O-2-丙炔羟胺 | 4616-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: O-2-丙炔羟胺
• 中文别名: 羟基-O-丙炔
• 英文名称: O-(prop-2-yn-1-yl)hydroxylamine
• 英文别名: O-Prop-2-ynyl-hydroxylamine；O-prop-2-ynylhydroxylamine
• CAS: 4616-54-0
• 化学式: C₃H₅NO
• mdl: MFCD20486944
• 分子量: 71.0788
• InChiKey: CFLXYLWBJMISBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  140.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 、 O-2-丙炔羟胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-phenylamino-N-(propargyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Oxalylierung von N-Phenylanthranilo-O-alkylhydroxamsäuren zu 4-Alkoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-2,3,5-trionen

  摘要：

  O-烷基（N-苯基蒽酰羟肟酸2，通过N-苯基蒽酰酸1与1,1'-碳酰亚胺和适当的羟胺在四氢呋喃中缩合而轻松获得，通过草酰氯在咪唑存在下环化，得到4-烷氧基-2,3,4,5-四氢-1H-1,4-苯二氮杂环己烷-2,3,5-三酮（3），收率在中等到良好之间。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0318
• 作为产物：
  描述：

  N-炔丙基氧基酞亚胺 在 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-2-丙炔羟胺
  参考文献：
  名称：

  m1-选择性毒蕈碱激动剂的设计与合成：（R）-（-）-（Z）-1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-酮，O-（3-（3'-甲氧基苯基）-2-丙炔基肟肟马来酸酯（CI-1017），一种功能性m1选择性毒蕈碱激动剂。

  摘要：

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。

  DOI：

  10.1021/jm960683m

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019011923A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as pesticides, especially as fungicides.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是作为杀菌剂时有用。
• Design and Synthesis of m1-Selective Muscarinic Agonists:  (<i>R</i>)-(−)-(<i>Z</i>)-1-Azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one, <i>O</i>-(3-(3‘-Methoxyphenyl)-2-propynyl)- oxime Maleate (CI<b>-</b>1017), a Functionally m1-Selective Muscarinic Agonist
  作者：Haile Tecle、Stephen D. Barrett、David J. Lauffer、Corinne Augelli-Szafran、Mark R. Brann、Michael J. Callahan、Bradley. W. Caprathe、Robert E. Davis、Patricia D. Doyle、David Eubanks、William Lipiniski、Tara Mirzadegan、Walter H. Moos、D. W. Moreland、Carrie B. Nelson、Michael R. Pavia、Charlotte Raby、Roy D. Schwarz、Carolyn J. Spencer、Anthony J. Thomas、Juan C. Jaen

  DOI：10.1021/jm960683m

  日期：1998.7.1

  The synthesis and SAR of a series of (Z)-(+/-)-1-azabicyclo[2.2. 1]heptan-3-one, O-(3-aryl-2-propynyl)oximes are described. The biochemistry and pharmacology of 24Z (PD 142505) and its enantiomers are highlighted. 24Z is functionally an m1-selective muscarinic agonist. Efficacy and m1 selectivity reside in the R enantiomer, (R)-24Z (CI-1017).

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。
• Novel Fluorinated 7-Hydroxycoumarin Derivatives Containing an Oxime Ether Moiety: Design, Synthesis, Crystal Structure and Biological Evaluation
  作者：Qing-Qing Wang、Shu-Guang Zhang、Jian Jiao、Peng Dai、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules26020372

  日期：——

  A series of fluorinated 7-hydroxycoumarin derivatives containing an oxime ether moiety have been designed, synthesized and evaluated for their antifungal activity. All the target compounds were determined by 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR and HR-MS spectra. The single-crystal structures of compounds 4e, 4h, 5h and 6c were further confirmed using X-ray diffraction. The antifungal activities against Botrytis

  一系列含有肟醚部分的氟化 7-羟基香豆素衍生物已被设计、合成并评估了它们的抗真菌活性。目标化合物均经1H-NMR、13C-NMR、FTIR和HR-MS谱测定。使用X射线衍射进一步证实了化合物4e、4h、5h和6c的单晶结构。对灰葡萄孢菌（B. cinerea）、茄病链格孢（A. solani）、玉米赤霉病（G. zeae）、玉米根霉（R. solani）、轮炭孢霉（C. orbiculare）和交链孢霉（A. alternata）的抗真菌活性) 进行了体外评估。初步生物测定表明，一些设计的化合物对上述测试的真菌显示出有希望的抗真菌活性。引人注目的是，目标化合物5f和6h在100 μg/mL时对B. cinerea表现出优异的抗真菌活性，相应的抑制率分别达到90.1和85.0%，优于阳性对照蛇床子素（83.6%）和嘧菌酯（46.5%）。化合物5f被鉴定为有前景的抗灰霉病的候选杀菌剂，EC50值为5
• N-ALKOXYAMIDES OF 6-(TRISUBSTITUTED PHENYL)-4-AMINOPICOLINATES AND THEIR USE AS SELECTIVE HERBICIDES FOR CROPS
  申请人：Eckelbarger Joseph D.

  公开号：US20100222221A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  N-Alkoxyamides of 4-aminopicolinic acids and 6-amino-4-pyrimidinecarboxylates are selective herbicides for corn, canola and sugar beet.

  N-烷氧基吡啶甲酸和6-氨基-4-嘧啶羧酸酯是玉米、油菜和甜菜的选择性除草剂。
• Coumarin inhibitors of gyrase B with N -propargyloxy-carbamate as an effective pyrrole bioisostere
  作者：Anne-Marie Periers、Patrick Laurin、Didier Ferroud、Jean-Luc Haesslein、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00654-x

  日期：2000.1

  series of coumarin inhibitors of gyrase B bearing a N-propargyloxycarbamate at C-3' of noviose is presented. Replacement of the 5-methylpyrrole-2-carboxylate of coumarin drugs with an N-propargyloxycarbamate bioisostere leads to analogues with improved antibacterial activity. Analysis of crystal structures of coumarin antibiotics with the 24 kDa N-terminal domain of the gyrase B protein provides a

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。