其是可轻松制备合成现有技术合成难度更大的多烯醛结构化合物，为药物分子、中间体、化工产品的合成、修饰提供了新的方法。