Potassium trifluoro(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Potassium trifluoro(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)borate
• 英文别名: potassium;trifluoro-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)boranuide
• 化学式: C₆H₄BF₄O*K
• 分子量: 218.0
• InChiKey: PKCIRTAPMRRUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲醇 、 正辛烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Potassium trifluoro(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯酚衍生物的区域和位置选择性邻位CH硼酸酯化反应。

  摘要：

  通过Ru催化的芳基二苯基次膦酸酯的sp 2 C–H硼化，然后去除磷导向基团，可以实现邻硼烷基苯酚的高效合成。对芳基亚磷酸酯的成功应用使得苯酚可以进行实际的一锅法硼化，证明了该方案的高度合成效用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02889d

文献信息

• Origin of Reactivity Difference between Phosphines and Phosphinites in Ru-Catalyzed Phosphorus-Directed sp2C–H Borylation: Mechanistic Study and Improvement of Reaction Conditions
  作者：Yuki Homma、Kazuishi Fukuda、Ryoga Ueno、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1246/bcsj.20230111

  日期：2023.9.15

  The reaction mechanism of Ru-catalyzed phosphorus-directed ortho sp2C–H borylation of triarylphosphines and aryl phosphinites was investigated. Competition experiments and time course analyses clarified the existence of an induction period when using [RuCl2(p-cymene)]2 as a catalyst, which was attributed to substitution of the p-cymene ligand by phosphorus compounds to generate a reactive species. These studies have reasonably explained the origin of the reactivity difference between triarylphosphines and aryl phosphinites. Dramatic improvement of reaction conditions for aryl phosphinites was achieved by employing RuCl2(dmso)4 as a new catalyst based on the mechanistic insights, realizing borylation of aryl phosphinites at room temperature.

  摘要 研究了 Ru 催化磷定向正交 sp2C-H 硼烷基化三芳基膦和芳基亚膦的反应机理。竞争实验和时间历程分析表明，使用 [RuCl2(对-亚甲基)]2 作为催化剂时存在一个诱导期，该诱导期归因于磷化合物取代对-亚甲基配体生成反应物。这些研究合理地解释了三芳基膦和芳基亚膦酸反应性差异的根源。基于对机理的深入了解，采用 RuCl2(dmso)4 作为新催化剂，极大地改善了芳基亚膦酸盐的反应条件，实现了芳基亚膦酸盐在室温下的硼化反应。