O-2-丙炔羟胺 | 4616-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: O-2-丙炔羟胺
• 中文别名: 羟基-O-丙炔
• 英文名称: O-(prop-2-yn-1-yl)hydroxylamine
• 英文别名: O-Prop-2-ynyl-hydroxylamine；O-prop-2-ynylhydroxylamine
• CAS: 4616-54-0
• 化学式: C₃H₅NO
• mdl: MFCD20486944
• 分子量: 71.0788
• InChiKey: CFLXYLWBJMISBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  140.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 、 O-2-丙炔羟胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-phenylamino-N-(propargyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Oxalylierung von N-Phenylanthranilo-O-alkylhydroxamsäuren zu 4-Alkoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-2,3,5-trionen

  摘要：

  O-烷基（N-苯基蒽酰羟肟酸2，通过N-苯基蒽酰酸1与1,1'-碳酰亚胺和适当的羟胺在四氢呋喃中缩合而轻松获得，通过草酰氯在咪唑存在下环化，得到4-烷氧基-2,3,4,5-四氢-1H-1,4-苯二氮杂环己烷-2,3,5-三酮（3），收率在中等到良好之间。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0318
• 作为产物：
  描述：

  N-炔丙基氧基酞亚胺 在 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-2-丙炔羟胺
  参考文献：
  名称：

  m1-选择性毒蕈碱激动剂的设计与合成：（R）-（-）-（Z）-1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-酮，O-（3-（3'-甲氧基苯基）-2-丙炔基肟肟马来酸酯（CI-1017），一种功能性m1选择性毒蕈碱激动剂。

  摘要：

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。

  DOI：

  10.1021/jm960683m

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019011923A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as pesticides, especially as fungicides.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是作为杀菌剂时有用。
• Novel Fluorinated 7-Hydroxycoumarin Derivatives Containing an Oxime Ether Moiety: Design, Synthesis, Crystal Structure and Biological Evaluation
  作者：Qing-Qing Wang、Shu-Guang Zhang、Jian Jiao、Peng Dai、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules26020372

  日期：——

  A series of fluorinated 7-hydroxycoumarin derivatives containing an oxime ether moiety have been designed, synthesized and evaluated for their antifungal activity. All the target compounds were determined by 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR and HR-MS spectra. The single-crystal structures of compounds 4e, 4h, 5h and 6c were further confirmed using X-ray diffraction. The antifungal activities against Botrytis

  一系列含有肟醚部分的氟化 7-羟基香豆素衍生物已被设计、合成并评估了它们的抗真菌活性。目标化合物均经1H-NMR、13C-NMR、FTIR和HR-MS谱测定。使用X射线衍射进一步证实了化合物4e、4h、5h和6c的单晶结构。对灰葡萄孢菌（B. cinerea）、茄病链格孢（A. solani）、玉米赤霉病（G. zeae）、玉米根霉（R. solani）、轮炭孢霉（C. orbiculare）和交链孢霉（A. alternata）的抗真菌活性) 进行了体外评估。初步生物测定表明，一些设计的化合物对上述测试的真菌显示出有希望的抗真菌活性。引人注目的是，目标化合物5f和6h在100 μg/mL时对B. cinerea表现出优异的抗真菌活性，相应的抑制率分别达到90.1和85.0%，优于阳性对照蛇床子素（83.6%）和嘧菌酯（46.5%）。化合物5f被鉴定为有前景的抗灰霉病的候选杀菌剂，EC50值为5
• N-ALKOXYAMIDES OF 6-(TRISUBSTITUTED PHENYL)-4-AMINOPICOLINATES AND THEIR USE AS SELECTIVE HERBICIDES FOR CROPS
  申请人：Eckelbarger Joseph D.

  公开号：US20100222221A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  N-Alkoxyamides of 4-aminopicolinic acids and 6-amino-4-pyrimidinecarboxylates are selective herbicides for corn, canola and sugar beet.

  N-烷氧基吡啶甲酸和6-氨基-4-嘧啶羧酸酯是玉米、油菜和甜菜的选择性除草剂。
• Coumarin inhibitors of gyrase B with N -propargyloxy-carbamate as an effective pyrrole bioisostere
  作者：Anne-Marie Periers、Patrick Laurin、Didier Ferroud、Jean-Luc Haesslein、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00654-x

  日期：2000.1

  series of coumarin inhibitors of gyrase B bearing a N-propargyloxycarbamate at C-3' of noviose is presented. Replacement of the 5-methylpyrrole-2-carboxylate of coumarin drugs with an N-propargyloxycarbamate bioisostere leads to analogues with improved antibacterial activity. Analysis of crystal structures of coumarin antibiotics with the 24 kDa N-terminal domain of the gyrase B protein provides a

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。
• Identification of an oxime-containing C-glucosylarene as a potential inhibitor of sodium-dependent glucose co-transporter 2
  作者：Mao-Chia Yuan、Teng-Kuang Yeh、Chiung-Tong Chen、Jen-Shin Song、Yu-Chen Huang、Tsung-Chih Hsieh、Chung-Yu Huang、Yu-Ling Huang、Min-Hsien Wang、Szu-Huei Wu、Chun-Hsu Yao、Yu-Sheng Chao、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.019

  日期：2018.1

  hyperglycemia with drugs that block renal glucose reabsorption via inhibition of sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) is a novel approach to diabetes management. In this study, twenty-seven aryl C-glycosides bearing a C=N/C−N linkage at the glucosyl C6 position were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human SGLT2 (hSGLT2). Compounds with good hSGLT2

  用可通过抑制钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）阻断肾脏葡萄糖再吸收的药物治疗高血糖症，是治疗糖尿病的一种新方法。在这项研究中，设计，合成和评估了在葡萄糖基C6位置带有C = N / C-N键的27个芳基C-糖苷对人SGLT2（hSGLT2）的抑制活性。进一步研究了具有良好hSGLT2抑制作用的化合物，以确定它们对hSGLT1的选择性。其中，选择五个代表性的芳基C-糖苷进行药代动力学分析。肟2a被确定具有最有希望的药代动力学特性，并被选择用于体内葡萄糖尿和血浆葡萄糖水平的研究，发现它与dapagliflozin（1）表现出可比的功效。此外，未发现2a表现出明显的细胞毒性（CC 50  > 50μM）或人类以太相关基因（hERG）抑制（在10μM时抑制2％）。综上所述，这些努力最终导致了肟2a作为潜在SGLT2抑制剂的发现。