9-methoxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one | 335157-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 9-methoxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
• 英文别名: 1,2,3,6,7-hexahydro-9-methoxy-4H-benzo[a]quinolizin-4-one；1,2,3,6,7,11b-hexahydro-9-methoxy-4H-benzo[a]quinolizin-4-one；9-methoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one；9-Methoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one
• CAS: 335157-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ODRAVTURNYNGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]glutarimide 在 三氟甲磺酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到9-methoxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  利用 TfOH 介导的酰亚胺羰基活化合成缩合四氢异喹啉类生物碱

  摘要：

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403617

文献信息

• A General Approach to Aza-Heterocycles by Means of Domino Sequences Driven by Hydroformylation
  作者：Etienne Airiau、Thomas Spangenberg、Nicolas Girard、Angèle Schoenfelder、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1002/chem.200801795

  日期：2008.12.8

  The development of hydroformylative domino reactions of easily accessible vinyl acetamides is described. Extremely regioselective hydroformylation of terminal double bounds provides a transient N-acyliminium that can be trapped by various nucleophiles to give several aza-heterocylic scaffolds in a diastereoselective manner.

  描述了易于获得的乙烯基乙酰胺的加氢甲酰化多米诺反应的发展。末端双键的极高区域选择性加氢甲酰基化提供了一个瞬态N-酰基，可以被各种亲核试剂捕获，以非对映选择性的方式产生多个氮杂-杂环骨架。
• An unusual reactivity of BBr3: Accessing tetrahydroisoquinoline units from N-phenethylimides
  作者：Jayaraman Selvakumar、Alexandros Makriyannis、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c0ob00269k

  日期：——

  Isoindoloisoquinalinone, pyrroloisoquinolinone and benzo[a]quinolizinone units are constructed via intramolecular cyclization of the methoxy substituted N-phenethylimides using BBr3.

  异吲哚异喹啉酮、吡咯异喹啉酮和苯并[a]喹嗪酮单元是通过使用 BBr3 对甲氧基取代的 N-苯乙基亚酰胺进行分子内环化而构建的。
• Four-Component Reactions toward Fused Heterocyclic Rings
  作者：Etienne Airiau、Nicolas Girard、André Mann、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/ol902279m

  日期：2009.11.19

  A multicomponent reaction between H-2, CO, an unsaturated carboxylic acid derivative, and binucleophiles has been discovered, This process represents a combination of diversity-oriented synthesis and multicomponent reactions including amidation and hydroformylation, followed by nucleophilic addition to an N-acyliminium ion allowing the generation of six new bonds. Using pi-nucleophiles, the sequence turns into a multicomponent Pictet-Spengler reaction.